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关键词:有机合成 逆合成分析 切断 官能团
中图分类号:G4 文献标识码:A 文章编号:1673-9795(2014)05(a)-0112-02
1824年,德国化学家魏勒(Wohler)在蒸发氰酸铵的水溶液时,意外地得到了一种白色晶体―尿素。这是第一个人工合成的有机化合物,开创了有机化合物人工合成的新纪元。有机合成是一个富有创造性的领域,它不仅要合成自然界含量稀少的有用化合物,也要合成自然界不存在的、新的有意义的化合物。有机合成的基石是各种类型的有机反应以及组合这些有机反应以获得目标化合物的合成设计及策略。
有机合成是有机化学的中心,有机合成的教学贯穿于整个有机化学课程的教学过程中,也是有机化学课程的教学目的所在。在讲解各类有机化合物的制备时,其实就是进行有机合成,只不过这类合成比较简单,通常一眼就可以看出由什么原料来制备,由原料到产物所经反应步骤也不会太长。但对于复杂有机化合物分子的合成,特别是那些具有特殊结构的新物质的合成,就很难看出由哪些原料,经过什么反应来制备。这就必须从所要合成产物的分子结构着手,通过逆推得到简单的起始原料,即“逆合成分析”[1]。逆合成分析于20世纪60年代由哈佛大学教授科瑞(E.J.Corey)提出的[2],该法是针对目标分子(target molecule,简写为TM),通过化学键切断(disconnection,简写为dis,在反应式中,切断用波纹线表示)的方法得到目标分子的前体,这些前体用已知的反应可重新生成目标分子。上述过程反复进行,直至前体为简单的起始原料(start molecule,简写为SM)。逆合成分析用双线箭头“”表示。将逆合成分析逆转,加上试剂、条件并作适当修改,即得合成设计方案(图1)。
由此可见,逆合成分析的关键是如何进行化学键的切断。因为任何有机化合物分子,特别是复杂的有机化合物分子中都含有很多化学键,切断时,确定如何把它分割成更小的部分以及应当打破哪一个化学键是极其重要的。一个好的切断应同时满足三点:(1)有合适的反应机理,即切断后所得的分子碎片(正、负离子或自由基)有对应的合成等价物。(2)最大可能的简化。(3)给出认可的原料。除烷烃外,一般有机化合物都含有官能团,目标分子中的官能团是确定切断位置的最好方法。在逆合成分析的过程中,有时需要进行官能团的转换(functional group interconversion,简写为FGI,由一种官能团转换成另一种或几种官能团,包括官能团的引入和官能团的消除)来达到实现好的切断的目的[3]。笔者根据多年的教学经验,总结了含不同官能团化合物的逆合成策略,并运用实例加以阐明,以期学生能运用逆合成分析的方法去进行合成设计,在进行合成设计的过程中增强运用各种有机化学反应的能力和技巧。
1 含一个官能团化合物的切断
对于单官能团化合物通常在官能团旁或附近切断。这里需要强调的是:醇是有机合成的重要中间体,醇可通过简单的反应转变成含其他官能团的各簇化合物(图2),而各种结构的醇本身很容易通过格利雅(Grignard)试剂或烷基锂试剂与含羰基化合物的亲核加成或与环氧化合物的开环反应来合成。因此,对于只含一个官能团化合物的合成,在可能的情况下我们可以先把它通过FGI,转变为醇的合成(例1)。
例1 如何用苯和不超过两个碳的化合物合成(TM 1)
逆合成分析如图3。
分析:(1)官能团转换,把酯基转变为相应的醇,使合成大为简化。(2)该步的切断是利用对称的二级醇可以通过Grignard试剂与甲酸酯反应来制备。(3)卤代烃与金属镁反应可制备Grignard试剂。(4)又是官能团转换,卤代烃的合成转变成醇的合成。(5)环氧乙烷与Grignard试剂反应可以制备多两个碳的伯醇。(6)苯通过溴代,再与镁反应,很容易制备苯基溴化镁。因此,制备TM 1所使用的原料有:苯,环氧乙烷,甲酸甲酯,乙酸。(无机试剂略去)
