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[关键词]研究型大学;有机化学;教学探索;创新能力
在我国工科院校,不论理科方向还是工科方向,有机化学都是相关专业的基础课,有机化学的教学在学生的知识体系中占据着举足轻重的地位。同时,有机化学教学的实践与探索一直在进行,经过几十年的发展与改革,市面上针对有机化学的教材层出不穷,但万变不离其宗,历来有机领域所建立起来的基础知识、基本原理不变,仍然是我们教学工作者需要讲授的基本内容与重点,也是对学生提出的基本要求和研究型大学要求学生所必须理解、掌握与融会贯通的基础知识。在信息化技术改革与飞速发展的今天,学生获取知识与信息的手段和方法比以往发生了天翻地覆的变化,这就对我们现在大学课堂的教学模式与方法提出了更高的要求,特别是对于工科专业基础课的教学,不仅要与时俱进,更要推陈出新,从课程中引导学生的创新能力培养与课本知识学习无缝衔接。但目前存在这样的问题:一是学生群体用于科学文化知识的学习意识和学习能力发生了较大的质变。近几年来,高校基本上迎来了历史上独生子女比例较高的一批批大学生,个性强但独立性也稍差,用于对课本知识学习的时间不多动力不足[1]。二是先进电子科技的发展,查文献搜索科技信息以及互相之间的信息交流更加便利和及时,为学生提供了便利的同时却也给学生带来了消极的影响,多数学生基本不动手做笔记,而是依赖于教师的课件及希望教师所划出的考试重点,对化学反应的机理理解不透甚至不理解。三是由于课时的压缩,系统复习的时间不够,造成学生复习的仓促和顾此失彼。四是理论教学内容乏味单一,无法与基本的生产生活实际相联系,引起学生感兴趣的新东西新内容太少,教学效果不好[2]。基于这些问题,结合我校实施研究型大学发展模式的启动,我们从教学内容方面突出工程特点、教学方法方面实践有效学习、教学手段上引入新式工具及教学目标上注重培养学生创新能力四个方面对有机化学教学进行了初步的探索与实践,建立了一套适合于工科专业的有机化学教学模式,增强了学生对有机化学的学习兴趣,提高了教学质量。
1教学内容上突出工科特点
有机化学就是研究有机化合物的化学,是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及其有关理论和方法的科学。有机化学不仅是化工专业的重要基础课,也是我校矿物加工专业和环境工程专业的必修基础课之一。在人类更加关注地球的生存环境和追求无害化生活质量的今天,有机化学的地位已经越来越突出,其原因是多类行业的污染排放控制中毒害最大也是最难处理的那部分有害物质大多与有机结构的物质有关,因此对有机物质的认识、研究与分析是实现可持续环保化发展所必备的知识与技能[3]。有机化学教学已经延续了上百年的历史,教学内容几十年不变但工科性不强,因此,对于我校研究型工科大学的特点,在教学内容安排上我们突出工科特点,由基本的有机合成原理引伸出这些原理在最新的科研领域中的应用,即能引发学生极大的课堂兴趣,又能拓宽学生的知识面,为后续专业领域的研究奠定一定的基础。首先,对教学内容进行精简和侧重点划分式讲解。目前,我校有机化学课程选择的是由徐寿昌主编的高等教育出版社的《有机化学》作为教材,并且根据我校学科特点及调整后的培养方案,将前十七章即从绪论、烷烃至杂环化合物作为教学内容,该教学内容的设置是按官能团分类方式进行安排,从各章的内容结构来看,基本上每章内容分为三大部分,第一部分为含有相同官能团的有机化合物的基础性质,包括分子结构、构造特征、物理性质和波谱特征等;第二部分为相同类官能团有机化合物的制备方法与反应、化学性质与反应机制,此部分是有机化学的重点内容,也是有机化学教学的核心部分;第三部分为含有此类官能团有机化合物的典型代表。根据这样一条主线,每章内容都有相同的规律性,便于学生总结归纳,同时把章节之间相互交叉的内容前后渗透着讲解,比如后面章节有机化合物制备的化学反应与前几章节化合物化学性质的反应部分相互重叠,讲课时进行了简化合并,让学生一目了然。从工科体系对有机化学知识的要求来看,每章的第一部分为物质基础知识,内容基本雷同,这部分在绪论的有机化合物的分类和命名中系统讲解后,后面章节不再累赘,完全可以靠学生自学解决,既能训练学生的总结归纳能力,又能让学生学会自己思考得出其中的规律性,有助于对基础理论的理解、掌握与记忆。而第三部分内容则相对简单易懂但又有些过时和繁琐,因此完全可以不放在课堂讲解,只作为一种常识留给学生自学,把更多的课堂时间用于扩展第二部分内容并向工科基础延伸。其次,对重点内容突出工科特色,强化有机化学在实践中的作用。工科最大的特点在于通过学习化学反应借助于工艺过程不仅仅是解决能得到什么,还要从原材料的来源、工艺路线、条件、以及产率等多方面考虑,而这些工程特点的内容通过引入有机化学最新的科研动态和应用成果体现出来,这也是最能引起学生极大学习兴趣的方式之一。大学生的课堂教学,调动学生的学习兴趣是教学过程中最为重要的一个方面,在精简教学内容、适当删除部分过时和繁琐部分内容的背景下,将经典有机化学理论与相关学科前沿发展相结合,适当交叉讲述与有机化学关系密切学科的新成果、新方法和新技术,如材料、环境、食品、能源等等,让学生感受到有机化学与我们身边的生活息息相关,既能激发学生听课与思考的动力,引发学生的兴趣,又能使学生充分体会到所学知识的实用性。