有机合成的步骤
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有机合成的步骤范文第1篇
一、有机合成常用解题方法
1.正向合成分析法
此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。
2.逆向合成分析法
其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止
3.正向、逆向合成分析法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“倒推法”来确定细微结构。一般正向合成分析法主，逆向合成分析法为辅。
二、有机合成的常见题型
1.一个官能团“变”两个
参考答案：
2.“移动”官能团
3.基团的保护
例3.写出由物质A
【分析】 物质A在氢氧化钠的溶液下先取代，生成醇，醇氧化成醛，醛在催化剂下继续氧化成羧酸，但A物质中有碳碳双键，也容易被氧化，在氧化羟基之前，一定先与HCl的加成反应再氧化羟基。
参考答案：
4.官能团引入的顺序
例4.据《中国制药》报道，化合物C是用于合成抗“非典”药品（盐酸炎痛）的中间体，其合成路线为：
已知：
【分析】 由D物质看出氨基和羧基是邻位，所以甲苯先硝化，再氧化甲基，然后还原硝基。若甲苯先还原硝基，再氧化甲基，那么氨基也被氧化了。因此合成过程中一定要注意官能团引入的顺序和相互转化时的氧化和还原。
参考答案：
5.碳链的增长
【分析】 本题的有机合成题，要采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由原料合成产物聚对苯二甲酸对苯二甲酯，由产物不难推出对苯二甲酸和对苯二甲醇缩聚反应制得。原料先水解对苯二甲醛，然后对苯二甲醛分别还原和氧化得到对苯二甲醇和对苯二甲酸即可。
参考答案：
三、有机合成遵循的原则
第一，起始原料要廉价、易得、低毒、低污染――通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
第二，尽量选择步骤最少的合成路线――以保证较高的产率。
第三，满足“绿色化学”的要求。
第四，操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
第五，尊重客观事实，按一定顺序反应。
有机合成的步骤范文第2篇
关键词: 有机合成与推断 思路 方法
有机推断与合成是高考中有机化学考查的重点题型,要想做好此类,学生首先要掌握好书本的知识,掌握好各种官能团的特征反应;其次要掌握好各类物质之间的相互联系,也就是要建立系统的知识网络体系。近几年的高考主要考点有以下几个。
1.综合应用各类有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的性质,进行推导未知物的结构简式,或是相关的问题。
2.组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
一、有机物推断
(一)一般思路
1.顺(逆)推法。以有机物结构,性质和实验现象为主线,(逆)正向思维得出正确经验。如顺推法可图解为:
2.分离法。根据题意,分离出已知条件与未知条件,再据已知条件对未知条件一一求解。
(二)常用推断方法
1.通式推断法。具有相同通式的物质类别可以归纳如下:CnH:烯烃、环烷烃;CnH:炔烃、二烯烃、环烯烃;CnHO:醇、醚;CnHO:醛、酮、烯醇;CnHO:羧酸、酯、羟醛;CnHO:芳香醇、芳香醚。
2.化学反应环境联想法。环境联想可以分解为官能的特征反应,有机反应的条件,有机物的结构简式和分子组成的变化,等等。对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质,其次对各类有机反应的条件要记牢。
(三)寻找解答有机推断题的题眼
题眼通常是我们所说的解题的突破口,教师应教会学生根据反应条件、根据组成和结构的变化,特别是官能团的变化等方面来寻找突破口。下面就是寻找题眼的具体的方法。
1.根据物质的性质推断官能团
如:能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“―CHO”和酚羟基;能发生银镜反应的物质含有“―CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“―OH”;能分别与碳酸氢钠液和碳酸钠溶液反应的物质含有“―COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯,等等。
