有机合成的基本步骤

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有机合成的基本步骤范文第1篇

单元教学设计是指在认真解读课标、深刻理解教材并考虑到考试评价的基础上,依据学生的知能实际和心理需求对一个完整的教学主题进行的多课时整合性一体化的教学设计,其关注的焦点在于通过对同一主题多角度、多层次、不同方式的学习,将“点”状态知识结构化组合,将碎片式能力贯通性培养,将散落的科学观念统摄型建构,其目标指向为促进学生多元整体性认知结构的形成。

“有机合成”作为单独的教学内容安排在选修教材《有机化学基础》(人教版)的第三章“烃的含氧衍生物”第四节,以有机物的合成为目标,复习各种官能团之间的相互转化,在基本有机反应的应用过程中,学习有机合成的方法和途径,理解有机化学的价值,促进结构观、联系观、转化观的形成,而在后续“合成有机高分子化合物”的教学内容中,教材又从合成方法和合成原理的角度作了进一步拓展和系统化,知识应用的深广度和问题解决过程中的思维要求进一步提高。学生面对的有机合成问题,通常包括基于分析性思维能力的合成方案的解析和基于创造性思维能力的合成方案的设计,从对化学科学的理解、信息素养、问题的探究与解决能力等学习和评价要素看,“有机合成”是有机化学知识的制高点和生长点,更是学生学习的难点和思维能力培养的绝佳素材,因此,将“有机合成”作为一个教学单元的主题是合理的,更是必要的。

1单元教学目标的设计

本单元的教学内容包括有机合成方案的解析与设计。从知识的精髓看,两者是一致的,都是有机物官能团的结构、性质、转化及其应用;从面临的问题看,合成方案的解析侧重于通过对已知方案中未知物质的分析、线路的评价和探究结果的表达,在方案的理解和体会过程中达成逆合成分析法的形成,而合成方案的设计,则是通过新合成方案的构造和反思优化,在逆合成分析法的应用过程中,促进学生综合思维能力的提升,两者对素养与能力的要求具有明显的递进性;再从问题解决的策略与过程看(见图1所示),两者具有较强的关联性和融合性。

依据以上分析,“有机合成”单元教学目标的设计为:以有机合成为主线,将有机化合物的结构、性质、转化等知识点串联起来,使之系统化;以合成方法原理和特点的分析为重点,在问题解决的过程中,感受有机合成的本质、价值,培养问题解决策略,提升问题解决的思维能力,形成正确的科学观念和价值观念。

本单元的设计教学时段为三课时,课时教学目标的预设为:第一课时,整理回顾各类官能团的结构特征,引导学生从化学键的断裂与形成的角度理解有机化学反应及有机物之间相互转化的本质;关注有机物碳架的构建和官能团引入方法;在简单问题的解决过程中,穿插问题解决基本策略的培养。第二课时,在熟练掌握各类有机物转化关系的基础上,通过对实际生产实验中的合成方案的分析评价,体会有机合成的含义,学会多种问题解决策略的应用。第二课时是将第一课时中掌握的系统化知识应用于实际问题的解决,由此形成的问题解决能力还将对综合性更强、开放度更大的有机合成方案的设计起到先行组织者的作用。第三课时,综合应用有机化学知识和各种问题解决策略,完成对新物质或功能高分子化合物的合成方案设计;体验有机合成在生产、生活及高新技术领域的重要作用。

2 单元教学活动的设计

单元教学活动的设计包括单元学习主线的设计和课时学习活动的设计。

基于单元教学总体目标,本单元学习活动主线设计为:官能团与有机物的转化,在分析各种有机物官能团结构的基础上,理解有机物转化的本质,进而形成官能团转化的系统知识和基本策略合成方案解析,应用有机化学知识和问题解决策略,分析、评价真实背景下的实际合成方案合成方案设计,综合考虑各种因素,构造科学合理的合成方案。

基于课时教学目标服务于单元教学总体目标的原则,课时学习活动的设计既要保持单课时的独立性又要关注前后各课时之间教学目标的一体化达成、知识和能力的递进性和螺旋式上升,鉴于此,本单元课时学习活动设计如下:

第一课时,(1)回顾各类有机物的官能团,从化学键和基团之间的相互影响分析官能团对有机物化学特性的决定性作用,从旧键的断裂与新键的形成理解有机反应的本质。(2)以有机代表物间的相互转化将各类官能团的联系系统化。如要求学生以有机代表物为例,用方程式说明“醇醛酸酯一条线,乙烯联系一大片”的含义。(3)设计恰当“问题串”,在问题解决的过程中形成问题解决的基本策略。

[教学片断1]问题1:①环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条合成践线(有些反应未注明条件)。

(问题转化策略、正逆向递归策略)

2. ①当一取代苯继续发生取代反应时,新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基:-CH3、-NH2、-X;使新的取代基进入它的间位的取代基有:-COOH、-NO2等。

若将②、③两步反应顺序颠倒,也可以得到C,但实际上是不妥的。请你指出不妥之处_____。

②反应步骤BC的目的是什么?