2 含两个官能团化合物的切断
由于篇幅所限,这里我们只考虑含碳的官能团。根据两个官能团的位置关系,又可分为以下几种。
2.1 1,2-双官能团化合物的切断
1,2-双官能团化合物常见的有α-氰醇、α-羟基酸、α-羰基酸、α-羟基酮、1,2-二醇、1,2-二酮等。在进行逆合成分析时,通常将接有官能团的两个碳原子之间的键切断。该类切断运用的反应有醛酮和HCN的亲核加成、苯偶姻(Benzoin)缩合反应、酮或酯的双分子还原、烯烃的部分氧化、环氧化合物的开环等。
2.2 1,3-双官能团化合物的切断
1,3-双官能团化合物常见的有β-羟基醛(酮、酸、酯)、β-羰基酯、1,3-二酮以及α,β-不饱和羰基化合物等。这些化合物可以通过α,β-之间的碳碳键的切断得到合理的合成等价物。它们的正向合成反应主要包括羟醛(Aldol)缩合、克莱森(Claisen)酯缩合、迪克曼(Deckmann)酯缩合、酮酯缩合、瑞弗马斯基(Reformatsky)反应、烯胺的酰化、活性亚甲基化合物的酰化等。
2.3 1,4-双官能团化合物的切断
1,4-双官能团化合物有γ-羰基酸(酯)、1,4-二酮等,逆合成分析主要在中间键断开。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等含活性亚甲基的化合物以及酰胺与α-卤代羰基化合物的反应是制备1,4-双官能团化合物的重要方法。
2.4 1,5-双官能团化合物的切断
典型的1,5-双官能团化合物有1,5-二酮、1,5-酮酸、1,5-酮酯以及1,5-二酸,这类化合物可以对两个中间键之一进行逆向切断。含有活泼氢的化合物(如乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等)与α,β-不饱和羰基化合物进行的迈克尔(Michael)加成反应是构建该类分子骨架的重要反应。
2.5 1,6-双官能团化合物的切断
1,6-双官能团化合物的变换常使1,6位逆向连接得到环己烯或其衍生物,因此环己烯及其衍生物的氧化是制备1,6-双官能团化合物,尤其是1,6-二羰基化合物的常用反应,而环己烯及其衍生物可以由狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应得到。
综上所述,对于双官能团化合物的合成,根据两个官能团的位置关系,我们有不同的合成策略。若所要合成的目标分子含有两个以上的官能团,此时不同的官能团之间将有不同的位置关系,那么在进行逆合成切断时,总是本着最大程度简化目标分子的原则进行分析(例2)。
例2:合成目标分子
(TM 2)
逆合成分析如图4。
分析:在目标分子TM 2里,共有四个官能团:三个酯基,一个羰基,它们的位置关系有1,3-位,1,4-位和1,5-位。经过分析,首先考虑1,3-双官能团的切断,对应的正向反应是迪克曼酯缩合;得到的前体A再经过1,5-双官能团切断进一步简化得前体B,此步利用的反应是迈克尔加成;前体B经1,4-双官能团切断得最终的简单的原料,利用的反应是丙二酸二乙酯的活性亚甲基与α-溴代酯的反应。
有机分子骨架构建、官能团的引入和转换以及反应的立体化学控制是有机合成中的三个方面的任务,其中有机分子骨架的构建,通常是碳碳键的构建是最基础的有机合成工作。本文主要介绍利用目标分子中官能团及官能团之间的位置关系对有机化合物进行碳碳键的构建的逆合成策略,并总结了实现这些策略所需运用的基本有机反应。当然,学生要想熟练运用这些逆合成策略,除了需要熟练掌握基本有机反应外,还需要加强练习,在不断练习的基础上总结经验,最终做到“胸有成竹”。
参考文献
[1] 巨勇,赵国辉,席婵娟.有机合成化学与路线设计[M].清华大学出版社,2002.