2.根据性质和有关数据推知官能团个数
如:―CHO2AgCuO;2―OHH;2―COOH(CO)CO
3.根据某些反应的产物推知官能团的位置如:(1)由醇氧化得醛或羧酸,―OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,―OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“―OH”或“―X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“CC”的位置。
二、有机合成
(一)有机合成的实质
学生通过有机化学反应或题目提供信息,使有机物增长或缩短碳链,或碳链和碳环之间相互转变,或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团,以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型,带有什么官能团,与哪些信息有关。其次是根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断;或寻找官能团的引入、转换方法,或设法将各小分子拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
(二)有机合成遵循的原则
1.起始原料要一般为规定的原料(实际合成中要选用廉价、易得、低毒、低污染的原料),通常是四个碳以下的单官能团或单取代苯。
2.应尽量选择步骤最少的合成路线。为了减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。
3.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
(三)解题思路
1.正确判断需要合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识和信息有关。
2.根据现有的原料、信息和有关的反应规律,尽量能合理地把目标化合物分成若干个片断,或者寻找官能团的引入,转换、保护方法,或者是设法将各个片断拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。
3.将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
其解题思路可简要列表如下:
(四)合成的具体方法
1.官能团的引入和转换
(1)碳碳双键的形成主要有:一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;醇在浓硫酸存在的条件下消去HO;烷烃的热裂解和催化裂化。
(2)碳碳三键的形成主要有:二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;实验室制备乙炔原理的应用。
(3)卤素原子的引入方法:①烷烃的卤代(主要应用与甲烷);②烯烃、炔烃的加成(HX、X);③芳香烃苯环上的卤代;④芳香烃侧链上的卤代;⑤醇与HX的取代;⑥芳香烃与X的加成。
(4)羟基的引入方法:①烯烃与水加成;②卤代烃的碱性水解;③醛的加氢还原;④酮的加氢还原;⑤酯的酸性或碱性水解。
(5)醛基或羰基的引入方法:①醇的催化氧化;②烯烃的催化氧化;③炔烃与水的加成;④烯烃的臭氧氧化分解。
(6)羧基的引入方法:①醛的催化氧化;②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;③酯的水解;④肽、蛋白质的水解。
(7)酯基的引入方法:①酯化反应的发生;②酯交换反应的发生。
(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生。
2.官能团的消除
消除不饱和双键和叁键,可以通过加成反应;经过酯化、氧化、与氢卤酸、消去等反应,可以消去羟基;通过加成和氧化可以消去醛基;通过水解可以消去酯基或是肽键。
3.缩短碳链的方法
(1)苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(2)烷烃的催化裂化。
(3)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化。
4.成环(信息题)
(1)形成碳环:双烯成环。
(2)形成杂环:通过酯化反应形成环酯。
有机合成的步骤范文第3篇
[关键词]化学合成药物；绿色合成；发展趋势
一、化学合成药物的绿色化