(新信息介入策略、反思评价策略)

3.①多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:

EF的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_____。由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_______。

②合成有机高分子化合物的途径有哪些?

[师生交流]见图2所示。

(式型匹配策略、模型建构策略)

(4)学习反思,由官能团间的转化反应到新物质的获取策略进而引发对合成方案的关注。第一课时作为对已学知识的回顾整理,学生的学习活动更多地以内省式的独立思考、生生间的讨论交流为主要形式展开,教师主导问题的提出并作为问题讨论的首席参与者,融入学生的学习活动。

第二课时:提出核心任务,应用逆合成方法的原理解析有机合成方案。把第一课时获得的学习成果置于真实的问题情境中检验反馈、拓展应用。选取经残缺设置后的实际生产或实验中真实的合成方案作为课堂教学素材,引导学生解决问题、掌握方法:物质分析原料的正向推衍、产物的片断解析、新信息的合理插入、官能团的正逆向对接,直至全部合成线路的贯通并将分析结果运行检验。线路分析合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标产品的产率、环境保护等。准确表达按要求正确书写有机物结构简式、有机反应方程式、同分异构体、识别反应类型等。

[教学片断2]问题1:尼龙-66被广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出两条合成路线)。

完成下列填空:

(1)写出反应类型:反应②_________反应③_________。

(2)写出化合物D的结构简式:_________ 。

(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_________。

(4)写出反应①的化学方程式:_________。

(5)试评价中间产物E的两条合成路线___________________________。

(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):_________。

(知识应用,在分析、判断、比较和评价等过程中提高分析性思维能力)

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[交流]略

2. 以苯乙酮为原料的苯氧布洛芬钙合成路线如下,试回答下列问题:

信息一:氯化亚砜(SOCl2)可与醇发生反应,醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。

信息二:已知:

(1)写出A_____,B_____,C_____,D_____,E_____,F_____的结构简式;

(2)写出苯乙酮的其他同分异构体(必须含有苯环和羰基)

(应用多种问题解决策略解析有机合成方案)

[交流](1)物质分析的策略与过程:见图3所示。

(2)同分异构体书写(见图4所示):

合成方案的解析是对第一课时知识和方法的拓展、组合型应用,而合成方案本身又是第三课时方案设计的范例,方案解析过程中形成的问题解决策略对第三课时学习活动具有内在的支撑价值,因此,本课时在全单元学习中具有承上启下的作用。本课时的学习活动形式主要为问题解决驱动下的小组合作、师生交流。

第三课时,教师发挥主导作用,根据学生实际设定问题的综合度,提出若干目标产物的合成方案设计任务,引导学生通过小组内交流合作、小组间比较优化、个体体验内化等学习活动,在问题解决的过程中提升思维品质。本课时以具有实际应用价值的目标产物的合成为问题背景,要求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略,依据逆合成方法的原理,在联想创新中设计方案,在比较评价中优化方案。本课时的学习活动有利于学生进一步构建完善自己的知识网络和方法体系。

[教学片断3]问题1:香豆素( )

是一种用途广泛的香料,可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等。请用合成反应流程图表示出以

乙醇和邻羟基苯甲醛()合成香豆素的合成方案。

提示:①合成过程中无机试剂任选

本单元教学设计始终定位于以有机物之间官能团转化的知识为载体,通过合成方案的解析与设计,在问题解决过程中,培养问题解决策略,提升问题解决能力,所以,本单元设计了两类反馈检测题,一是对给定合成线路的解析,以考察学生对逆合成方法的理解水平;二是合成方案的构造,如“有机玻璃、涤纶的合成方案设计”,以考察学生对逆合成方法的应用水平。

3 单元教学设计的思考

单元教学主题的确定要突出“生本性”。课堂学习过程是师生和谐共创的心理能动过程,特别需要注重师生间的内在心理共鸣与外显教学共振的和谐统一。因此,一定要重视 “学情调研”,从学生实际出发,切实考虑学生当前已有的经验、思维方法和态度及心理需求(包括应对考试的需求), 把有利于学生基础知识的有效加强、认知结构的有效改良、分析问题解决问题等思维能力的有效培养,直至化学科学观念的有效形成,作为我们单元教学设计的出发点和追求目标。这就需要教师真正走近学生,通过作业与考试分析、学习过程观察、交流与访谈等,了解学生对学习内容的看法和自己对学习内容的想法,师生共同确定单元教学主题。