例如,讲解“苯酚与羰基化合物的缩合反应”时,这历来都是学生最难以理解的几个反应之一,很可能因为难以理解而导致学生逐渐失去了兴趣,有些学生甚至放弃了这一部分,造成对这部分内容教师难教、学生难学的局面。为此,我们首先以生活中最新发生的事例——双酚A事件开始:有机化合物双酚A是世界上使用最广泛的工业原料之一,在塑料制品中添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性能等特性,广泛用于水瓶、奶瓶、牙齿填充物等。可是最近卫生部明令禁止生产双酚A塑料奶瓶,而且这个禁令最早由欧盟提出而且已经在欧盟实施半年,但双酚A依然以其不可替代的优点广泛应用于其他方面。那双酚A又是什么呢?双酚A正是“苯酚与羰基化合物的缩合反应”的一种产物,由此切入这一反应类型机理的讲解,将复杂繁琐的有机反应机制与生产生活实际产品相结合,不但可以激发学生的好奇心,更会让学生带着强烈的求知欲在脑海里留下深刻的印象,并为后续课程中双酚A作为原材料去制备环氧树脂的工程路线的学习做好了铺垫。当然,诸如此类的反应机制大多都能与生产生活中的实例相结合,这些突出工科特点的教学内容既能强化基础又能保证教学内容的科学性和先进性,使学生充分体会到所学知识的可用性。再者,教学过程中渗透绿色化学,增强环保意识。有机化学的基本反应类型中有些化学反应尽管典型但后来在应用过程中综合考虑环境污染问题,已经过时或基本已被淘汰,对于这些反应,在教学过程中可以适当弱化其地位,只作为了解性内容介绍;同时,结合讲授内容适时补充一些绿色有机合成路线,提高学生的环保意识,使其感受到有机化学发展具备良好的应用前景。例如,酯交换反应是有机化学反应中的一大类,如聚碳酸酯的合成,作为一种工程塑料,聚碳酸酯是五大工程塑料中增长速度最快的,有机化学课程中是由双酚A和光气(COCl2)的酯交换法来合成,而Tundo报道了一种经酯交换和缩聚反应的绿色合成路线,先用二氧化碳代替光气生产碳酸二甲酯,然后在固态熔融状态下由双酚A和碳酸二甲酯聚合生产聚碳酸酯。此工艺取代了常规的光气合成路线,并同时实现了两个绿色化学目标,一是不使用有毒有害的原料,二是不再使用可疑的致癌物——甲基氯化物作为溶剂。通过这样的实例使绿色化学的概念深入人心,让学生意识到有机化学反应具备广阔的可持续化发展的空间,同时也赋予了学生将来从事创新活动的思考空间,学生对此充满兴趣,保证和提高了教学质量。
2教学方法上践行有效学习
有机化学教学内容多、基本概念和理论复杂,需要记忆的化学反应又多,因此,课堂讲解起来显得比较零散,尤其是讲到后面几章时,学生也失去了耐心,造成了前后混淆或者是学了后面忘了前面的局面,复习的时候也是越复习越没有信心[4]。但仔细研究发现,按照官能团分类的教学内容安排,章节内及章节之间内容的规律性还是比较明显的,因此,根据多年教学经验总结,我们在教学过程中采取了随时总结归纳的方式,把前后交叉的内容串联起来,合理科学地安排在有限的课时内,这样能激发学生课堂学习效果的最优化,引导学生将重要的知识点都能在课堂上最大化地消化与吸收,达到有效学习。例如:(1)对乙烯的氧化反应产物,不同条件下有不同的氧化机制和产物,学生对此总是把握不好。为此,我们在综合了所有章节内容的基础上,对烯烃的氧化反应条件及相应的产物进行了归纳,如图1所示,这张图就让学生有了清晰的区别式记忆,不容易混淆而且对知识点的把握更加牢固。(2)有机化学中两大类型的四种反应贯穿教学内容的始终,包括亲电取代、亲电加成、亲核取代和亲核加成四大反应,其反应机理及反应发生的方向与快慢的影响因素这部分知识是教学中的难点,也是最容易让学生感觉到杂乱无章的内容。为此,我们采取了逐级总结、分步展开的方法进行讲解,先对卤代烷烃的化学反应总结,三类反应:亲核取代反应、消除反应和与金属的反应;再对三类反应进行分类总结,如卤代烷烃的亲核取代反应归纳如图2所示。这样的讲解与总结方式,很好地梳理了各类型反应特点、机理与影响因素,如图2所示,对学生理解与掌握难点内容起到了一目了然的作用,不仅记忆起来容易而且能让学生即时在课堂上把这些内容消化掌握,提高了课堂学习效率。(3)醛酮类的化学反应和β-二羰基化合物的化学反应是有机化学教学的重点,在整个有机体系中占有举足轻重的地位,其所参与的化学反应是有机工业的基础与纽带。但教学过程中研究发现,学生对这部分内容特别容易混淆,分辨不清,甚至无法正确掌握其反应机理和反应产物。为此,我们对醛酮类官能团的羟醛缩合反应和交叉歧化反应与β-二羰基化合物的合成即“三乙合成”反应进行类比式总结归纳,前后对照,找出其中的差异化,使学生对不同类型官能团的反应机理及产物有了明确的辨别与分析,同时记忆,达到了高效地掌握重点记忆重点,学生也在最短的时间内理解并掌握了这一部分即是重点又是最为复杂的内容。通过这种逐级归纳、分类总结及类比式、区别式归纳教学方法,能让学生对每一部分知识点都一目了然,有助于学生更快更牢固地理清容易混淆的内容,既提高了学生的学习效率,做到了课堂上有效学习,又培养了学生自主的归纳总结能力。
