有机化学旋光异构教学实践

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[摘要]大学生即将成为建设祖国和世界的中坚力量，当代大学生的思想高度与方向决定祖国未来的发展的高度与方向，故大学生的思政教育不容忽视。在有机化学教学中推进思政建设，以“旋光异构”一章为例，分别从旋光异构体的发现、旋光异构的性质、对旋光异构化合物的重视、化学反应中旋光性的应用四个方面进行课程思政与专业知识的融合。

[关键词]有机化学；课程思政；旋光异构；爱国精神

随着科技和产业变革的新一轮兴起，深刻影响着人们现在的思维方式、学习方式和发展方式。在这个信息爆炸的时代，信息量和信息获得性显著增加，而信息质量参差不齐，因此引导青少年学生对信息的辨别、吸收尤为重要。习近平主席指出，我们党立志于中华民族千秋伟业，必须培养一代又一代拥护中国共产党领导和我国社会主义制度、立志为中国特色社会主义事业奋斗终身的有用人才[1]。特别是当代大学生，即将成为建设祖国和世界的中坚力量，大学生的思想高度与方向决定祖国未来的发展的高度与方向。师者，传道授业解惑也。课程思政对于大学教育至关重要，不仅在思政课堂上，专业教学中也需要将专业知识与思政育人相互交融，致力于培养有理想、有道德、有能力、有纪律的四有青年。在药学专业“有机化学”教学中推进思政建设，课程的讲授过程中，根据所讲章节内容以多以案例形式讲授爱国主义、实事求是、严谨科学作风、科学发展观、绿色经济、理论联系实践、资源开发与保护、科技是第一生产力等思政元素。本文以旋光异构一章为例将课程思政与专业知识的融合，分别从旋光异构体的发现、旋光异构的性质、对旋光异构化合物的重视、化学反应中旋光性的应用四个方面与思政结合授课。

1“旋光异构”课程思政目标

1.1本章专业课程目标

通过本章的学习，学生能够了解旋光异构体的发现史；掌握对映异构与分子结构的关系；掌握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念；掌握旋光异构化合物的性质；了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对映异构；了解外消旋体的柝分原理及方法。

1.2本章思政课程目标

通过学习旋光异构体的发现史，树立科学严谨性的意识，增强学生的爱国精神。通过旋光异构化合物的性质的学习，增强实事求是的精神，即使结构与物理性质极其相似，但生理作用可能千差万别，通过“反应停”事件了解科学进步的曲折性与两面性。通过化学反应中旋光性的应用的学习，了解我们通过反向思维也可以进一步佐证科学假设的成立与否。

2专业内容与思政教育结合点

2.1旋光异构体的发现

旋光异构体的发现[2]，源于1848年法国科学家LouisPasteur的一次实验，他发现无旋光活性的酒石酸钠铵晶体是两种晶形的混合物，两种晶体互为实物和镜像关系，形状相似但不能重叠，就像左手与右手。Pasteur借助放大镜，用镊子将两种晶体分开，分别溶于水，两者的物理性质几乎相同，均具有旋光活性，比旋光度大小相等，然而旋光方向相反。Pasteur由两种晶体的外形镜像关系，联想到酒石酸钠铵的分子结构的镜像性，认为物质的旋光活性是由于分子具有不对称的缘故。这一发现为其后的立体化学打下了基础。旋光异构体的发现说明科学的进步有偶然因素，也有迹可循，需要我们对科学保持好奇心，善于发现，乐于探究事物的内部规律。LouisPasteur不仅是一名化学家还是近代微生物学的奠基人，他研制出第一针鸡霍乱疫苗和狂犬疫苗，发明了巴氏杀菌法至今应用于食品行业[3]。最难能可贵的是，他的爱国精神。在普法战争期间，由于德国强占了法国的国土，巴斯德将波恩大学授予的名誉学位证书退还，并表示：“科学虽没有国界，但科学家却有自己的祖国”，充分表达了这位科学家的爱国情怀。而我们当代的著名化学家如屠呦呦，凭借青蒿素的研究而获得2015年诺贝尔奖。培养爱国情怀有利于激发大学生的爱国主义情感，树立正确的政治观和价值观，强化民族使命感。[4]当前国际局势风云变幻，中国作为一个发展中国家，与发达国家在一些科学技术领域还有一定的差距，青年大学生更需要自立自强、踏实学习、求真探索，为自己的祖国在自己的领域做贡献。

2.2旋光异构化合物的性质

旋光异构体指构造相同，构型不同，互为实物和镜像关系而不能重合的立体异构体，又称为对映异构体。对映体的等量混合物为外消旋体，无旋光性，可拆分成右旋和左旋两个有旋光活性的异构。以酒石酸为例，表1为(+)-酒石酸、(-)-酒石酸、内消旋酒石酸(meso-酒石酸)、(±)-酒石酸的物理性质[5]。由表1可见，一对旋光异构体，分子式相同，其沸点、熔点、凝固点等物理性质相同，而空间排列顺序不同，其生理作用可能完全不同。例如，右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用，具有营养价值；而左旋葡萄糖不能被动物代谢。氯霉素有四种旋光异构体，但是只有一种具有抗菌作用。[6]提示我们对旋光异构体应用时，即使结构与物理性质极其相似，但生理作用可能千差万别，切不可混为一谈。

