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教学效果分析就双语教学的必要性
和目的而言,大部分学生认为开设双语教学还是非常有必要的,绝大多数学生可以正确认识双语教学的目的,认为有助于自己以后的学习和研究,是向教育国际化迈进的一条重要途径。从500多名学生的调查问卷和整个教学过程教师与学生各种互动分析可以看出,学生对双语教学的积极性很高,教学满意度超过90%。就教学内容和方式方法而言,作为大学一年级学生,更倾向于采取循序渐进的方式进行双语教学,50%以上的学生认为双语教学内容不应超过20%,但也有三分之一的学生认为30%的教学内容可以采用双语教学。绝大部分学生认为相对通俗易懂的章节更合适双语教学,我们选用的章节中,绪论相对来说易学易懂,一开始上这门课就采取双语教学这种比较新鲜的教学方式不仅有助于提高学习兴趣,还有助于学生接受后期章节内容中采用这种教学模式。由于学生中学学过有机化学,醇、酚、醚的很多反应学生也有所了解,所以该章节接受双语教学相对容易。取代羧酸一章虽然综合性知识较多,但在此之前学生已经系统学习了羧酸及羧酸衍生物以及醇、酚、醚和醛、酮、醌的知识,而且在上述非双语教学的章节,课本上、课堂上也都强调了相关英语词汇,另外由于是医学专业,不涉及较难的反应机理部分,所以学生普遍认为对双语教学的章节选择合理,能跟上学习进度,教学效果较好。学员更倾向于英文幻灯、中英文夹杂这一授课方式。这种授课方式可根据学生理解程度随时调整讲授语言,教学效果满意,90%的学生表示能听懂英语教学部分。就最终教学效果而言,学生认为最制约双语教学效果的因素并不是英语水平,而是专业词汇和背景知识(占60%),同学们普遍反映做好预习可以更好地适应双语授课。同样有意思的是,对教师的要求中20%的学生选择外籍华人或有留学背景的中国人。通过和学生的进一步交流我们发现,这20%的学生中有人认为专业知识可以自学,愿意多一些练习英语听力的机会,还有人自称盲目崇拜,这显然和双语教学的初衷大相径庭。实验课教学采用双语教学模式的探索鲜有报道,在我们的双语教学实践中,却意外地发现双语实验教学很受学生欢迎。具体实施时,教师讲解仍然是采用英文幻灯、中英文讲解,并在黑板上专门强调列出一些专用名词和规范操作的英文表达。在学生自己动手操作时,鼓励他们尽量用英文与教师或同学交流。学生从最初的害羞和扭捏,到结束时大声交谈,而且很多学生都递交了用英文书写的实验报告。在课后总结时,学生表示尽管有一定难度,但很珍惜这样的锻炼机会,普遍反映这种尝试非常有用,对自己语言能力、专业技能都有帮助,教学效果很好。
存在的问题及思考
双语教学要求教师全面提高自身综合素质众所周知,教学队伍建设是制约双语教学的瓶颈问题[3]。通过学生的调查问卷我们可以看出,学生对双语教学的教师,不仅要求外语纯正、专业纯熟,还要求有一定的教学水平。对一个优秀的双语教师而言,外语水平、专业素养和教学能力三者缺一不可,这就对教师素质提出了一个更高的要求。外语水平非常重要,纯正的发音、流利的口语、地道的表达是学员对双语教学的教员的基本要求,也是引导学员无障碍学习和自由在双语之间转化的前提保障[4]。雄厚的专业知识是双语教学教员的必要条件。俗话说“台上一分钟、台下十年功”,“给学生一碗水,教师必须要有一桶水”,教师的基本素质是要具备雄厚的专业知识,而好的教师也应该有丰富的人文知识,这样才能很好的驾驭课堂,达到“传道、授业、解惑”的目的。知识渊博但是表达能力欠佳同样不能上好一堂课,尤其是比较有难度的双语教学。教学能力固然有天赋的因素,但通过反复琢磨、刻苦钻研,投入精力和时间积极准备、虚心向经验丰富的老教师学习讨教亦可迅速提高。综上,教师必须要全面提高自己的综合素质才能达到双语教学的要求。除了教师自身的努力,这也要求国家、学校制定相应政策,投入人力、财力以培养更多的人才。