单元教学设计要落实整体性、发展性。一方面单元教学应服务于学科整体知识系统的理解、科学观念的形成和科学思维方法的培养;另一方面“单元”又是一个相对独立的教学单位,有一个相对完整的教学主题,其教学目标的确定、教学内容的整合和教学活动的安排自然具有整体性特征。单元内课时教学活动服务于单元教学目标的达成,各课时教学活动中知识学习与能力培养具有内在的联系性和发展性。如“有机合成”单元教学设计的整体性应落实在理解有机反应本质,将有机化学知识系统化,形成结构观、转化观、应用观,培养问题解决策略与问题解决的思维能力等教学目标的设定上;发展性则应落实在官能团转化知识、应用知识分析合成方案、应用知识设计合成方案的学习活动预设中。

参考文献:

有机合成的基本步骤范文第2篇

关键词：有机化学实验；教学；绿色化学

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2012）09-0088-02

师范院校担负着为未来中学教育培养后备军的重任。而作为一名合格的师范类化学专业毕业生，除了能够独立教授中学化学专业理论课之外，还应能独立开展实验课并且具备对实验课进行设计与创新的能力。有机化学实验是师范院校化学专业的必修基础课。如何能更好地提高学生学习的主动性，培养学生的实验创新能力，让学生在基础条件较差、教学经费有限的情况下能有效地利用资源开展有机化学实验，是广西等西部地区师范院校有机化学实验课教学中遇到的迫切问题。而“绿色化”教学采用先进的科学技术和教学手段，以实验过程和终端产物均达到零排放或零污染为目标，同时强调“原子经济性”的概念，能够充分利用资源和防止污染。所以，在师范院校的有机化学实验中引入绿色化学的概念，不仅能有效节约实验资源，减少化学试剂和药品的使用和污染，而且能够培养学生绿色化学思想和环境可持续发展意识。在近十年的有机化学实验教学过程中，我们总结了以下几点开展“绿色化”实验教学的经验。

一、实验内容的“绿色化”设计

目前，大多数师范院校有机化学实验课仍采用较为传统的教学模式，即基础操作实验、性质实验和基础合成实验。这其中不乏大量的重复性操作，比如分馏操作实验为基本操作实验，而在乙酰苯胺和环己烯的制备实验中同样用到，这样就存在一个操作重复进行，不仅浪费了宝贵的学时数，更消耗了大量的试剂。因此在教学内容的设计上，我们首先尽可能把基础操作实验合并到某些合成实验中，尽可能不独自训练学生的基本操作而把基本操作的训练与具体的实验结合在一起，充分利用有限的时间尽可能多做些实验。同时，把性质实验也融入到合成实验中，使学生在合成完化合物后，对化合物进行定性或定量检测，以达到性质实验的教学目的。我设计提取或合成的目标产物尽可能具有使用价值或有广西的地方持色，使学生对有机实验保持浓厚的兴趣。其次，我们加强了多步骤实验组合的探索。以往单步骤合成实验以训练学生基础操作能力为目的，实验结束后，最终产物不是简单地抛弃就是回收封存，长期积累，对环境造成极大地危害。因此我们在多步骤实验组合中把以往单步骤合成实验的产品作为下一步合成实验的原料，从而实现实验产品的综合循环利用。这种实验教学方法不仅充分体现绿色化学教育的思想，更增加了学生的学习兴趣，可谓一举而多得。比如：将乙酰乙酸乙酯的制备实验设计成多步骤合成实验，其内容包括：无水乙醇的制备，乙酸乙酯的制备和乙酰乙酸乙酯的制备。这样，一个合成实验的产物作为下一个实验的原料，当某一步的产物不够时，老师可以进行补充。

二、多媒体教学手段和网络课程的应用

我们都知道，实验操作只有多实践才能掌握，然而在学时和资金的限制下，如何让学生在有限的时间内熟练掌握实验操作技能是摆在我们面前的一个难题。为此，我们将现代化的多媒体技术应用在了有机化学实验教学中。十年来，我们采用了两步走的方针来实现教学手段的现代化。第一步：购买和引进国内外先进的获奖的多媒体教学课件，教学录像带。我们已经购买了多所高校的有机化学实验课件，如：大连理工大学的《有机化学实验》多媒体课件，高教出版社的《基础有机化学演示试验》和《减压蒸馏》教学录像带并刻成光盘。由于多媒体辅助教学引入课堂，极大提高了学生的学习兴趣，使学生在单位时间内掌握的知识比过去多得多，同时扩展了学生的知识面。第二步：实现课程教学的网络化。网络教育不仅具有突破时空限制和实现资源共享的基本特点，而且具有实现以学习者为主体的学习和协作式学习的优势，因此网络教学已经成为世界各国教育改革和发展的重要趋势。我们根据本门课程的教学需要，设计和制作了《有机化学实验》网络课程。同时，网络课程还集成了一门课程所需的所有功能，包括：实验报告的网上提交和批改，网上答疑，在线考试，学生成绩管理，网上信息资源库等功能。充分满足了《有机化学实验》的教学要求。