3教学手段上拓展新型科技渠道
信息化技术的应用为各行各业的工作带来了前所未有的智能化工具,将其充分地应用于教学工作中,也必将使教师的授课方式和学生的学习方式发生深刻的变化,这些变化为我们开创了新的途径和教学模式。同时,学生对信息化工具的使用已经成为常态,观看和应用手机、电脑等影像与视频也越来越方便和快捷,因此,我们所采用的教学手段完全有条件拓展更多更好更新型的信息化科技渠道。首先,电脑多媒体教学手段已经很好地呈现出了其优越性,在有机化学的教学工作中发挥了其不可替代的作用,因为有机化学涉及大量的物质结构、分子构象、反应机理等抽象性的概念,这些空间结构不能只靠平面式的讲解和学生的想象力去理解,而是在通过多媒体在教学课件中通过图片、视频及动画的方式,对开拓学生的空间意识、加深学生对抽象知识的理解与掌握起到了至关重要的作用,很大程度上激发起了学生的求知欲,更愿意去思考和提问,活跃了课堂气氛的同时提高了教学质量。再次,我们将新型的有机化学软件引入到教学工作中,如ChemDraw、ChemWindow、ChemOffice等,这些桌面化学软件不仅能更加准确形象地描绘出有机化合物的分子结构,还能够以动画和三维Flash的形式展现出分子结构的3D空间及分子轨道形成过程。这些软件的使用丰富了多媒体教学的内容,使多媒体更加形象生动,由此制作的多媒体课件更加美观内容更加充实和饱满。与此同时,教师还引导和鼓励学生自学使用这些软件中的一种或几种,增加学生对电脑的应用技能,学生对此也有浓厚的兴趣,因为这对学生将来的毕业论文设计环节和工作环节都颇有帮助。另外,微课是最新发展起来一种教学方式,以其灵活方便、针对性强、教学时间短和与教师随时互动的特点,深受学生喜欢。在网络、信息与通讯技术快速发展的时代,微课在大学教学中作为传统课堂学习的一种重要补充,可以为学生拓展学习资源,实现个性化差异化教学,满足不同学生对不同知识点的按需学习,帮助学生巩固课堂学习内容并进行自我查缺补漏,尤其对对学有余力的学生起到了更大的帮助作用。比如我们用微课建立了涉及格利雅(Grignard)试剂的各种合成反应,并把由此建立了一张合成各类有机化合物的网状散射图,将各种醇(伯、仲、叔醇)、羧酸及酮的合成方法、合成路线与合成机理呈现得淋漓尽致,微课里的视频将授课内容大幅浓缩,将简单易懂的知识点去掉而仅保留难点重点,学生能够做到专注地记忆与思考;同时附有习题与测试可供学生加以巩固,这在接下来有机合成题的课堂练习与检测中明显地体现出来,以往学生对大部分有机合成题目都感到无从下手,不知道从哪里开始,不知道用哪类简单有机物质去合成,更不知道用什么方法或路线来合成,而通过这样的方式授课,既让学生抓住了课堂内容的主线又让学生有了充分的独立思考与分析的时间,针对不同的有机合成题学生能够做到分步分析,逐步找出正确合理的合成路线,始终保持思路清晰。微课不仅是一种教学模式,更是一种学习方式,即提高了学生的学习效率,又提高了教师的授课效率,它提供了一种可以让学生自主学习、可以随时跟授课教师沟通交流、可以让学生进行探究性学习的平台。
4教学目标上注重创新能力培养
大学在教育历史的延展中承担了育人、科研、服务的职能,研究型大学的本质就是“研究与教学相结合”,其发展目标必然是把研究放在首位,在大学的本科阶段即提供全面的学位计划,宽基础的学习也是为今后的科学研究打基础做铺垫。因此,作为专业基础课程的有机化学,我们在讲授过程别地提出对学生创新能力的培养,这是研究型大学今后发展的必然趋势,也是为培养多层次人才所必备的教书育人模式。现代社会是个发展突飞猛进、竞争异常激烈的时代,当代大学生不管是将来走向科研领域还是进入社会,其未来的发展前景必将依赖于创新能力,学生创新能力的培养自然而然成为教学工作目标的重要组成部分。我们将有机化学课堂内容、实验课与大学生创新实验训练相结合,针对目前学生在创新实践过程中出现的问题与不足,在有机化学教学中研究并设计了引导学生创新意识培养其创新能力的教学方式。在教学中注重学生创新能力培养方面,首先,当今大学生想象力丰富、思维活跃,总是想追求新颖的东西,但由于他们的知识面不够宽、对行业认知不深,无法把所学知识与行业中的发展需求相联系,从而缺乏创新的源泉和创新性思维的方式。为此,我们在教学过程中及时将所学有机合成反应与相应行业的最新发展相联系,引导学生结合行业中需要解决的问题自己思考。如“单环芳烃”这一章,在讲到单环芳烃的来源时,学生了解到苯及其同系物主要来源于煤的干馏分解产物,为了让学生更多地了解与之相关的行业发展动向,我们在此引入了目前研究最热的课题之一——煤燃烧过程中的结焦与结渣问题,这是影响燃煤发电厂的经济效益和安全运行的严重问题,要求学生与课堂内容相联系,思考如何去研究,同时与前面章节讲到的红外光谱前后呼应去分析结焦与结渣与哪些因素尤其是哪些有机物质有关,可以采取哪些研究方法去发现、分析并解决问题。