双语教学要求学生重视自身学习能力的培养教学过程中,学生是教学的主体,学生学会学习才是教学的目的。双语教学对我国学生重成绩、轻实践的“哑巴英语”学习模式提出了新的挑战。听说能力较差,仅靠阅读、翻译、写作等部分在外语考试中侥幸过关的学生在双语教学中明显处于劣势。在调查中我们发现有相当一部分的学生属于这种情况,这部分学生基础外语成绩也不好,处于60-70分之间,这显然是一个值得关注的问题。但同时我们也发现,经过双语教学的“狂轰滥炸”,这些学生从实践中切身认识到学习外语的重要性,学习外语的积极性更高了。对于那些外语成绩较好的学生,则非常喜欢双语教学对传统教学的冲击,在双语实验课上,这部分学生非常自信地和老师、同学交流实验中碰到的各种问题。我们的双语教学尝试给他们提供一个外语表达的平台和展示自己的机会,显然在无形中促进了他们的学习。另外,双语教学在同样的时间中,各种知识及信息量更大,对学生在不同语言环境转换的要求更高,这也要求学生有意识地锻炼自身接受不同信息的能力,也无形中要求学生更为重视自身学习能力的培养。从长远的角度而言,这种培养会对学生后续课程的学习甚至从事科学研究和其他工作都是有百利而无一害的。双语教学要求建立科学合理的教学评价体系在双语教学的教学评价中,对授课教师的双语教学的能力进行评价是非常重要和必要的,建立规范、科学、全面、合理的评价指标和激励手段是双语教学顺利开展的保证。学校各专业应该根据课程特点、教学对象建立对授课教师完整的评价体系,评价内容应该包括外语水平、业务素质和教学能力三方面的指标,并建立一定的奖励制度以调动教师的积极性,有效保障双语教学的开展。对学生而言,双语教学的目的不是教会学生专业外语,而是让学生更好地掌握学科专业知识,为将来走上国际竞争舞台打好基础。如何评价双语教学的效果不应该局限于考卷上用英语出题,或者要求学生用英语作答部分考题。传统的考试只能考查一些专业词汇的掌握程度,而专业词汇学生可以通过死记硬背的方式掌握,并不能真实反映教学效果,也违背了双语教学的初衷。因此,应该建立可操作性强、灵活多样的评价学生的方法,比如给学生提供某些简单的英文专业短文让学生翻译,或者随堂组织某个知识点的双语讨论作为平时成绩,实验课的英文实验报告也可以作为评价内容之一。总体而言,双语教学作为一种新的教学模式尚处于探索阶段,大胆尝试创新,不断总结经验教训,勇于改革才可能不断进步,才能培养出真正具有国际竞争力的新世纪人才。
作者:王玉琨 何炜 高鹏 兰 婷 王平安 单位:第四军医大学药学院
〔关键词〕有机化学;教学方法;教学方式
〔中图分类号〕O62〔文献标识码〕A〔文章编号〕1009-6019-(2010)04-92-02
当今世界的新知识层出不穷,有机化学已广泛渗透到众多学科领域,作为医学专业的一门重要的基础课,内容越来越丰富,发展十分迅速。因此,为了不断提高有机化学的教学质量,有机化学的教学改革势在必行〔1〕。在新的形势和要求下,将人文科学的内容有机的融入医用有机化学教学的每一个环节,,增强学生学习兴趣,实现从单一的教授模式向多层次多方面综合模式的转变,培养出符合新时代要求的创新型医学人才。
1多种教学方式结合,提高工作效率
有机化学分子结构看不见、摸不着的独特之处,使得教学变得抽象、难以理解。因此,在教学过程中充分应用CHEMOFFICE、ORINGIN和POWERPOINT等软件,给课堂教学起到良好的辅助作用。通过微观结构更加生动、形象、直观的展示,解决教学内容多、课时少的矛盾,提高教师的工作效率。
2灵活运用各种教学方法,提高教学质量
2.1“提问式”教学法在教学中应用
学起源思,思源于疑,学习本身就是一个设疑、质疑、释疑的过程。有些问题先提出来,再让学生回答,有些问题提出来是引起同学注意,有些问题老师可自问自答,通过这样对授课内容的每个问题进行论述,使教学内容更有机地联系起来,促使学生将所学内容融会贯通。这种教学法有利于启发学生的主动思维,提高了学生学习的主动性,使学生由学会变为会学。