三、应用有机合成新方法和新技术

近年来，微波技术和超声波技术在有机合成中的应用得到了空前的发展。酶和微生物等生物催化剂和离子液体等绿色溶剂的使用对于加快反应速度、减少能耗和污染、提高产率起到了积极的作用。例如：肉桂酸是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。实验室常用的制备方法是通过苯甲醛和醋酸酐在无水醋酸钾的存在下反应制备的，但传统的合成路线反应时间较长，反应温度较高并且副产物较多，因此，产率很难提高，就算延长反应时间，产率也不超过60%。因此，为了提高产率，减少副产物乙酸的生成，简化分离步骤，我们将微波技术引入实验中，我们以吡啶作为缩合剂，采用微波辐射技术使苯甲醛和丙二酸充分反应，这样不仅缩短了反应时间，提高了反应的产率，最大限度地体现了“原子经济性”。微波技术用于肉桂酸的合成不仅避免了有机副产物的生成，也同时避免了分离纯化时有机溶剂的挥发对环境造成的负面影响，简化了实验操作步骤。在微波环境下进行肉桂酸的合成，可使产品的粗产率达100%，精产率达67%以上。由此可见先进合成方法的引用可以有效的降低污染，保护环境，是我们在条件许可的情况下值得探索和推广的有机化学实验“绿色化”的方法。

四、培养学生的“绿色化”意识

有机化学实验教学不仅要培养学生的实验操作技能和科学的实验方法，更要使学生建立绿色环保的理念。我们认为“绿色化”教育思想不仅要体现在有机化学实验课上，在有机化学理论课上也要得到充分的展现。特别是要在有机化学理论课教学过程中结合实验有关内容，进行绿色化学的教育。比如实验试剂的处理和溶剂回收再利用问题，“三废”的处理和利用，特别是要结合本地的实际情况，对“三废”的现状及危害进行分析[6]。使学生具备良好的技能、思维和判断能力。

随着科学技术的不断发展和进步，将会出现大量新的实验技术手段和新的教学理念，它们的出现会给广大教育工作者带来更多的启迪。因此，构建有机化学实验绿色化的教学模式也要与时俱进，但无论怎样改革，教学模式的科学性和可行性是我们必须注意的问题。

参考文献：

[1]马同森.从源头阻止污染的新兴学科——绿色化学[J].河南大学学报（自然科学版），2002，32（4）：53-64.

[2]周淑晶，白术杰，张义英，刘红，沙靖全.有机化学实验绿色化教学模式的探究[J].化工高等教育，2009，（5）：82-84.

[3]王永红，周先波，毛红雷，魏旻晖.微波技术在有机化学实验教学中的应用[J].实验室科学，2010，13（3）：55-56.

[4]侯敏，余波，李志良.微波辐射下肉桂酸的合成研究[J].合成化学，2002，（3）：211-215.

有机合成的基本步骤范文第3篇

【关键词】综合推断 信息获取 加工能力

【中图分类号】G427 【文献标识码】A【文章编号】

1.对近三年理综试卷有机试题分析后的一些思考

1.1有机常考题型，从有机试题的结构特点和考查的内容看，题型、比例和分值都相对比较稳定，每年都有一个有机推断题，所占分值占整个化学试题的20%左右。

⑴考查有机基础知识。如：判断有机物的类型、用有机化学知识分析生活中常见问题、考查跟有机化学有关的基本技能、判断同分异构体和书写同分异构体的结构简式、高分子化合物与单体的相互判断、有机物质模型的识别，已知物质结构，推断物质性质；

⑵考查有机反应类型的定性判断和定量计算。如：书写有机化学方程式、判断有机反应类型、基本有机计算等。

⑶考查有机物知识的综合分析和应用能力

1.2从考查的要求看，以理解层次为最多。试题特别强调能力和素质的考查，注重考查考生对基础知识的理解以及运用这些基础知识分析、解决问题的能力，体现了学以致用、理论联系实际的思想。

1.3从命题的着眼点看，无论是结构简式、化学方程式的书写，还是有机反应类型的判断，高考试题均根植于教材之中，但考题往往依托社会生活热点问题和科技新成果进行有机物各方面知识的考查，因此只要我们在平时教学中根据《教学大纲》扎扎实实地做好化学基础知识的落实工作，应该说绝大部分学生在面对这种难度的试题时是不会有太大障碍的。