绿色有机合成是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂，选择具有高选择性、高转化率，不生产或少生产副产品的对环境友好的反应进行合成，其目的是通过新的合成反应和方法，开发污染最低、能源消耗最少的先进合成方法，从根本上消除或减少环境污染。近年来，实现绿色合成的几种可行的途径如下：（1）使用环境友好催化剂，提高原子利用率。有机合成中，减少废物的关键是提高原子利用率，所以在选择合成途径时，除了考虑理论产率外，还应考虑和比较不同途径的原子利用率。如二联苯的合成，常规方法是以pdc12为催化剂，以含苯基的有机汞化合物为原料在吡啶中进行，但操作过程较为复杂，原子利用率低。若以具有高反应活性的GaP纳米晶为催化剂，就可以直接以苯为原料，一步合成得到二联苯。（2）使用环境友好介质，改善合成条件。传统的有机合成中，有机溶剂是最常用的反应介质，但是有机溶剂的毒性和难以回收，又使之成为对环境有害的因素。（3）采用洁净的有机电合成。电化学过程是洁净技术的重要组成。由于电解一般无需使用危险或者有毒试剂，且通常在常温、常压下进行，所以在绿色合成中独具魅力。例如，实现自由基环化反应，常规的方法是使用过量的三丁基锡烷，过程中存在的问题是原子利用率低、使用和产生着有毒的锡试剂。利用天然、无毒、手性的维生素B12为催化剂，进行催化反应，可在温和、中性条件下完成。（4）运用高效的多步合成技术。在药物的合成中，往往涉及分离中间体的多步骤反应。为实现绿色合成，研究发展的串联反应是非常有效的。串联反应包括有一瓶多步串联和一瓶多组分串联。前者是仿照生物体内的多步链锁式反应，使反应在同一反应器内从原料到产物的多个步骤连续进行，无需分离出中间体，又不产生相应的废弃物。后者是涉及至少3种不同原料的反应于同一反应器中进行，而每步反应都是下步反应所必需的，而且原料分子的主体部分都融进到最终产物中，是一类高效的合成方法。
二、化学合成药物发展趋势
（1） 从药用植物中发现新的先导化合物并进行结构修饰、发明新药，是21世纪合成新药研究的重要部分。尤其是由于细胞及分子水平的活性筛选方法的常规化和分离技术的精巧化，有可能从植物中发现极微量的新的化学结构类型。同时，通过现代的筛选模型重新发现20世纪已经筛选过的植物化学成分的新用途，也为合成新药研究提供了更多的成功机会。（2）从天然来源发现新结构类型抗生素已经很困难，微生物对抗生素的耐药性的增加，不合理的使用抗生素，使得一种抗生素的使用寿命愈来愈短。这种情况促使半合成及全合成抗生素在21世纪会得到特别发展。（3）组合化学技术应用到获得新化合物分子上，是仿生学的一种发展。它将一些基本小分子装配成不同的组合，从而建立起具有大量化合物的化学分子库，再结合高通量筛选来寻找到一些具有活性的先导化合物。（4）有机化合物仍然是21世纪合成药物最重要的来源。化学合成药物仍然是最有效、最常用、最大量及最重要的治疗药物。当今世界大制药公司新药研究的主题仍是化学合成药物。（5）20世纪六七十年代，仪器分析（光谱、色谱）学科的逐渐形成，加快了化学合成药物开发的速度。进入21世纪，一批带有高级计算机仪器的发明，分离、分析手段的不断提高，特别是分析方法进一步的微量化等将使化学合成药物的质量更加提高，开发速度也会进一步加快。（6）药理学进一步分枝化为分子药理学、生化药理学、免疫药理学、受体药理学等，使化学合成药物的有效药理表现更加具有特异性。21世纪，化学合成药物会紧密地推动药理学科的发展，药理学的进展又会促进化学合成药物向更加具有专一性的方向发展，使其不但具有更好的药效，毒副作用也会更加减少。（7）利用计算机进行合理药物设计的新药研究和开发，展现出良好的发展前景。21世纪，酶、受体、蛋白的三维空间结构会一个一个地被阐明的，这给利用已阐明这些“生物靶点”进行合理药物设计，从而开发出新的化学合成药物奠定了坚实的基础。（8）防治心脑血管疾病、癌症、病毒及艾滋病、老年性疾病、免疫及遗传性等重要疾病的合成药物是21世纪重点需要开发的新药。（9）分子生物学技术的突飞猛进、人类基因组学的研究成就，将对临床用药产生重大影响，不但会有助于发现一类新型微量内源性物质，如活性蛋白、细胞因子等药物，也为化学合成药物研究特别是提供新的作用靶点奠定了重要的基础。
综上，药物的绿色合成作为新的科学前沿已逐步形成，但真正发展还需对常规的有机合成进行不断的改革和创新。
参考文献
有机合成的步骤范文第4篇
关键词：喹诺酮 非索非那定 头孢喹咪 新工艺
有机合成是绿色化学的一个重要方面，对社会的发展起着不可替代的作用。绿色合成是绿色化学的理论指导，其最终目标是实现绿色化学的理想合成，从而从根本上消除污染物的排放。随着对环境保护的要求越来越高，各制药企业也逐渐把生产的重点转到药物生产的新工艺上来，从而减少污染物的排放。