同样的例子,我们在讲到“羧酸及其衍生物”一章时,其中一部分有机化学反应学生在高中已经学过且有些反应产物已经被淘汰或过时,在此,在精简课堂教学内容的基础上我们适时地引入与羧酸衍生物相关的材料科学方面的最新研究动向,即一种新型的超塑化剂——聚羧酸系高性能减水剂(PCE),它是一种新型建筑材料添加剂,以减水率高、保坍性能好、强度增长快等特点被广泛用于配制超高强混凝土、高流动性及自密实混凝土,其分子结构与合成路线与本章内容息息相关。通过这些问题的引入,既能让学生接触到了学科发展的前沿,又能为学生的创新思维提供素材与源动力,同时教育学生要善于自己利用和创造条件,充分发挥自己的特长,把握本学科最新发展的动态和相关学科知识的横向关系,由此学生的创新意识与创新能力才能够得到进一步发展。再者,创新能力培养光有创新灵感和热情是远远不够的,还必须学习、掌握并具备相应的创新技能以及持之以恒的信心。为此,我们为充满创新意识又学生余力的学生提供了实验平台,培养学生的动手能力和运用创新科技的方法,比如上面所提到的“羧酸及其衍生物”部分,教学过程中摒弃了过时的和学生高中所学过的部分内容,而将“聚羧酸减水剂的合成”作为这一章节内容的拓展教学,鼓励并指导大学生发挥其敏捷的思维与创新思想、大胆地去尝试新的合成工艺路线,不怕失败还是从失败中总结规律和经验,通过学生坚持不懈的尝试与创新,通过不断失败的合成路线的实验摸索,综合分析了各种合成工艺条件及对合成的产品的评价后,发现了一种新的合成工艺即低温合成聚羧酸减水剂的方法。因此,在现有的高等教育体制与教学模式下,学生的创新能力是在学习基础知识的基础上,通过教师在教学过程中适当的引导与启发而培养起来的。总之,通过多年的有机化学教学经验体会,我们在教学内容、教学方法、教学手段及教学目标的研究、探索与实践,很好地结合了我校研究型大学培养工科技术人才的要求,优化了教学内容,改善了课堂教学效果,提高了有机化学的教学质量。当然,有机化学的教学建设与改革仍在不断地向前发展,需要我们不断地提高教学水平,使课堂教学更加充满活力,从而提高教学质量,培养更多的创新型合格化工专业人才。
参考文献
[1]刘涛,杜荣斌,孔学军,等.突出工程教育特点的有机化学教学改革-以化学工程与工艺为例[J].广东化工,2014,41(21):263-264.
[2]张军,王启宝,王立艳.矿物加工工程专业有机化学课程建设的探索[J].大学教育,2015(4):164-165.
[3]陈立根,颜秀花,张红,等.化工专业有机化学教学改革的研究与实践[J].广东化工,2014,41(21):268-269.
1.抓住官能团,理解物质性质
有机物有数百万种之多,在复习中不可能具体到每一种有机物,更不可能逐一认识它们的性质,复习中必须从物质的结构出发,抓住决定各物质特性的官能团。
(1)逐一认识官能团的结构,掌握含有相同官能团的物质的通性,并通过典型物质性质去类推同一类其他物质的性质。如,对“―COOH”的认识,应具体到不论含“―COOH”的有机物有多么复杂,必然都具有酸性和酯化反应的性质。
(2)注意比较含有同种官能团有机物的性质,理解官能团由于受到不同基团的影响而表现出的性质差异。如,“■”与氢原子相连时具有还原性,也有氧化性,但与烃基相连时一般不表现氧化性。
(3)理解官能团所决定的物质性质受外界条件制约,外界条件不同,含同一官能团的物质表现出的性质不同。如,乙醇是含“―OH”的化合物,在140℃和170℃时表现的性质不同。
2.弄清反应部位,领悟反应实质
复习有机化学,对重要物质的性质和反应,不能只停留在单纯的记忆上,应明确每个化学反应所发生的部位,弄清每个参加反应的原子或原子团的来龙去脉,化学键发生变化的部位。复习中,要通过弄清反应部位:
(1)全面领悟反应的规律。
(2)明确有机反应类型。如,化学反应CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3,只有从反应部位上才可能断定该反应为取代反应,同理可从反应部位上判定酯化反应与缩聚反应都是取代反应。
(3)判断反应的可能性。如,从乙醇消去、氧化反应的部位来看,可知CH3OH、■不能发生消去反应,■不能发生氧化反应。
3.理顺衍生关系,编织知识网络
不同类型的有机物之间,不是彼此孤立的,而是有联系的,它们之间往往存在相互转化的衍生关系,复习中必须理顺常见有机物间的衍生关系,通过编织知识网络来建立较为丰富的知识体系。
(1)复习中要注意通过性质――制法这条线索,加强有机物联系。往往一种有机物的性质是另一种有机物的制法,如,乙醇的脱氢氧化,即是工业制乙醛的方法,乙醇与乙酸的酯化反应,即是乙酸乙酯的制备原理。
(2)复习中要掌握一般衍生物关系中的特殊关系,使知识网络更加明晰。如,醇发生消去反应生成烃,烃与水、卤化氢加成可以生成衍生物,丁烷可以制乙酸,羟基在链端的醇可被氧化为醛等,都是较为重要的特殊衍生关系,复习中要设法挖掘。
4.分析异构方式,认识同分异构现象
同分异构体的书写或同分异构体数目的确定是有机化学的重难点之一,也是高考必考的基本知识点。如何认识同分异构现象,提高解题能力,在复习中必须注意结合实例分析常见的同分异构体的异构方式,在分析中模仿、创造,总结经验,学习技巧。
(1)要结合常见的有机物类型,分析同分异构的一般方式,如烷烃只有碳链异构,烯、炔、醇、醛、羧酸既有碳链异构,还有官能团的位置异构和类别异构等。