1.4从学生的答题情况看，常见的主要错误有：

（1）审题不仔细，没按题目要求准确作答；

（2）结构简式的书写不规范：如

①. 多写或少写H原子；②.将苯环写成环己烷；③.官能团之间的连接线没有对准所连接的原子；④.有些官能团往左书写时没注意（如：HO-、OHC-、HOOC-、O2N-、H2N-等的书写）；⑤.书写时未把官能团的结构特征表达出来等；

（3）书写方程式时未用结构简式表达，丢产物（如水等小分子），忘了配平或注明反应条件等；

（4）化学用语书写错误：如烯、苯、醛、酸、脂和酯等书写错误；

（5）对一些复杂同分异构体的书写则很难完整写出。

2.对高考复习的几点意见

有机化学考察的知识点主要有有机物的分类、结构与组成、有机反应类型、有机物的相互转化、有机物的制取和合成等。这些知识大都与日常生活、工农业生产、能源、交通、医疗、环保、科研等密切相联，融于其中，还有知识的拓展和延伸，这就增加了这部分考题的广度和难度，学生要熟练掌握，必须花一定的时间和讲究复习的技巧，方能事半功倍，达到复习的最佳效果。而对于很多学生来说，总觉得有机化学非常难学，知识非常零碎，一盘散沙，所以在带学生复习时，要根据考纲和知识点，按照《考试大纲》的要求对知识点进行归纳、整理、复习。

2.1以结构为主线，突出知识的内在联系

划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。

（1）同系物及同分异构体 （2）官能团的性质及有机化学反应类型

（3）重要有机物的实验室制法（4）有机化合物燃烧问题

（5）有机合成 （6）有机高分子化合物和蛋白质

2.2联成知识网

有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

2.3 有机化学强调“结构决定性质，性质决定用途”的思想，学生在学习有机化学的过程中应体会到这种思想，为后续的各类有机物的学习搭建一个理论方法的平台。在“烷烃和烯烃的结构和性质”的教学中，教师可先从回忆必修2知识入手，通过结构和化学反应类型对比归类，将甲烷、乙烯的结构和性质迁移到烷烃和烯烃，进行甲烷、乙烷和乙烯的结构和性质对比，并以此推广到烷烃和烯烃的结构和性质的相似性、递变性和差异性的对比上。通过本节课的学习，使学生意识到“结构决定性质”是今后研究有机化合物的重要方法，知道分析有机物的结构首先分析官能团的结构特点，分析其中碳原子的成键方式及饱和程度，其次，要考虑官能团与相邻基团的相互影响，在此基础上，可以推测有机物的性质。

2.4重视有机实验的整理复习

《高中化学课程标准》中强调化学学习中既要重视学习的结果、也要重视学习的过程，新教材中有许多引导学生自主探究的步骤，要求学生自己研究后得出结论。近几年的高考试题越来越重视这方面的要求。用有机化学素材测试实验探究能力是一种常见的命题形式。化学是一门以实验为基础的学科，在教学中改变传统的学生被动接受的实验授课方式，倡导学生主动参与的探究型实验教学模式对教学大有裨益。

有机合成的基本步骤范文第4篇

有机化学的知识点具有系统性和规律性，教师如果能够根据有机化学知识的特点，选择适当的教学方式，就能够更为有效的提高学生学习的效率。一般来说，比教学习法是有机化学最重要的学习方式之一。教师能够通过对知识点之间的共性进行归纳总结，找出知识点之间的差异性，对知识点进行梳理，就能够让学生更加清晰明确的进行知识点的记忆和了解。例如在学习有机化学的化合物时，教师可以对烷烃的命名方式进行总结和归纳，先让学生对化合物的命名通则进行掌握，然后通过比较，让学生找到烷烃、烯烃、炔烃等命名方式的不同之处，从而对多种化合物的命名特点进行深入的了解和掌握。学生能够通过比较学习法，明白烯烃、炔烃命名时要着重掌握官能团编号问题，明白烯烃命名时需要掌握顺反异构和Z、E式关系，从而更加牢固的掌握化合物命名的方式。

二、联系实际生活，激发学生的学习兴趣

有机化学与人们的生活联系密切，如何利用实际生活，引导学生发掘生活中的有机化学，是教师提高教学效果的重要途径。教师在进行具体化学知识的讲解时，要利用多种方式有目的引导学生与生活中的现象相结合，并让学生主动挖掘生活中存在的有机化合物等，从而提高学生的学习兴趣，激发学生学习的主动性。例如，在讲解烯烃时，可以从石油化工产品入手，让学生搜集石油产品的组成部分，并让找到石油产品的特征，然后教师引导学生从有机化学学习方向，对石油原料进行研究，以让学生掌握乙烯的特性。