一、喹诺酮药物合成的新工艺探析
喹诺酮（Quinolones）是一种抗细菌感染的药物，可广泛运用于各种敏感菌感染，由于其抗菌活性强、抗菌谱广、用药方便而成为临床第一大抗菌药物。目前已经生产的喹诺酮类药物有环丙沙星、左氧氟沙星、诺氟沙星等，还有一些新型的喹诺酮类药物正在研制当中。
1.喹诺酮主环的合成工艺
喹诺酮主环的合成主要分为经Could-Jacobs环化反应形成主环和经分子内亲核取代反应形成主环。经Could-Jacobs环化反应形成主环是最常用的方法，具有反应步骤短、原料易得、收率较高（40%-65%）等优点，但是它只适用于一级烷基的喹诺酮类药物的合成、环合温度高、环合时容易出现两个不同环化方向的产物等缺点，因而这种方法较少适用[1]。而经分子内亲核取代反应形成主环使用范围比较广，几乎能够适用于N位上不同取代基或者不同环系上喹诺酮类衍生物的合成，而且能够避免异构体的形成以及高温反应。其中德国拜耳公司的工艺是以N，N-二甲氨基丙烯酸乙酯和邻卤芳酰氯为原料，通过缩合得到α-取代芳酰基-β-二甲氨基丙烯酸酯，再通过经胺交换、环合制得喹诺酮主环，这种方法应用比较广。
2.喹诺酮主环的合成新工艺
目前采用的喹诺酮主环的合成工艺存在较大漏洞，一是胺交换反应不安全，二是胺交换时产生的二甲胺处理起来较为困难，生成物不容易降解，而且对环境污染较大[2]。对此，我们在胺交换时加入二氧化碳，从而使二甲胺形成二甲胺络合物[Me2NH2]+.[Me2N-CO2]-蒸馏出来，有效解决了这个问题。这种方法不仅促进了反应的平衡，而且能够提高反应收率，而且蒸馏出来的二甲胺络合物能够与甲酰基乙酸乙酯钠盐反应生成最初使用的原料，从而形成了一种反复套用原料的循环过程。
二、非索非那定药物合成的新工艺探析
非索非那定（Fexofenadine）是一种抗组胺药物，主要用于治疗慢性荨麻疹和过敏性鼻炎等[3]。目前非索非那定主要有6条合成工艺，但均存在一定的缺陷，基于目前对合成工艺的研究，提出了一条合成非索非那定的新工艺，它的起始原料为4-溴-（a，a-二甲基）苯乙酸甲酯4，通过Sonogashira反应，从而取代制得的炔化物4-[4-[4（羟基二苯基甲基）-1-哌啶基]-丁炔基]-a，a-二甲基苯乙酸甲酯6，6经过催化并且通过氧气催化氧化的定向羟基化，最终经过水解指的盐酸非索非那定。
在这种工艺中采用了Sonogashira反应，由非钯参与，在化合物4至化合物5的过程中，采用一锅煮的方法，使收率在80%以上；而且从化合物6至化合物8的过程中均采用了加成反应（原子利用率为100.0%），这就能够有效避免使用重金属和氧化汞造成的环境问题，因而不仅会降低成本，而且有利于保护环境，符合绿色化学的新理念[4]。
三、头孢喹咪药物合成的新工艺探析
头孢喹咪（Cefquinome）属于第四代头孢类抗生素，具有抗菌活性强、抗菌谱广、吸收快、低残留等优点，在海内外具有广泛的市场。目前头孢喹咪的合成主要有两种方法：一是7-氨基头孢烷酸与5，6，7，8-四氢喹啉发生取代反应后再与氨噻肟酸Ⅲ或者其活性物质发生酰化反应得到头孢喹咪；二是7-氨基头孢烷酸先与氨噻肟酸衍生物Ⅲ反应生成头孢噻肟Ⅳ，然后与5，6，7，8-四氢喹啉发生作用得到头孢喹咪[5]。但是上述方法中5，6，7，8-四氢喹啉取代头孢噻肟的收率比较低，因而采用一部法进行合成，将头孢噻肟Ⅳ直接合成头孢喹咪。
通过将头孢噻肟Ⅳ直接合成为头孢喹咪，以及关键中间体5，6，7，8-四氢喹啉反应生成头孢喹咪二氢碘酸盐，在整个过程中反应投料比为：头孢噻肟：三甲基碘硅烷：5，6，7，8-四氢喹啉：硫酸=1：3.5：4：4。这种方法中所采用的起始原料头孢噻肟Ⅳ目前制造工艺已经比较娴熟，而且由多家药厂在生产，价格较低；制造关键中间体方法简便，使用催化剂Cat.3重复循环使用12次的反应收率都在90%以上，而且污染较少，具有一定的市场优势。
四、小结
喹诺酮药物合成的新工艺关键在于在胺交换时通入二氧化碳，将置换出来的二甲胺形成二甲胺络合物，并且能够循环使用，从而减少了污染物的排放。非索非那定药物合成的新工艺具有合成方法上的创新性，在过程中采用加成反应能够提高原子的经济性，通过氧化定向羟基化反应能够有效避免重金属和氧化汞的使用。头孢喹咪药物合成的新工艺使用廉价的头孢噻肟作为起始原料，与5，6，7，8-四氢喹啉反应生成头孢喹咪，大大降低了成本，而且能够进行大规模工业化生产。
参考文献
[1]马建民，艾君涛，曹靖.固相萃取在喹诺酮类兽药残留液质检测中的应用[J].山东畜牧兽医，2013，34（4）：83-85.