关键词:有机化学 高考 学习方法
引言:有机化学是中学重要内容之一,是学学有机化学的奠基石。从近几年来高考的化学试题研究发现,有机化学试题的分值都在20分以上。然而相比较无机化学知识而言,有机化学内容相对较少,学时数也较少,对于中学生来说,掌握的程度相比无机化学要差一些。那如何更好的学习有机化学呢?
一:近几年高考卷有机大题的分析,了解有机化学试题的考查动向
通过查询2010年至2013年高考卷,归纳出有机化学的主要考查知识点主要为:反应方程式,反应类型,同分异构体,结构简式,官能团名称,有机物名称等。四年来考查知识点相对固定。2008年开始,江苏卷出现有机合成路线设计流程图题型,一直沿用。上海卷在2012年后将此作为新增考查点,2013年浙江卷将此作为新考查点。
有机合成路线设计不仅能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况,更能考查学生对于信息的迁移和加工能力,同时也全面反映学生思维的质量。所以成就了高考难点之一。
二:通过高考题,寻求有机化学学习的方法
(2013 浙江.28)某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药-柳胺酚,回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是:
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 B.不发生消化反应
C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应
(2)写出A B 反应所需的试剂 (3)写出B C的化学方程式
(4)写出化合物F的结构简式
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)
①属酚类化合物,且本换上有三种不同化学环境的氢原子②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
在这些考点中,第(1)(2)(3)小题考查要求不高,一般考试得分较为理想。然而学生得分率较低的为(4),(5),(6)小题。因此,要想顺利的拿下这类高考题,我们就需要有一个相对完整的有机知识体系的认识。
1.掌握有机化合物的官能团与化学性质的关系,构建基础知识体系。
化学学习的基本思路是:结构决定性质,性质反映结构。在有机物结构中,官能团是决定有机化合物化学特性的主要因素。常见官能团的特殊化学性质[1]:(1)能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键,碳碳三键或酚羟基;(2)能使酸性高锰酸钾褪色的物质可能含有碳碳双键,碳碳三键,醛基或酚羟基;(3)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基。(4)能与Na反应放出H2的物质可能含有醇羟基,酚羟基,羧基。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的含有羧基.(6)能与FeCl3溶液显紫色的有机物中含有酚羟基。(7)能水解的有机物中可能含有酯基,氯代烃,肽键。(8)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
有机化合物之间的化学反应,主要发生在官能团以及与官能团相连的碳原子上。因此,在对有机化合物的学习的认识过程中,尤其要注重对官能团结构特征的认识,掌握了官能团部位在反应中的变化,就掌握了该反应的实质。利用规律,对知识点加以重组和迁移。比如利用官能团性质,可以将单官能团合成多官能团的物质,将小分子有机化合物合成高分子有机物。掌握有机化学结构和性质的关系,就能融会贯通将各种官能团进行相互转化,形成结构化的知识网络,从而对有机化学有个整体认识,提高有机化学的学习效率。
2.掌握有机物分子式变化规律,突破同分异构体的书写和数量判断。