三、革新实验教学，提高学生的实践能力

实验课程是学生从具象的角度了解有机化学的一个重要途径，也是最具有实效性的教学方式。实验课程的设置和操作是提高学生思维能力和实践能力的有效方式，因此，教师要将实验课程的革新作为提高有机化学教学效果的重要手段。教师既要让学生掌握基本的操作能力，又要让学生掌握化学反应的典型性特征，同时要革新实验方式，提高实验的效率和操作安全性。另外教师还要通过多种途径让学生对化学实验的过程进行分析，要从原因和结果角度对实验过程进行掌握，提高学生的科学修养，提升学生的实践能力。

四、利用案例教学法，提升学生的主动性

案例教学作为一种提高课堂教学效果的有效手段被广泛应用在法律、经济、金融等学科的教学中。因此，我们教师也可以充分利用案例来阐述有机化学的相关知识。在案例教学中，需要注意教学案例的选择，讲述的案例必须是要经过试验证明可行，并与学生们的现有知识水平相差不大。同时由于化学知识是来源于现实实践的，在开展案例教学时，教师既可以选择通过小班化、讨论、调查等展开教学，也可以将他人的科研调查成果作为案例教学的参考，引导学生展开探究性学习。通过案例教学，学生会提高对于有机化学知识的理解和运用，学生的学习兴趣得以激发，从而有效提高有机化学课堂的教学效果。

五、增强师生课堂互动，营造良好课堂氛围

相信每位教师在教学过程中都会遇到这样的情况，就是在阐述反应机理等问题时，学生往往是一听就懂，但一做题就失误。究其原因，通常是学生只听懂了浅层次的知识，并未把握反应机理的本质。针对这一普遍存在的现象，我们教师可以通过提问的方式，加深学生对于问题的理解。教师可以对反应机理的每一过程设置问题，并给学生一定的思考和讨论时间，结合课堂情况可以再适时给予学生引导，帮助学生养成主动发现并思考问题的习惯，从而加深其对知识点的理解和记忆。有机反应机理的掌握程度对于有机化学反应的学习有着重要的影响，是有机化学教学中的重难点。比如说一些同学由于对链增长的过程步骤掌握不完善，易出现理解错误，教师就可以让学生写出链终止的反应过程。通过课堂互动，我们教师要及时引导学生对错误进行反思并纠正。

六、利用多种方式，培养学生的创造性学习能力

为响应新课标的要求，提高学生的综合能力，有效开展素质教育，我们教师在展开有机化学教学时要注意培养学生的创造性学习能力，这对于每位学生以后工作和学习的展开有着重要的影响。具体说来，我们教师可以给学生布置有机化学，特别是有机合成的问题（比如说给出一些目标化合物或利用资料上的习题等）留待学生课下思考并得出结论。为了督促学生能够在课下主动去查阅资料，思考问题，教师可以利用课堂的前几分钟对学生进行提问，通过对比学生们有关合成路线的不同点，并分析各自合成条件的难易程度，从而拓展学生们有机化学的知识面，加深有机化学知识的认识，从而调动学生在课下学习的积极性。对于绿色有机合成、有机催化等与当下社会关系密切的问题，教师也可以将其作为作业向学生布置，培养学生搜索资料获取信息并分析解决问题的能力，提高其创造性学习水平，进而提高有机化学的教学效果。

有机合成的基本步骤范文第5篇

通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容

芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式：

苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氢氧化钠溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性质

名称 分子式 分子量 熔点/℃ 沸点密度/g·cm 性状

/℃

178 1.0415 苯甲醛 C7H6O 106.12 －26 无色液体，具有类似苦

(10/4℃) 杏仁的香味。

丙酮 C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体，具有令人愉快

的气味（辛辣甜味）。

1 / 11

乙醇 C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789

(158.8 (351.6

K) K)

318 1390 2.13 无色透明液体。有愉快的气味和灼烧味。易挥发。 熔融白色颗粒或条状，

现常制成小片状。易吸

收空气中的水分和二氧

化碳。 氢氧化钠N aOH 40.01

五、实验步骤

在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。红外箱干燥，称粗产物重量。粗产物用乙醇重结晶，得到纯的二苄叉丙酮，然后干燥、产物称重，计算产率。测量产品熔点和红外光谱。

六、思考题

1. 对产品的红外光谱进行解析。

2. 如果增加丙酮的实验用量，是否可提高二苄叉丙酮的产量？

3. 如碱的浓度偏高时，反应会有何不同?