(2)要结合具体物质认识几种特殊的异构方式。
(3)要通过分析各种异构方式,将积累的经验迁移运用到实际中去。
5.研究实验过程,学会实验分析
有机化学系列实验经常出现在各类考试题中,考核的内容往往以实验分析为主,分析产物种类,特别是副产物的产生,分析实验现象,特别是实验异常现象分析,还有失败原因分析,过程异常分析等。因此,高考有机化学实验复习,不能孤立于有关的实验过程之外,要认真研究实验过程,通过全面分析实验过程,来提高实验分析能力。
(1)要注意捕捉实验过程中的异常,并设法解释异常。如实验室制乙烯过程中往往有两个异常,一是浓硫酸与乙醇混合后,溶液由无色变棕色;二是加热不到170℃便有可使溴水褪色的气体产生,显然第一个异常是由于乙醇的炭化,第二个异常是因为产生了SO2气体。
(2)要对实验条件的选择、反应物的加入方式、装置的装配以及副产物的出现等,多想多思,多问为什么。
6.培养自学习惯,提高解题能力
高考有机化学试题多数是以信息给予题(又称材料题)形式出现的,信息给予题则要求考生通过“现场自学”有关信息,结合旧有知识而实现解题,它是考核考生自学能力的一类重要题型。由于高考有机信息题多与现代科技成果相联系,“信息”也是一年一新,因此,高考有机化学复习不能也没有必要将所有“信息”一一掌握,更不能做遍每一个信息给予题,必须注重培养良好的自学习惯,不断提高自学能力。
有机化学复习过程中,良好自学习惯的培养,往往是通过解答典型有机信息题来实现的。在解题中:
(1)稳定情绪,怀着一颗平常心认真研读题给信息,不能因一时的“丈二和尚摸不着头脑”而紧张恐慌,因为新信息要么与解题无关,要么通过自学可以学会。
(2)要结合题给要求,分析信息,加工信息,并对信息进行去伪存真的思维处理,并将有价值的信息迅速准确地迁移到要解决的实际问题中去。
7.立足典型计算,总结计算规律
有机化学计算与无机化学计算相比,有许多特殊性:很少依据特定的化学方程式解题;往往对逻辑思维能力要求较高;计算题型多,计算量小。因此,在有机化学复习过程中,要安排一定的时间去见识典型的计算题型,在解题过程中总结有关规律,这是有机化学计算复习省力又省功的方法。
(1)在一题多解中选择最优化方法,总结出适用于一类题的解题规律,并加以应用。
关键词:绿色化学理念;化工专业;有机化学;实验教学
绿色化学也可以称为环境无害化学或者是清洁化学,其对有害人类健康、生态环境的原料、溶剂及副产物等尽量少用或者是不用,绿色化学理念是不再使用有毒、有害物质,也不产生废物等等,从源头上阻止污染。有机化学实验教学与绿色化学关系紧密,许多高校的有机化学实验室教学存在一些问题,排放较多的污染物,污染了生态环境,应及时解决好这个问题,使绿色化学理念渗透其中。
1化工专业有机化学实验教学贯彻绿色化学理念的必要性
实验是化学教学学习的基础,对于有机化学教学来说更是如此,有机化学实验中常常会用到一些酚类、芳香烃及醛等一些有害、有毒物质。学校的有机化学实验室空间较小,而做实验的学生较多,因此在其做实验时会产生并扩散较多的有害物质,这些物质会污染教学环境,不仅危害师生健康,也不能很好地培养学生的环境意识。此外,有机化学实验过程中会产生大量废气、废水及废渣,这些污染物如果不及时处理好就直接排放到自然环境中,会造成环境污染,实验室就会成为一个污染源,因此教师进行有机化学实验教学时应积极给学生渗透绿色化学思想,培养有绿色化学意识、理念的人才[1]。
2基于绿色化学理念的化工专业有机化学实验教学模式
2.1精选实验内容,突出绿色化学思想
以往教师开展有机化学实验教学时,通常会考虑实验内容的典型性、代表性及高复现性等等,并不重视实验是否会对环境产生污染。教师应以绿色化学理念开展教学,优化有机化学实验内容,选择实验时,最好选那些围绕基本原理、基本实验操作内容展开。实验用品最好使用无毒原料、溶剂及催化剂,化学物质合成路线也应是绿色的。对化学反应中反应物的需求量进行精确计算,确保能产生实验结果前提下,尽可能地减少试剂用量,促进反应物尽量全部转变成产物,将绿色化学的“原子经济性”精神体现出来。化学实验项目选择过程中,应坚持低能耗、低毒筛选原则,例如实施“己二酸的制备”实验时,最好能使用高锰酸钾氧化法,不用硝酸氧化法,这样就能防止有机化学实验中出现大量有毒氧化物气体、或者是产生强腐蚀性,这样化学实验安全性就得到了有效提高。还有就是合成硝基苯甲酸乙酯时,一般使用浓硫酸做催化剂进行合成,这种催化剂价格低廉、活性高,但是其反应比较复杂、产生的副产物也较多,浓硫酸具有腐蚀性,会腐蚀设备、污染环境[2]。因此可以使用价格低廉、容易得到的苯磺酸作为催化剂进行化学合成,能够有效地克服这些缺点与不足,并具有较高的产率。
2.2改进实验装置,设计合理关联实验