同分异构体是中学化学教学中的重点,也是高考必考的一个难点。在教材中所讲的有关同分异构体的知识简单,但在高考中提出了更高的要求。通常对于同分异构体的知识点考查时都带有限制条件,我们可以通过以下方式来做出判断。
①熟练掌握各种官能团的特殊性质。这点就有赖于前面基础知识构建体系的稳固性。
②掌握同分异构体的书写规律。同分异构体的异构方式主要为:构造异构和立体异构。中学阶段重点考察构造异构。而构造异构体主要分为(1)碳骨架异构。比如CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH3.(2)取代基或官能团位置异构.比如CH3CH2CH2Cl 与CH3CH(CH3)Cl (3)官能团异构。如同碳原子数(n>2)时,饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体,饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。
在高考中对于同分异构体的数量判断,通常是三种异构规律的综合考察,稍有不慎,容易遗漏。为防止遗漏,可以采用“定二议一”法。比如先将官能团,取代基或官能团位置固定为相同,进行碳骨架异构,再在同一种同分异构体中进行官能团异构,最后进行取代基或官能团位置异构。在2013年浙江这道高考有机题的第(5)小题中,我们可以写出以下同分异构体:
3.掌握有机合成设计的方法,实现有机物合成目标
对于简单化合物的合成,通常可以采用类比法来设计合成路线。但如果有机物结构复杂,步骤多,就不得不掌握合成路线设计的策略和技巧[2]。
(1)逆向合成法:就是从需要合成的目标分子出发,按一定的逻辑推导原则,推出目标分子的前体,再逆向推出该前体的前体,连续逆推下去。直至推导出简单的起始原料。
(2)合成路线设计流程图。 在逆推过程中,往往需要把目标分子的某些键切断,得到两个或更多碎片。通过碎片找到相应的试剂分子。把逆推和切断倒过来,运用与碎片相对应的试剂在一定条件下进行反应就是合成路线。
(3)合成设计流程图遵循的原则。①使合成步骤尽可能少②应有合理的切断依据③涉及到官能团时,在新官能团处切断,得到原官能团④遵循最大程度简化原则。如在分子中央处切断,在有支链处切断,利用分子对称性切断。
在上述2013年浙江高考题中,第(6)小题的合成路线可以采用逆向推理法,即为:
所以聚乙烯的合成设计路线流程图如下所示:
有机合成路线设计题由于很好的契合了高考能力考查的要求,预计将成为高考的必考题型。虽然能力要求较高,但是只要我们掌握其特点和分析方法,科学训练,勤于总结归纳,定能“啃”下这块硬骨头。
总之,在有机化学的学习过程中,我们应该多积累基础知识,寻找有机物之间类似或转化的规律,构建有机化学反应及不同官能团的网络知识结构体系,有助于我们更好的学习有机化学。
参考文献:
在理综考试中,化学科的题量和内容是有限的,所以2009高考试题仍然是以学科主干知识、重点知识的考查为主,以往的一些热点的主干知识应高度重视。如:氧化还原反应;物质结构元素周期律;离子反应、离子共存与鉴别;化学平衡;电化学;盐类水解;常见元素化合物、有机基本概念、反应类型、各种官能团的性质、有机信息推断题等。
对于大纲中“理解”“综合应用”层次要求的内容,要做到心中有数,反复训练,熟练掌握。
构建知识网络,使各部分知识网络化、系统化、条理化
经过第一轮的复习,学生对于基本的知识都已理解掌握,但由于化学学科的知识比较散,所以需要进一步加工整理,应先形成知识主线,再构建网络。如:常见元素及其化合物知识的复习。
六种非金属知识主线:气态氢化物单质氧化物对应水化物相应含氧酸盐;五种金属知识主线:单质氧化物对应水化物相应含氧酸盐;再构建知识网络。如“氮网”“硫网”“铁网”等。
有机网络,以烯烃为中心的网络体系,两条主线:苯 炔烃 烯烃 烷烃;醇 醛 羧酸 酯;中心辐射点为烯烃:烯烃辐射一大片;烃与含氧衍生物的桥梁:卤代烃。这样在无机推断和有机合成及推断题中才会做到心中有数。
回归课本,重视考纲