4. 二苄叉丙酮有几种立体异构体？如果要想知道产品中是否含有这些立体异构体，需要作哪些测试？

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黄酮化合物的合成

黄酮类化合物（flavonoids）是一类重要的天然有机化合物，具有C6-C3-C6基本母体结构，广泛存在于植物根、茎、叶、花、果实中，它对植物的生长、发育、开花、结果、以及抗菌防病等有重要作用。黄酮类化合物也是许多中草药的有效成分，具有心血管系统活性、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗炎镇痛、抗疲劳、抗衰老、以及保肝活性，此外还有降压、降血脂、提高机体免疫力等药理活性[1-3]。黄酮类化合物是新药研究开发的重要资源。 近年来，有大量文献报道了黄酮类化合物化学合成的新技术、新方法，然而，其经典合成方法仍然是查尔酮路线和β-丙二酮路线。β-丙二酮路线中的Baker-Venkataramann重排法是目前广泛应用的黄酮合成方法。该方法一般是将2-羟基苯乙酮类化合物与芳甲酰卤在碱作用下形成酯，然后酯再用碱处理发生分子内Claisen缩合，形成β-丙二酮化合物，β-丙二酮化合物再经酸催化闭环而成黄酮化合物。该方法路线成熟，收率高，产品也较易纯化[4-6]。 本实验将运用Baker-Venkataramann重排法合成一个重要的黄酮化合物2-苯基苯并吡喃酮（2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one）。

2-苯基苯并吡喃酮的结构式

1 实验目的

（1）利用Baker-Venkataramann重排法合成黄酮类化合物；

（2）熟悉水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、混合溶剂重结晶等实验操作方法；

（3）熟练运用薄层色谱检测反应产物的纯度；

（4）熟悉化合物的熔点测定；

（5）了解并掌握IR和NMR对有机化合物结构解析的方法。

2 实验原理

黄酮类化合物的合成方法较多，本实验选用Baker-Venkatarama重排法。苯酚和乙酸酐在氢氧化钠溶液中反应生成乙酸苯酚酯，乙酸苯酚酯在氯化铝的作用下发生Fries重排生成邻羟基苯乙酮。将邻羟基苯乙酮与苯甲酰氯在吡啶作用下形成邻乙酰基苯甲酸苯酚酯，然后在KOH/吡啶作用下发生分子内Claisen缩合生成β-丙二酮酯，再在冰醋酸/浓硫酸介质中闭环合成即得到目标黄酮2-苯基苯并吡喃酮。

乙酸苯酚酯在路易斯酸催化剂，如三氯化铝、三氟化硼、氯化锌、氯化铁、四氯化钛、四氯化锡和三氟甲磺酸盐等催化下发生Fries重排反应得到邻位或对位酰基酚。邻、对位产物的比例取决于原料酚酯的结构、反应条件和催化剂的种类等。一般来说，反应温度在100 ℃

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以下得到动力学控制的对位产物，在较高反应温度时得到热力学控制的邻位产物。Fries重排的机理至今仍未完全清楚，但目前广为接受的是涉及碳正离子的机理[7]。三氯化铝中的铝原子与酚酯中酚氧进行配位，C-O键断裂，产生酚基铝化物和酰基正离子。酰基正离子可在酚基的邻位或对位发生亲电芳香取代，经水解得到羟基芳酮。邻、对位产物的性质差异较大，一般邻位异构体可以生成分子内氢键，可随水蒸气蒸出。

乙酰基苯甲酸苯酚酯中的甲基在强碱下活泼，可变成碳负离子，进攻分子中的酯羰基，而后发生碳氧键断裂，发生分子内Claisen缩合生成β-丙二酮酯，再在冰醋酸/浓硫酸介质中闭环脱去一分子水得到黄酮2-苯基苯并吡喃酮。

Fries重排反应机理：

Claisen缩合反应机理：

3 仪器和试剂

仪器：电磁加热搅拌器，上海申光WRS-1B数字熔点仪，美国 VARIAN公司Mercury-Plus 300核磁共振波谱仪，Nicolet Avatar 330傅立叶变换红外光谱仪。

试剂：苯酚，乙酸酐，邻羟基苯乙酮，苯甲酰氯，吡啶，甲醇，乙醚，1M盐酸，NaOH，KOH，AlCl3，无水Na2SO4，10%乙酸水溶液，冰醋酸，浓硫酸，pH试纸。

4 实验内容

4.1 乙酸苯酚酯的制备

苯酚18.8 g (0.2 mol)和乙酸酐21.4 g (0.21 mol)于烧瓶中混合均匀，置冷浴中，滴加3滴浓硫酸，振摇，反应立即进行并放出大量的热，分馏出乙酸，再收集194-196 ℃馏份，得无色透明液体乙酸苯酚酯，收率约90%。