[2]崔常勇，徐宁.动物源性食品中喹诺酮类药物残留量检测的研究进展[J].山东畜牧兽医，2013，34（3）：67-68.
[3]卢小逸，吴文良，董道敏，等.一种非索非那定关键中间体的合成研究[J].浙江化工，2012，43（6）：25-26.
[4]刘琨，陆洪光.第二代抗组胺药非索非那定中枢安全性研究进展[J].中国麻风皮肤病杂志，2012，28（6）：413-416.
[5]杨顺修，禚宝山，郭腾.动物专用头孢类抗生素头孢喹咪研究进展[J].中国动物保健，2011，1（10）：44-46.
作者简介：陈鑫1977.8男 汉 浙江黄岩1999年毕业于浙江工业大学精细化工工艺 本科 现供职于浙江永宁药业股份有限公司 工程师 研究方向 新药研发。
有机合成的步骤范文第5篇
一、缺失推理型
试题特征和解题规律：
原料c中间产物用“”和“字母”，表示完整的合成流程图，空缺是需要作答的问题。分析研判题中信息充裕度，选择恰当的推理路径，一般有三种合成路径：正向合成法即原料中间产物产品；逆向合成法即产品中间产物原料；正逆双向合成法即原料中间产物产品。原有知识结构中反应条件、结构信息做突破口，转化关系如图1。
例1（2016年北京高考25题）功能高分子P的合成路线如图2所示。
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。
（2）试剂a是。
（3）反应③的化学方程式：。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：。
（5）反应④的反应类型是。
（6）反应⑤的化学方程式：。图2
解析若选择A的分子式C7H8作为突破口，不饱和程度高是其特点，考虑有苯环，原料A为甲苯，因试剂a和原料E结构缺失，无法运用正向合成法。调整思路选用逆向合成法，拆解高分子P结构，P是加聚产物而加聚反应只有一种反应物，题目中却有D、G两种反应物，否定加聚反应得到P。P结构中有酯基，还可能是高分子与醇反应得P，从酯基断键可得
CHCH3CHCOOH
和HOCH2NO2，结合⑤的反应条件F+H2OG+C2H5OH是水解反应，G中含羧基则可确定结构为
CHCH3CHCOOH
，D为HOCH2NO2
。通过条件②可知B苯环侧链烃基发生氯代反应，条件③是卤代烃水解条件即NaOH的水溶液，硝基只能是条件①时苯环硝化反应上去的基团，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸，答案为：浓硫酸和浓硝酸。A结构简式CH3，G推得F为
CHCH3CHCOOC2H5
再推得E为CH3CHCHCOOC2H5，E中含有碳碳双键和酯基官能团，反应⑤为酯的水解反应：
CHCH3CHCOOC2H5
+nH2OH+
CHCH3CHCOOH+nC2H5OH反应④为加聚反应。
二、流程书写型
试题特征和解题规律：指定原料和产品，用
A反应试剂反应条件B…反应试剂反应条件目标产物表示转化方式。烃卤代烃醇醛羧酸酯一条线，乙烯辐射一大片的基本合成路线，不是适用一切合成的万能路线，有时采取 “迂回”策略，常采用如下三先三后策略：①先消后加策略：当官能团数量增加、位置变化、不饱和度大幅提升，一般由卤代烃或醇先消去，再与X2或HX加成，再水解或再消去，实现合成目的。②先占后除策略：苯环的基团有定位的功能，为防止引入的基团误入其他位置，先用某些基团占据特定位置，待引入基团进入后，再去除占位基团。③先保后复策略：官能团转化时所加试剂，会连累不需要变化的其它基团，先采取保护措施再将其复原，如碳碳双键易被酸性KMnO4氧化，先用Br2/CCl4加成保护，再用NaOH/醇溶液消去复原。
1.官能团比对以退为进
例2（2016年全国Ⅲ题38（6））写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D （CCH）的合成路线。
解析芳香烃的命名母体是苯环，但在含其他官能团有机物中苯环是取代基，根据2-苯基乙醇名称写出结构简式，羟基所连的碳原子是1号碳原子，苯基连在羟基邻位2号碳原子上
CH2CH2OH，对比目标化合物
CCH官能团由羟基变为三键，直接消去只能得到碳碳双键，先消去得CHCH2，再与溴发生加成反应生成CHBrCH2Br，最后在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应生成CCH。
答案：
CH2CH2OH
浓H2SO4CHCH2Br2/CCl4
CHBrCH2Br1）NaOH2）醇溶液CCH。
2.合成受阻信息帮助
（1）信息隐于流程