在本阶段的复习中,要以“课本”为纲,回归教材,注意教材内容的知识点、增长点,综合点。要学会读书,要通读、精读、反复读,带着问题去读。读书要与高考紧密结合起来,不是简单地看看而已。有些高考试题就来自于课本上的原题或改编;对于大纲中规定的演示实验和学生实验,在历年的高考试题??是相当重视。有时是直接考查某个实验,有时是按某些课本实验的基本要求考,或依据课本实验发展、衍生出来的内容来命题,如:“2005年北京卷28题(18分)改编自课本‘铁与水反应’的实验,”“2008年重庆卷8题,四个实验全部来自课本”。由此可见,重视课本是相当重要的。
联系实际,关注社会热点问题
化学与生产、生活、社会等联系紧密,大纲上强调“试题应注意考查考生初步运用所学化学知识,去观察、分析生产生活中的各类有关化学问题的能力”,这在历年的试题中都有体现。如:2008年广东卷23题;2008年山东卷29题;2008年宁夏卷26题等。而在2009年高考备考中,要关注“神七”“三鹿********”“人禽流感病例”“诺贝尔化学奖”“ 美俄卫星相撞事件”等涉及化学方面的知识。
注重反思,努力做到题不错二
对于曾经做错的题,要再次重温,认真反思,总结出一些东西,沉淀出一些精华。反思主要从试题涉及的知识点、解题方法、解题规律、失误原因、语言规范、思维的优化等方面进行。
关注并认真研究考试大纲及考试说明中的例题,以及近三年的高考试题
考试大纲及考试说明中的例题,是专家们根据大纲认真整理总结的历年典型高考真题,无论是题型、命题角度、能力考查等,都具有一定的指导作用。而高考命题人也会以此作为下一年命题的参考,不会原题照搬,只会有一些改编,但也应引起重视。对有代表性的试题,要反复研究,落实到位。对解题技巧要重点研究,灵活掌握解题技巧可节省很多宝贵时间。
认真审题,规范答题,减少非智力因素失分
一、相对于2016年考纲在能力和知识内容上的变化
在对学生化学能力要求方面,将第三项“化学实验和探究能力”的第(2)条,从初步了解化学变化规律,上升到“运用化学原理和科学方法,能设计合理方案,初步实践科学探究”的新高度。
在考试范围与要求上变化较大,必考部分虽然仍从5个方面来阐述内容,但在内容表述的文字上变动很大,对知识内容的要求层次变化也较大,其中了解层次变为掌握层次的有13处,新增(或替换)知识点有27处,许多都属于化学学科核心主干知识,在以往高考考查中较多涉及,复习过程中应引起高度重视。本次大纲的修订,将会使这些核心主干内容得到强化。此外,还有两处层次要求降低,6处予以删除。
具体如下:
1.2016年考纲中有但在2017年被删去的部分:
①理解摩尔是物质的量的基本单位,可用于简单的化学计算;
②了解沉淀转化的本质;
③了解乙烯在化工生产中的重要作用;
④绘制和识别典型的实验仪器装置图;
⑤了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用;
⑥了解加成反应、取代反应和消去反应。
2.与2016年考纲相比新增加或替换的部分
(1)基本概念和基本理论
掌握电子式的表示方法,能够正确书写热化学方程式,理解物质的量浓度的概念及相关计算;了解溶液和胶体的区别;增加了对化学反应转化率的计算,能利用电离常数和溶度积常数进行计算,要求了解活化能的概念,掌握化学平衡的特征等。
(2)常见无机物及其应用
新增加了镁元素的考查,新增了解常见金属及其重要化合物的制备方法,并将其主要性质及应用上升到掌握层次;同样新增了常见非金属元素单质及其重要化合物的制备方法,其主要性质及应用也上升到了掌握层次。
(3)常见有机物及其应用
新考纲对必考部分的有机知识考查要求提高了,新增能正确书写简单有机化合物的同分异构体,以及甲烷、乙烯、苯等有机化合物的应用,并将有机反应类型由了解上升到掌握层次。
(4)化学实验部分
新增加了正确选用实验装置,以及预测和描绘实验现象,同时将控制实验的方法由了解变为掌握。
(5)选考《物质结构与性质》部分
新增加核外电子排布原理、及1―36号元素的轨道表达式,增加了共价键的形成和极性的内容。新增了解晶胞、晶格能的概念和了解金属晶体常见的堆积方式,还要求能够根据晶胞确定晶体组成并进行相关计算。