2.2“探讨式”教学法在教学中的应用
根据学生在有机化学学习中所遇到“记不住、理不清、容易混、枯燥乏味、缺乏兴趣”的情况,在课堂教学上可采取在老师指导下,组织自学讨论的教学方法,充分发挥了学生课堂上的参与意识和主体作用,营造了活跃的课堂气氛,提高了自学能力和综合分析问题、解决问题的能力。
2.3“自学指导式”教学法在教学中的应用
部分章节教学中可进行以学生自学为主,老师进行必要指导的“自学指导式”教学方法。其基本步骤是:编写自学提纲;学生按照自学提纲的提示自学讲义,老师在课堂巡视,启发答疑;最后进行小结。该教学法有利于培养学生的自学能力。
2.4“总结归纳法”在教学中的应用
有机化学各类化合物的化学性质内容繁杂,需要记忆的内容多且易混淆。为解决这个问题,在教学过程中需根据不同结构特性进行归纳总结,有利于学生分清知识的层次,明确重点,加强知识点的记忆及知识系统化理解的能力。
2.5“比较法”的应用
有比较才有鉴别。比较法是认识对象间异同点的逻辑。故有必要加强医药学专业学习方法,通过比较各种对象的相同点和不同之处,加深人们对事物的理解,正确区分事物的类别,掌握事物之间的相互联系和内在规律。有机化学的教材基本上是按官能团的分类来编排的,学生刚开始学时感觉到较容易,但随着由浅入深的学习,发现前后知识易混淆,如果教师善于运用比较法教学,找出易混对象的共同性和差异性,就可以使知识系统化,有利于新知识的理解、记忆和掌握。
3完善多元化的评价标准
重视学生之间的差异和个性特点,注重学生的实际发展,变单纯的知识考核为知识、能力、态度、方法的全面考核;且考核内容具有一定的开放性,允许学生依照自己的观点、兴趣和特长做出不同形式的解答,鼓励学生创新性回答。有机化学的考试可以实行知识与能力并重,理论与实践结合,重点测试学生理解、掌握、灵活运用所学知识的能力和实践动手能力。可以采取书面答卷与科研论文、产品设计、社会调查报告等相结合的方式,结合教学实际,重点考察学生能力和提高其学习主动性,以促进大学生积极主动提高自己的创新意识与创新能力摸索经验并总结提高。
医学有机化学教学要医学符合教育特点,在教学内容、教学方法、教学手段上创新,发挥学生的创造潜能,为后续专业课的学习打下坚实基础,并以学生能力培养为本位,强调知识、能力、素质相结合,顺应新时展的要求。
4参考文献
一、绿色化学的概述
1.概念
绿色化学又称“环境无害化学”、“环境友好化学”、“清洁化学”,是上世纪九十年代产生和发展起来的一个新兴交叉学科,它涉及有机合成、催化、生物化学、分析化学等学科,内容广泛。绿色化学是研究利用一套原理在化学产品的设计、开发、加工、和生产的过程中减少或消除使用或产生对人类健康和环境有害的科学。
2.特点
①资源和能源利用充分,采用无毒害的原料;②在无毒害的条件下进行反应,可减少废物向环境排放;③原子的利用率提高,可实现零排放;④生产出绿色产品,不仅有利于环境保护,而且还能保证人体的健康。
3.重要性
传统的化学实验设置和模式已经给环境带来了严重的污染,化学实验向大气、水及土壤中排放了大量有毒、有害的气体及物质,给人们的生活和健康也造成了很大的影响[1]。因此,实行绿色化学是很有必要的,要从源头消除污染,从而减少或杜绝污染的产生。
二、医用基础化学实验中体现绿色化学的途径
1.改进化学实验课程体系