2.3对旋光异构化合物的重视

对旋光异构化合物的重视，源于“反应停”事件。1957年，由西德格兰泰(ChemieGrünenthal)药厂开发的药物沙立度胺上市。由于沙利度胺能在妇女妊娠期控制精神紧张，防止孕妇恶心，并且有安眠作用，因此又被叫作“反应停”。1959年，西德各地出生过手脚异常的畸形婴儿。1961年，澳大利亚悉尼市妇产医院医生麦克布里德(WilliamMcBride)提出“反应停”是婴儿畸形的元凶。截至1963年在世界各地，如西德、美国、荷兰和日本等国，由于服用该药物而诞生了12000多名这种形状如海豹一样的婴儿。[7]研究发现，沙利度胺有两种构型，是一对旋光异构体，沙利度胺R型具有镇静作用，S型具有强烈致畸作用。近年来，随着对沙利度胺的进一步研究，发现其还具有一定的抗癌、抗炎及对红斑狼疮具有一定的治疗作用。[8]“反应停”事件如事物的两面性，同一个药，在不同的科学认知下，有截然不同的作用。“反应停”的悲剧无疑是促使人类对药物安全性评价深刻反思的重要事件。反应停事件促使药物管理机构和毒理学专家对现有的药物安全研究重新思考。20世纪70年代，美国食品药品监督管理局对所管辖的产品的安全性研究报告的可靠性产生强烈怀疑，从而对其境内的研究机构展开调查。调查结果显示，尽管也存在故意隐瞒对产品不利的实验结论的情况，但广泛存在于各个企业、研究机构、学校中的更严重的问题是安全性实验设计、进行和报告过程中存在的缺陷，从而导致报告研究的可信性严重降低。针对这类情况，美国食品药品监督管理局于1976年颁布了药品非临床研究质量管理规范(GLP)。我国从1991年开始起草GLP，1993年颁布了GLP。[9]

2.4化学反应中旋光性的应用

物质的旋光性属于立体化学中的内容，立体化学除了对于了解一些化合物的性质有帮助外，它对反应历程亦能给出其它方法所不能提供的傍证。一个正确的历程应能说明包括立体化学在内的所有实验事实。所以立体化学对反应历程的测定和研究具有重要的意义。如在卤代烃的卤代反应中，烷基游离基其中心C原子是sp2杂化，呈平面三角形，Cl2从平面两侧进攻烷基游离基其中心C原子的几率是相等的，因此产生等量的对映异构体，如图1。产物是外消旋体，没有旋光性。立体化学知识为反应历程提供了有力的根据。在烯烃的加成反应中，顺式2-丁烯加溴得到外消旋体，如图2。由于形成了环状结构的翁离子中间体，这样既阻止了环绕碳碳单键的自由旋转，同时也限制了Br-只能从三元环的反面进攻。因为两个C原子的环境相同，所以Br-进攻两个C原子的机会均等，故得到的是外消旋体。现在通过核磁共振谱实验也说明了溴翁离子的存在。科学的发展不断刷新着我们的认知，我们通过反向思维也可以进一步佐证科学假设的成立与否。

3课程思政的教学形式的探索

3.1案例式、讨论式与多媒体联合教学

课堂作为课程思政的主渠道，在有机化学教学过程中，通过形式多样、丰富多彩的教学方式，以案例式、讨论式与PPT、动画、视频等多媒体联合等方式将思政元素“立德树人”的理念，融入到有机化学课堂教学中，打造“课中课”；教育学生用爱国主义、辩证唯物主义、历史唯物主义的思维看问题，要遵循客观规律、“理论联系实际”，要有严谨求实、“实事求是”的学习态度，培养学生不断学习和认真钻研的科学素养，从而潜移默化地把思政元素融入有机化学课堂教学中。如在“旋光异构”章节中，以PPT中添加动画的方式演示旋光异构体的结构特点，请学生利用球棍模型教具动手组合一对旋光异构分子，在课后查阅具有旋光异构体的代表性药物，及沙利度胺的现代药理临床作用。

3.2线下线上混合式教学

课堂作为虽然课程思政的主渠道，但随着网络科技迅速发展，特别是近两年随着疫情的反复，线上教学在思政课程中的教学中越发重要。目前本门课程采用的线上教学主要为：在“学习通”平台建立“有机化学课程”视频、PPT课件、动画与作业练习，在“腾讯会议”软件中直播课程相结合。在未来有机化学的线上课程建设中，将继续探索适合教学的平台和教学方式，打造有机化学思政课程的精品课程。

4结语

本文以“旋光异构”一章为例，从旋光异构体的发现，引发学生对LouisPasteur的科学探索精神的学习及对其“科学无国界、科学家有自己的祖国”这一爱国精神的敬仰。从发现旋光异构体，到人们对旋光异构体的重视。随着科学的发展、认知的加深，同样的化合物会有不同的临床应用。如沙利度胺从止呕、镇静作用，后续发现有强烈的致畸作用、而现在研究发现其有一定的治疗红斑狼疮及抗癌作用。习近平主席强调，“推动思想政治理论课改革创新，要不断增强思政课的思想性、理论性和亲和力、针对性。要坚持政治性和学理性相统一，以透彻的学理分析回应学生，以彻底的思想理论说服学生，用真理的强大力量引导学生。要坚持价值性和知识性相统一，寓价值观引导于知识传授之中”。[1]在有机化学的授课中，以课堂案例分享式、讨论式，线下线上混合式等是课程思政的重要方式，将实际问题与思政的具体内容相结合，更加有利于思政课程的理解与吸收。在后期的有机化学思政课程的建设中，将继续探索有机化学课程与思政的结合具体形式。

作者:李宛蓉 王静 王海潮 夏秋霞 单位:宿州学院生物与食品工程学院