有机化学实验中占比较大的内容是制备有机物实验,而且多数有机物都是有毒物质,传统常规实验操作方法在通风橱中实施,这减少了对实验室的环境污染,但是产生的有毒化学物质还会排放到空气中。因此可以改进实验装置,例如制备乙酸乙酯实验过程中,将一个干燥管与反应装置相连接,并在碳酸钠溶液中插入细口这样就能防止倒吸,也能防止乙酸、乙醇等气体进入空气中,并且减少了一半以上的反应物用量,达到了较好的减少污染的目的。教师进行化学有机实验教学时,应研究并理顺各个实验间的关系,对实验次序进行合理安排,设计实施相关实验,将一个实验产物作为另一个实验原料,构成链接关系,从而互相循环利用辅助剂、产物及剩余物等等。例如实施苯甲酸合成实验时,可以将反应合成的苯甲酸粗品作为“重结晶”的实验材料,之后得到的苯甲酸纯品又能够作为“熔点测定”的实验材料,这样不仅节省了实验时间及原料,也能通过实验测定学生化学实验生成的产品是否合格。
2.3借助多媒体技术,模拟化学仿真实验
以往实施的化学有机实验常常要使用消耗大量的药品及水资源,尤其是那些要使用昂贵试剂、容易发生爆炸的实验,那些必须使用有毒有害试剂、化学反应后会在实验室中排放较多有毒气体的实验也都会消耗许多药品及大量水资源,因此这样看来有机化学实验的绿色化有一定限度,课本教材中的一些经典实验并不符合绿色化条件,对此教师应积极利用现代化多媒体技术作为实验教学的辅助手段,借助多媒体技术对化学仿真实验进行模拟,将各种化学实验模拟出来,这种技术下的实验现象也呈现地非常明显,操作起来方便快捷,基本上没有污染。教师应使用多媒体技术仿真有机化学实验原理、装置、流程等等,通过文字、声音及图像等方式生动形象地展示给学生,让其身临其境好像真地置身于实际化学实验操作中,并在一旁适当地进行讲解、引导,帮助学生体会总结出较准确的实验结果,促进化学有机实验的绿色化。
3结语
绿色化学理念符合现代社会发展趋势,是可持续发展观的重要内容,当代化工专业学生应树立起这种理念,并积极将其应用至实际生活、学习中。绿色化学理念对保护生态环境、节约能源资源意义重大,教师在有机化学实验教学中,让学生明确绿色化学理念的重要性,并积极探索有机化学实验的绿色化模式,培养学生的绿色化学理念、逐步树立起环保意识,为环保工作作出贡献。
作者:马光路 单位:内蒙古化工职业学院
参考文献:
[关键词]化学反应;选择规律;官能团键性
[DOI]1013939/jcnkizgsc201615058
化工研究人员一直致力于有机化学反应研究,就是希望能够早日掌握其反应规律,做好化工研究和生产工作。尤其是有机合成设计,能够准确把握其反应规律,使其在特定位置产生特定反应,进而实现化学反应的优化设计,更好地完成目标分子合成。
1有机化学反应选择性规律的内容
反应选择性指的是在特定条件下,同一底物分子在不同位置或是方向上所发生的反应产物往往存着好几种可能性。而当某反应产物的实际生产率较高时,那么它的反应选择性势必也更高。同理可证,反应产物生产率低,反应选择性更低。有机化学反应选择性可概括为化学选择性、官能团键选择性、区域选择性和例题选择性等内容。鉴于立体选择性规律受到诸多因素的影响,在此本文就不多加赘述。结构决定性质可以理解为物质结构决定其性质,这已经是公认的化学选择性规律。本文仅针对有机反应区域性选择及官能团键选择,这两项内容进行分析。
2有机化学反应选择性规律研究
有机反应共价键开裂方式,主要包括:均裂、异裂,而这两种反应所产生的结果也有所不同,但都是离子反应,自由基由均裂产生,正负离子由异裂生成。如若按试剂进行区分又可将离子型反应分为:亲核反应、亲点反应,其中,能够在离子反应中接受电子的试剂则成为亲点试剂或亲电体,在反应过程中给出电子的试剂则被称为亲核体或亲核试剂。实际上离子型反应就是亲核体和亲电体间的相互作用,根据亲电反应实例共同遵循的原则,电性相异作用成键,能够快速发生反应的,电性差一定很大,亲核反应同样如此。
从以上化学反应公式可以看出,同一底物的两个不同基因,能够与同一试剂进行作用,且与不同试剂进行相互反应时得到的产物也不尽相同。
为了验证以上说法的正确性和真实性,笔者做了不同环境下的反应底物也就是上图中的―NH2和―OH所表现出来的亲核性,该反应证实了不同环境下拥有不同基因的一个底物亲核性存在一定的差异。
在吡啶中,吡啶的PKb=88,与三乙胺相比碱性较弱,邻氨基苯酚在吡啶环境中电离性减小,而亲核性较强的氨基与对甲苯磺酞氯反应性增大。因而得出以上结论。我们将亲核性排序为0―>NH2>OH。
而总结上述化学反应公式,我们可以看出,不论是亲电反应还是亲核反应都能够直接与带正电或者负电的底物、试剂相互之间作用成键。所以,笔者将其反应规律总结为:遵循这异电相吸引成键的原理。而该原理验证了有机反应的区域性选择规律,可将其运用到离子型有机反应的考察和分析当中,并作为区域选择性规律进行大面积的广泛推广。
3官能团键性选择规律
在亲电反应、亲核反应及一些氧化还原反应中,我们可以利用异电相吸成键这一规律。但也并不是所有的反应都能够应用异电相吸成键这一规律,也有极性反应,这就不是异电相吸规律能够解释和说明的了。例如LIAIH4、NaBH4等能够实现羰基的还原,但对于的还原却无能为力。如:
我们可以用联亚氨进行还原烯和炔中的物质的还原,但是对于羰基或羚基还原就不适用了。联亚氨是一种极不稳定的化合物,在以肼类化合物为原料的化学反应当中,我们就可以适当添加氧化剂制备,而不经分离直接反应。也就是。我们可以将联亚氨还原烯烃过程如下:
当肼发生氧化反应时会成为联亚氨,而联亚氨又与烯共同构成了一个非极性过渡态的中间体。当氢转移到不饱和键上时,会放出氮气并完成还原反应。