传统的化学实验课程体系主要包括一般的基础实验模块、综合实验模块和设计实验模块三部分,无法满足学生实验技能的需要和培养要求。另外医用基础化学实验包括的无机化学实验、有机化学实验和分析化学实验在内容上缺少联系,且教学模式单一。因此改进化学实验课程体系是很有必要的。学校应充分考虑学生实验技能的需要,在原来的体系基础上合理的增加化学综合实验技能和专业技能培养这两部分内容。在改进时,还应充分体现绿色化学的实验理念。实验教师应积极编写实验教学大纲及实验讲义,由于很多实验会接触到有毒试剂,特别是有机化学实验,因此教师应合理的选择实验项目,适当的删减一些以有毒物质为主的实验,如合成上的甲基化反应;合理保留一些符合绿色化学的实验,如熔点的测定实验、重结晶的提纯法实验等。
2.树立绿色化学的思想理念
医用基础化学主要包括无机化学、有机化学及分析化学三部分的内容,其实验也主要涉及到这几个部分。在进行实验时,经常可以看到学生违反操作规程、随意排放实验的废液、废渣的现象。学生是实验的操作者,也是污染的主要制造者,因此学校应加强绿色化学的教育。首先,学校应积极宣传绿色化学的理念,可以通过宣传栏、板报等媒介进行传播。学校还可以组织学生观看关于绿色环保的宣传片及纪录片,让学生充分的认识、了解绿色化学的概念,并树立绿色化学的思想观念。
3.重视理论的学习,同时理论与实验结合
理论知识也是医用基础化学实验的一个重要学习部分,并且教师应重视理论的学习。很多学生由于理论知识不扎实,不明白不同化学试剂的理化性质,各种试剂之间的相互反应、反应的合成途径及构效关系等,以致于实验中违反操作原理,合成大量对环境有害的物质。因此教师在进行教学时,要注重理论知识的讲解,并且将各种化学试剂的理化性质、稳定性,以及各种化学反应的原理、途径及构效关系作为教学重点,并积极通过实验进行理论知识的巩固、复习及反馈。
4.适当改进实验方案
化学试剂的使用量是造成环境污染的一个重要方面,很多化学试剂的毒性大,腐蚀性强,因此教师应合理改进实验方案,以控制实验中化学试剂的使用量。教师可以通过实验所需的玻璃仪器的大小来减少化学制剂的使用。例如:在有机化学实验的糖的化学性质的实验中,教材上要求在试管内进行实验,但是2,4-二硝基苯肼毒性较大,在试管内实验所需的用量相对较多,因此教师可以将在试管内改为在点滴板上进行,这样可以减少约1/5的用量,而且所得的实验现象与原来所需的用量基本相同。另外,对于这类实验,教师应指导学生正确处理实验废物并排放,其他类的实验所得的废液、废渣也应经合理处理后正确排放,这样才能体现绿色化学实验的原理。
随着环境保护重要性的增加,绿色化学也逐渐深入人心。医用基础化学实验是一门重要的医学基础课程,对学生实践能力和创新能力的培养都起着重要的作用,但是作为一名医学生,要树立绿色化学的理念,在实验过程中也要注重绿色化学的体现,提高自己的环保意识,更好的为临床实践服务。
1理工科专业有机化学课程教学中存在的问题
有机化学作为一门基础学科,其涉及范围很广,存在内容多、知识点多、结构复杂、反应类型多样、理论知识抽象等特点,这就使学生容易产生畏难情绪,学习效率下降,从而影响教学效果。特别是对理工科专业学生而言,有相当多的学生对有机化学课程重视不够,学习兴趣不高,加上学生入校时化学基础知识差异大,学习起来较困难,也影响到课堂教学效果。此外,随着高校教学改革的逐步推进,有机化学理论课程学时有所压缩,导致理论课程课堂教学中每节课程教学信息量日益增加,但又不能增加学生的课外负担,教师的教学难度也在不断加大。因此,对理工科专业有机化学课程的课堂教学,应摒弃“填鸭式”教学讲授方法,要因材施教,强调基础知识的掌握,注重培养学生的学习兴趣。在整个教学过程中,应精心安排各个环节,精心设计教学内容和过程,灵活运用各种教学手段,以提高教学质量和学生的综合能力。
2理工科专业有机化学课程教学方法探讨
课程教学有法而无定法。在有机化学课程教学中,教师应在立足“学生主体,教师主导”的教学指导思想的基础上,根据教学内容灵活选择和变换各种教学方法。
2.1知识点设计法