4.2 邻羟基苯乙酮的制备

干燥的氯化钠12 g和粉状三氯化铝28 g于三口瓶中充分混合均匀，加热至230-250 ℃，保持1 h，于200 ℃左右在30 min内滴加乙酸苯酚酯20 g (0.148 mol)，滴加完毕后于240-250 ℃反应10 min，冷却后加入60 mL 10%盐酸溶液水解，水蒸汽蒸馏，馏出物用乙醚萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥后回收乙醚，减压蒸馏收集101-105 ℃/20xx Pa馏分，得淡黄色透明液体邻羟基苯乙酮，产率约40 %。

4.3 邻乙酰基苯甲酸苯酚酯

在一个装有回流冷凝管的50 mL的圆底瓶里，加入3.4 g（0.025 mol）邻羟基苯乙酮，

4.9 g（4 mL，0.035 mol）苯甲酰氯，5 mL干燥、重蒸过的吡啶，约50℃水浴，电磁加热

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搅拌20 min。量取120 mL 1M盐酸+50 g碎冰，将反应混合液倒入，并不断搅拌。将生成的固体进行抽滤，用5 mL冰冷的甲醇洗涤，再用5 mL水洗。固体用甲醇-水混合溶剂重结晶（可取10 mL甲醇，加热溶解样品，然后补加适量水至饱和溶液），冰浴静置冷却，抽滤，干燥，称重，得邻乙酰基苯甲酸苯酚酯（m.p. 87-88 ℃）。产率可达90%。

4.4 1-邻羟基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮

在一个装有回流冷凝管的100 mL的圆底瓶里，加入4.8 g（0.02 mol）邻乙酰基苯甲酸苯酚酯，18 mL干燥、重蒸过的吡啶。称取1.7 g （0.03 mol）KOH粉末迅速加入反应瓶中。50℃水浴，电磁加热搅拌15 min。将反应液冷至室温，加入25 mL 10%乙酸水溶液，沉淀经抽滤、洗涤、干燥，称重，得到纯的1-邻羟基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮（m.p. 117-120 ℃）。产率约85%。

4.5 黄酮化合物2-苯基苯并吡喃酮

100 mL圆底瓶中，加入上步骤制得的1-邻羟基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮3.6 g （0.015 mol），20 mL冰醋酸，摇匀，加入0.8 mL浓硫酸，装上回流冷凝管，沸水浴加热1 h。用烧杯称取100 g碎冰，将反应混合液倒入烧杯，不断搅拌，至冰全部融解。固体抽滤，用水洗涤至滤液不再呈酸性为止，干燥，称重，粗产率可达95%。。粗品略带浅黄色，可用石油醚（b.p. 60-90℃）-乙酸乙酯重结晶，得到白色针状结晶。

目标产物黄酮化合物2-苯基苯并吡喃酮，m.p. 95-97 ℃。以石油醚-乙酸乙酯（3：1，V/V）为展开剂，Rf值约为0.35；石油醚-乙酸乙酯（3：2，V/V）为展开剂，Rf值约为0.55；以二氯甲烷为展开剂，Rf值约为0.40。IR (KBr) vmax 3060, 1647, 1618, 1607, 1571, 1496, 1466, 1450, 1377, 1226, 1129, 1030 cm–1。1H NMR (300 MHz, CDCl3, TMS) δ: 8.22 (d, J=7.8 Hz, 1H),

7.91 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 2H), 7.69 (dddd, J=7.8, 7.8, 1.2, 1.2Hz, 1H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.4, 7.8, 1.2Hz, 1H), 7.51 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 2H), 7.41 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 1H),

6.82 (s, 1H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3, TMS) δ: 177.1, 162.0, 155.1, 132.8, 130.7, 130.6, 128.1, 125.2 (2×C), 124.6, 124.3, 123.0, 117.2, 106.5, 106.4.

注：本实验选用邻羟基苯乙酮为起始原料，即直接从实验内容3开始实验。

参 考 文 献

[1] Alok K V, Ram P. Nat Prod Rep, 20xx, 27: 1571

[2] Nigel C V, Renée J G. Nat Prod Rep, 20xx, 28: 1626

[3] 延玺, 刘会青, 邹永青, 等. 有机化学, 20xx, 28(9): 1534

[4] 梁大伟, 江银枝. 化学研究, 20xx, 19(4): 102

[5] 汤立军, 张淑芬, 杨锦宗, 等. 有机化学, 20xx, 24(8): 882

[6] 杨博, 吴茜, 李志裕, 等. 化学通报, 20xx, 72(1): 20