加成为顺式加成,联亚氨本身具有较好选择性,只还原CC和C=C不影响其他易还原的等。比如:
同时以上两个例子还可以看出反式烯比顺式烯易被还原,我们还可作出如下验证:
由上述反应可以看出,1、3位上的双键在作用之下产生了还原反应,2位上的双键则没有被还原,而从位置上我们能够看出,1、3位的双键属于反式烯烃,2位上的烯烃则是顺式烯烃。因此,通过上述众多的反应示例,我们还能够分析出一个反应原理,即:极性试剂与官能团能够进行极性键反应,非极性试剂与官能团能够进行非极性键反应。反式烯比顺式烯更容易被还原,这也进一步说明了联亚氨对极性小的官能团极易进行还原。因为分子的极性是:顺式>反式。而本文则选择性的将官能团键性与试剂键性相结合,则可归纳规律为:键性相匹配。
4结论
通过一系列的实例验证,可以将有机反应选择性规律总结如下,即:区域性选择规律,也就是异电相吸成键规律与官能团键性选择规律二者不仅是实验规律,同时也是真实客观存在的规律。笔者希望通过官能团键性和试剂键性二者相结合的研究,能够为有机反应合成的深入研究提供一点意见和建议。
参考文献:
关键词:有机化学;安全教育;实验教学
教育部部长陈宝生同志指出:本科不牢,地动山摇。人才培养是大学的本质职能,本科教育是大学的根与本,在高等教育中是具有战略地位的教育、是纲举目张的教育。世界一流大学,首先要有一流的本科教育。高质量本科人才培养,无论是文科、还是理科,实验教学都是大学教学的重要组成部分,因此各高校必须高度重视实验室的安全运行。在以化学为基础的相关专业的实验课程中,有机化学实验是必修的专业基础课程。通过有机化学实验课程学习,学生不仅能够扩展有机化学基础理论知识,增强理论联系实际的能力,而且能够培养学生严密的科学思维方式、严肃认真的工作作风[1]。如果要上好有机化学实验课程,并达到预期的教学目的,需要学生清楚地了解整个实验的内容、步骤,不仅要掌握有机化学实验的一般知识,而且要深入了解整个实验过程中的安全注意事项、仪器设备的性能与安全使用方法。有机化学实验所使用的试剂与无机、分析、物化等实验有很大程度的区别。有机化学实验所用试剂大多为易挥发、易燃烧、易爆炸、有毒性,反应物、产物及副产物均为有机化合物,均为化学危险品,特别是副产物是未知的化学物质,具有不确定的安全隐患[2-3]。因此,在整个教学过程中,从课前预习、实验过程到课后实验报告的撰写都必须贯穿安全教育,强化学生的安全意识。通过将安全教育贯穿有机化学实验教学的全过程,要求学生掌握实验原理,精选实验方案,优化实验步骤,完善实验装置,深入实验思考,从而达到实验教学目的,提高实验教学质量[4]。
1安全意识贯穿有机化学实验教学全过程
有机化学是一门实践性很强的学科,有机实验对有机化学的发展起着至关重要的作用,有机化学实验课与有机化学理论课是学生培养计划中两门平行的独立课程。有机化学实验与无机化学实验、分析化学实验与物理化学实验相比,其特点之一是在实验过程中容易出现安全事故,如实验试剂具有刺激性、腐蚀性、毒性或者易燃易爆,实验装置组装比较繁琐,实验操作涉及高温加热、加压、减压,实验过程中容易引发火灾和伤害事故等。学生在工作中只有形成了良好的安全意识及强烈的责任心,才能减少安全事件,防止安全事故发生。有机化学实验室正是培养学生具有这种意识的有效场所[5-9]。因此,提高学生安全意识,加强学生的安全教育是有机化学实验教学的必要任务。1.1强化学生安全意识。在本科人才培养方案中,有机化学实验课程覆盖化学、应用化学、材料、药学、食品、医学、生物、海洋科学等几十个专业,而有机化学实验课一般安排在大学一年级的第二学期。由于在中学时受实验条件的限制,有机化学实验课开设很少,多数学生几乎没有亲手做过有机化学实验。在大学时期进入有机化学实验室时,许多学生面对有机化学实验室和有机化学实验的特点,有些不知所措,更缺乏安全意识,稍不注意就有可能发生安全事故。因此,有机化学实验开始之前必须强化学生的安全意识,如进入实验室必须养成穿实验服和戴护目镜的习惯,不许将食品及饮料带入实验室,实验过程中要戴手套,保持实验室通风良好,离开实验室要洗手及关掉水闸、电闸、气闸等。1.2强化实验教学安全意识。大学基础化学实验分为无机化学实验、有机化学实验、分析化学实验、物理化学实验与高分子化学实验等5大基础实验课程。有机化学研究的对象为有机化合物,具有种类较多、结构复杂、性质特殊(易燃、稳定性差、有毒、一般难溶或不溶于水等)、反应复杂(反应慢、非单一反应)等特点,这些特点必然导致有机化学实验在开展的过程中会遇到如下问题:(1)具有一定安全隐患;(2)试剂消耗量大;(3)训练的操作程序多,且多为连续操作;(4)需要的时间长;(5)使用大量有机溶剂等。有机化学实验的一些安全隐患已经涵盖无机化学实验、分析化学实验、物理化学实验及高分子化学实验所存在的安全隐患,因此在有机化学实验教学中必须强化学生的安全意识。1.3安全意识融于有机化学实验教学中。在有机化学实验的整个过程中始终存在不安全因素,因此有机化学实验课程教学自始至终要提醒学生注意安全,稍不小心,就会发生烧伤、割伤或被试剂灼伤,严重的可能出现爆炸、伤人致命。基础有机化学实验课程的内容分为3大模块,有机化合物分离、有机化合物合成与有机化学性质。有机化合物的分离基本实验包含蒸馏、分馏、萃取、柱色谱、薄层色谱、重结晶与水蒸汽蒸馏等。有机化合物性质实验包含烷烃性质、芳烃性质、卤代烃性质、醇酚醚性质与醛酮羧酸性质。从以上有机化学实验的内容可以看出,有机化学实验无论是原料,还是产物都属于危化品,属于易燃、易爆类化合物,存在不安全因素。因此,在有机化学实验教学整个过程中都要贯穿安全教育。如开始称取化学样品时,要告诉学生针对试剂(样品)不同的化学性质,采用不同取样器皿;实验结束后,所有的试剂及实验中产生的废弃物,要针对其化学性质,采用不同的回收器具,用不同的办法进行保存,确保安全。