(6)选考《有机化学基础》部分
相比之前的考纲,这次修订标注了确定有机物结构的具体的物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等),新增了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法,根据信息能设计有机化合物的合成路线,能够正确书写有机物的同分异构体,并将有机物各类物质的性质由了解变为掌握。
其它的替换及能力层次提升部分不再一一列举。
二、针对考纲变化的复习备考策略
从考试模块的删减来看,这一变化对大多数学生而言,对备考复习没有太多影响,因为删掉的这两个模块中,一个模块一般为文科学生选学模块(化学与生活),另一个模块为绝大多数学校没有进行教学的模块(化学与技术),但在高考中“化学与技术”经常涉及到的以元素及其化合物为载体的工艺流程题,可能会转移到必做题目中进行考查。
从知识内容的变化来看,建议从以下几个方面去应对。
1.认真研究考纲变化,狠抓主干知识,注重查漏补缺
对照考纲变化,在狠抓主干知识的复习的同时,要注重查漏补缺,调整教学。明确删去的知识不必浪费时间,而增加的部分或者能力层次提高的部分就必须重点把握。本次考纲变化,由于考试内容增加较多,能力层次要求提高的内容较多,面对这些内容和难度的变化,复习课中,一定要把握好复习进度和节奏,不要被考纲变化所打乱,应结合各自复习课计划,对照考纲变化,查漏补缺,对变化部分在复习课教学时做出相应调整,一定要有所取舍、有所侧重。
2.认真研究历年高考试题,增强复习针对性
高考复习备考应注重近年高考化学试题的研究。只有通过研究,才知道高考常考的题型、难度的分布、考试热点和命题趋势,并充分了解自己目前的知识掌握情况,找出高考常考的知识点哪些容易出错,下阶段复习才有重点。所以,建议对近五年内全国卷及部分外省选用的高考化学试题分类评析,并注重对一些经典试题进行衍生和拓展。
同时,本次考纲变动的内容有许多曾在以往高考中考查过,比如电子式、热化学方程式的书写,及溶度积常数的计算、有机合成路线的设计等,复习中可多研磨近年高考真题,体会这些知识点在试题中的应用,分析高考在这些知识点的命题趋势。特别是研究新增知识点在高考试题中的考查方向,这一点尤为重要,新增的活化能考点以及电离平衡常数的计算等要引起高度重视,复习时要注意提高针对性。
3.抓好实验复习,注重能力培养
针对近年化学考题大幅度增加实验探究考查的趋势,复习时,首先要重视课本上的演示实验,2016年高考全国新课标卷Ⅰ考查实验室制取氨气,卷Ⅱ考查Fe2+、Fe3+的检验都是课本里面的常规实验,如果有条件的话,最好重新走进实验室,重做典型的实验;其次,要适当结合一些典型高考实验试题进行复习,加深对知识的理解和运用;另外,要通过实验原理和方法的多向思维训练,提高创新意识,尤其要注重提高设计化学实验方案的能力,应对考纲变化中对学生实验设计和实践探究能力的要求。
4.夯实基础知识,注重规范答题
整个的复习备考过程要注重层次的逐步提升,第一轮夯实基础,吃透教材,注重基础知识的归纳总结;第二轮突出重点,培养能力,构建立体知识网络;第三轮以培养学生综合能力为主,加强理综三科的综合训练,找寻理综考试的有效方法和技巧,培养良好的应试心理,提高应试能力。
一、研究“纲”“题”,把准
方向
“纲”是理综高考化学《考试大纲》,“题”是理综高考化学试题,要加强新课程理科综合《考试大纲》和理综高考化学试题的学习、研究,用《考试大纲》和高考化学试题指导复习,把准方向,增强复习的目的性、针对性、有效性。
要明确新课程理科综合考试化学科的特点、内容和要求,对新课程不作要求的内容,复习不要涉及;对新课程增加的内容,要特别关注。
要明确理综高考化学科四种能力(观察能力、实验能力、思维能力、自学能力)的具体要求,研究理综高考化学试题如何通过化学知识为载体,考查学科能力;研究采取哪些措施,达到高考要求;做到能力培养心中有数,学习有方。