例3（2016年全国Ⅰ题38节选）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。图3是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线 。
解析通过（反，反）-2，4-己二烯二酸
写出（反，反）-2，4-己二烯
，结合CDE实现链状烃到芳香烃，（反，反）-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成
CH3CH3，在Pd/C作用下生成H3CCH3，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOCCOOH，合成路线流程图为：
CH3CH3C2H4加热
CH3CH3Pd/C加热CH3CH3KMnO4/H+加热COOHCOOH。
（2）信息隐于位置
例4（2016年江苏题17节选）题干部分流程图
NO2OCH3H2Pd/C
NH2OCH3（CH3CO）2ONHCOCH3OCH3
ABC
已知：
①苯胺（
NH2）易被氧化
②
CH3酸性KMnO4溶液COOH浓HNO3浓H2SO4，
NO2COOH，请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
COOHNHCOCH3
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
解析已知条件②中先氧化再硝化，羧基会将硝基定位在其间位，非目标化合物的邻位。分析得甲苯首先发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，CH3NO2面临氧化甲基与还原硝基的先后问题，先氧化甲基再还原硝基，-NH2有还原性和碱性，羧基与氨基会反应，影响产物的纯度。AB说明该条件下-NO2优先苯环还原。综合上述分析，甲苯首先发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成CH3NHCOCH3，氧化可生成COOHNHCOCH3。
流程为
CH3浓HNO3浓H2SO4，
CH3NO2
H2Pd/C
CH3NH2
（CH3CO）2O
CH3NHCOCH3酸性KMnO4溶液
COOHNHCOCH3.
（3）信息隐于反应
例5（2016年北京题25（5））已知：2CH3CHOOH-
CH3CHCH2CHOOH
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E（CH3-CH=CH-COOC2H5），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
解析产品CH3-CH=CH-COOC2H5逆向推得，上一级反应物CH3-CH=CH-COOH和C2H5OH，乙烯水化得乙醇，原有知识结构中乙醇只能实现2个碳原子的官能团转化，要实现碳链扩增必须借助反应信息，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应，使碳链增长生成3-羟基丁醛，3-羟基丁醛消去即可得2-丁烯醛，再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物|E，合成路线为：
H2CCH2H2O一定条件C2H5OHO2，Cu
CH3CHOOH-
CH3CHCH2CHOOH
H+
CH3CHCHCHOO2，催化剂
CH3CHCHCOOHC2H5OH浓H2SO4/
CH3CHCHCOOC2H5
三、解释评价型
试题特征和解题规律：对合成流程的某些步骤，进行科学解释阐述目的，官能团保护和活泼性差异是此类问题的重点，也可以参考流程书写型中的三原则解释。对多种合成流程选择评价， 原料廉价、易得、低毒、低污染；步骤少，产率高；操作简单、条件温和、易于实现；路线原子利用率高。
例6（2016年天津题8（5））已知：RCHOR′OR″H+/H2ORCHO+R′OH+R″OH
以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
HCH3CH2CH2CHOH2CH3OH催化剂
HCH3CH2CH2CHOCH3OCH3H目标化合物
合成路线中第一步反应的目的是 。
解析比对目标化合物和原料，需要保留醛基去除碳碳双键，比对中间产物和原料，甲醇与醛基发生加成反应，醛基暂时消失了，在催化剂条件下消除碳碳双键，再利用已知信息恢复醛基，补全合成路线为
H2/催化剂CHCH3（CH2）4OCH3OCH3H+/H2OCH3（CH2）4CH