2安全知识融于有机化学实验教学各个环节
有机化学实验课是一门重要的基础课,起到理论与实践结合的桥梁作用,培养学生独立操作与动手的能力。由于有机化学实验具有一定的不可预测性,可能会出现不同的实验状况,需要灵活面对、临机处置,这就要求学生掌握好有机化学的基础理论知识,同时要求教师通过有机化学实验课程帮助学生掌握好这些知识与技能。本文把有机化学实验课程教学分为4个教学阶段,即课前预习、课程讲解、实验操作和撰写报告[10-12]。为了培养学生的安全意识,把安全知识融于有机化学实验教学的每个阶段。对于教师来说,该课程不仅是有机化学实验知识的教学,而且是有机实验安全知识的教学。对于学生来说,通过该课程的学习,学生不仅获取有机化学实验知识、提高实验操作能力,同时也学到了有机化学安全知识,达到了培养学生的目的。2.1课前预习——评估安全风险。如果要达到有机化学实验课程的教学目的,确保实验课程的教学质量,必须要求学生做好课前预习,以及指导学生如何进行课前预习,同时把实验过程中的安全事项融于预习之中。为了提高实验效率,把学生将要在课堂上进行操作的实验,全部制作成多媒体课件,供学生课前预习。如在预习“乙醇蒸馏”实验时,课件告诉学生如何选择热源,如何控制蒸馏时不能将烧瓶中液体蒸干,避免发生火灾或爆炸危险。另外,从安全角度考虑,学生一定要学会安全风险评估,对实验课程中的每一个步骤、每一个环节,都要做好风险评估,确保每次实验课的安全。通过预习实验步骤,学生要牢记如何安装仪器、将要用到哪些仪器、实验过程会出现什么现象等。同时通过预习,学生要了解在每一步操作中会遇到哪些安全风险、如何避免、如何解决;一旦出现安全事件,如何采取应急措施,立即解决。如在预习“熔点测定”实验时,该实验要防止如下安全事件,如温度计打破、水银散落,温度计套管上的小洞不能指向旁边的学生,防止酒精灯起火,防止烫伤、烧伤,b形管必须干燥,防止有水,以免甘油外溅。为了有效防止以上安全事故的发生,必须进行风险评估,采取相应的应急预案。如在预习“四氢呋喃除水”实验时,该实验最大的风险是产生氢气,氢气见光容易爆炸。针对这一安全风险,必须采取相应的措施消除安全隐患,如必须具备良好的通风设施,先要在敞口容器里,钠反应一段时间,必须使用微小的钠粒,使反应缓慢。此外,在预习阶段,师生还要准备好应对可能出现的安全事故的应急预案。2.2课程讲解——注重安全细节。课程讲解阶段是在学生动手实验操作之前,教师对本次实验内容进行系统讲解的过程。在该教学阶段,教师应告诉学生实验目的、实验原理、实验方法,明确所需仪器设备、药品的种类和用量,讲明实验条件、实验中将出现的情况等,特别是让学生了解在实验操作中、实验反应中的安全知识。在该教学阶段,培养学生在实验开始之前掌握好相关的安全知识,避免安全事故的发生,以此提高实验教学质量。如在讲解乙酰苯胺重结晶实验时,该实验掌握的安全知识包括如何避免沸水外溅烫伤、趁热过滤时烫伤、玻璃打破的刮伤等安全知识。2.3实验操作——警惕安全事件。实验操作是有机化学实验的关键环节,能够培养学生的观察能力以及规范的实验操作能力。此外,实验成败的关键直接关系到学生实验课程的成绩,关系到学生是否对有机化学实验课程感兴趣。在此阶段,由于学生独立操作,以及有机化学实验的独特性,可能因学生操作流程发生的变化、化学药品数量的称量不准确等,都会导致化学反应发生变化,引发安全事故。因此,学生在实验操作中,要特别警惕安全事件的发生。如在“正丁醚的制备”实验操作中,为了确保实验安全,警惕以下事项:实验装置必须规范,三口瓶与冷凝管夹子必须固定在同一铁架台上形成一个整体,摇动时避免玻璃断裂,使正丁醚着火;浓硫酸取用必须按规程操作,否则容易灼伤;反应前在三口瓶中加入沸石,防止反应暴沸;检查分水器是否漏液体,以免正丁醇燃烧等。2.4实验报告——扎牢安全意识。有机化学实验教学的最后教学环节——撰写实验报告,也就是实验总结。基于实验安全的角度,要求学生在撰写实验报告时,一定认真分析此次实验要注意哪些安全事项,使学生的安全知识、安全意识得到升华,潜移默化地培养学生的综合素养。如在撰写“正溴丁烷的制备”的实验报告时,一定要总结该实验的安全知识,如使用浓硫酸,要如何避免发生意外事故;反应中生成酸性气体溴化氢,除用吸收装置外,应在通风条件下进行操作,防止中毒事件发生;正丁醇及副产物正丁醚和1-丁烯都易燃烧,要防止着火事件发生;因此,对实验产物正溴丁烷应全部回收,登记入账管理等。
3结语