要充分考虑可接受程度,控制好难度和容量。练习要以中挡题为主,要紧扣基础,不回避常见题。对一些资料上超纲超要求的偏题、怪题,要大胆放弃。要注重题上“开花”,以一当十。
二、注重基础,落实细节
第一轮复习注重基础要突出教材。认真阅读、梳理教材,挖掘教材中实验和习题的可变因素,进行深入地理解、应用,夯实教材中的基础知识、基本技能、基本方法和基本题型。注重教材章、节之间知识内在联系、规律的揭示,形成知识结构和网络。如无机元素及其化合物知识,复习时应以元素周期律的性质递变规律作为知识主线,以化学基本理论作为知识网络,帮助学生理解、掌握相关内容,形成相应的知识结构和网络。即根据物质结构和元素周期表,逐一地判断某主族元素及其化合物的通性,同主族元素或同周期元素性质的递变规律;根据强弱电解质理论推知一种盐的水溶液是酸性还是碱性;根据离子反应发生的条件和金属活动性顺序或非金属活泼性顺序,推测某一反应是否发生;根据化学平衡和勒夏特列原理,知道如何促进或抑制某一反应的进行等。重视高中教材中的阅读材料、常识介绍,它们往往是高考考查的盲点。
要注重化学主干知识,突出复习重点。高考要求的化学主干知识为(25条):(1)原子结构;(2)元素周期律、周期表;(3)分子结构、晶体类型;(4)化学反应与能量(热化学方程式);(5)反应速率与化学平衡;(6)电解质溶液(pH、离子方程式、水解、电解等);(7)氧化还原原理的应用;(8)典型的非金属卤素;(9)氧族元素;(10)氮族元素;(11)碳族元素;(12)碱金属;(13)镁铝铁(14)同分异构;(15)烃及其衍生物;(16)糖类、蛋白质、油脂;(17)有机合成材料;(18)物质的量及计算;(19)化学式和结构式计算;(20)方程式计算;(22)化学实验常用仪器及操作;(23)实验室制法;(24)物质的检验、分离、推断;(25)化学实验设计。
要注重规范、落实细节。“细节决定成败”,书写和表达的正确、规范,决定高考的成败。要加强化学用语的落实训练,充分利用课堂教学和作业练习,强化化学方程式、离子方程式书写的配平;强化有机化学方程式书写的小分子不掉;强化有机结构式、结构简式书写中C-C键、C-H键、C=O键、苯环的到位;强化官能团位于左边的正确书写。要训练培养尽量用化学语言(化学式、化学方程式)进行准确、完整、简洁地表述。要严格化学计算的步骤,要求运算准确,有效数表示规范。
三、训练思维,培养能力
思维能力是化学学科能力的核心,复习教学要注重发展思维。精心设计化学实验、化学问题,创设复习教学的情境,积极思维,对知识的梳理、归纳、总结要按知识结构的框架自己完成;对例题的分析、讲解,要有充分思考的时间和空间,注重分析思路,寻找解题的突破口;要精心选择记忆模仿、迁移应用、推理创新、空间想象、评价最优、快准计算的练习题,训练和发展思维,提高思维能力层次。
要突出化学复习方法的指导。第一轮复习应在通读、精读教材的基础上梳理、归纳知识,按教材中每章小结的知识网络图形成本章的知识结构;将教材章与章之间的知识网络按知识的内在联系和规律,形成中学化学学科的知识体系和网络,以便应用时能快速、准确地提取相关知识,解决化学问题。要用“结构――位置――性质”“原理――装置――操作――现象――结论――分析――评价”“类比、逻辑推理”“实验探究”“建模思想”等化学学习方法,复习掌握化学知识,提升学科四大能力。
要强化解题能力的培养。精心选择近几年的高考理综化学试题作为典型题进行分析、训练,加强审题方法、解题思路、解题技巧的指导和总结,加大练习力度,严格答题要求,及时反馈、矫正,使解题能力的培养、提高落实到位。
能力培养要循序渐进,逐步到位。第一轮复习应根据掌握知识的情况,多穿插一些小专题,侧重训练、提高某种单项能力,如离子方程式书写、离子共存、离子浓度大小判断、热化学方程式书写、无机元素化合物性质推导、化学计算基本方法、化学实验中的实验原理设计、仪器设计、操作方法设计、有机同分异构体推导、有机分子式确定、有机官能团推导等。对于多种能力的综合训练,第一轮复习不可涉及过多,以免要求太高,一时达不到,挫伤学习积极性。
四、整合教材,科学安排