各类有机化合物、基本概念、基本原理之间,既有共性又有个性,要通过课程教学设计提高教学效率,就必须对每个知识点进行巧妙设计,这样才能达到调动学生的学习积极性、让学生主动探究的目的。例如,在进行单烯烃、炔烃和二烯烃的教学中,正常情况下护理学、生物科学、生物教育和环境科学专业的学生这部分内容授课为4学时,化学教育、应用化学、化学工程与工艺专业的学生授课为6学时。对于前者学生会感觉到教学内容过多,时间紧张。为了避免这种情况,就可以通过对某些知识点的巧妙设计来达到调动学生的学习积极性、发挥学生分析问题、解决问题的能力。在讲烯烃、炔烃的命名这个知识点时,可以先让学生回顾烷烃命名的规则,之后简要说明烯烃、烷烃在命名规则上的相同点与不同点,然后通过练习题帮助学生学会利用系统命名法进行命名。做了这些知识铺垫之后,再设计提问:有顺反异构的不饱和烃如何命名?当双键两碳原子所连接的四个原子或基团不相同时又怎样命名?以此引出顺反命名法与Z/E命名法。这样,通过巧妙设计知识点,就会极大地调动起学生主动思维和学习的积极性,学生会很轻松地用较少的时间掌握较多的知识。
2.2归纳总结法
在学习有机化学课程中,由于化合物种类繁多,化学性质丰富,有机反应形式各异,变化万千,且与反应条件密切相关,所以很多学生耗费了大量的时间记忆,却事倍功半。这时,教师要随时引导学生运用归纳法,从个别反应中找它们的共同规律。例如贯穿有机化学课程教学始终的有机反应历程问题,是学生较难以理解和记忆的重点内容。在讲授过程中,我们可以将有机反应比喻为有机化学的“词汇”,而反应机理则类似于有机化学的“语法”。反应历程根据共价键的断裂方式可归纳为两大类:即自由基反应一由共价键均裂成带单电子基团引起;离子型反应一由共价键异裂成带正负电荷的基团引起。在此基础上再经过系统的归纳,又可细分为以下几类:自由基反应:(1)自由基取代反应,如烷烃的卤代反应;(2)自由基加成反应,如烯烃在有过氧化物存在下与溴化氢的自由基加成反应;离子型反应又分两类:一类是被亲电试剂进攻的亲电取代反应(如芳环上的硝化、卤代、磺化反应等)和亲电加成反应(如烯烃的亲电加成反应);另一类是被亲核试剂进攻的亲核取代反应(如卤代烃的亲核取代SN1、SN2)和亲核加成反应(如醛、酮的亲核加成反应),以及β-消除反应E1和E2(如卤代烃脱卤化氢反应和醇的分子内脱水)和α-消除反应(如卡宾的反应)等。这样,借助反应历程作为贯穿有机化学课程教学内容的主线索使知识系统化,避免死记硬背繁多的有机化学反应,帮助学生把许多表面上看来完全不同的反应通过反应历程相应地联系起来,进一步加深对有机化学反应本质的理解。
2.3多重导入法
课堂教学的导入是指课堂教学的开头,它起着酝酿情绪、提示内容、带入环境的作用。一个好的导入可以抓住学生的心弦,引起学生的求知欲望,调动学生的积极主动性,加强师生间的双边活动,从而为课堂教学的效果提供一个好的前提保证。有机化学是一门以描述性知识为主的学科,大量的基本资料可由结构、性质和合成三部分内容来概括。它们之间的关系是结构决定性质,性质反映结构,性质和合成则是一个问题的两个方面。课堂导入方式很多,如有通过演示实验、分子模型等直观导入;有通过化学史来导入,例如脂环烃环的张力学说、苯环的结构等。而提问式导入经常出现在章与章、节与节之间关系紧密、前后连贯处,归纳式导入则在总结前一节的教学内容或习题、实验后,针对学生存在的问题分析原因,从而导入新课。更能激起学生兴趣的是事例式导入。有机化学与日常生活密切相关,因此可运用日常生活中学生所熟悉的例子来引入。例如学习酯类化合物时,可以从水果蔬菜的风味品质来导入,如乙酸异戊酯是香蕉的香味,正戊酸异戊酯是苹果的味道,乙酸乙酯和乙酸异戊酯是梨子的香味,丁酸乙酯和丁酸异戊酯是草莓的味道等。类比导入法是充分发挥学生形象思维的好方法,分子是看不见、摸不着的,但对宏观物体学生比较熟悉,所以,可从宏观物体作类比引入微观世界。例如在讲授有机化合物分子具有对映异构现象时,可以从镜前的物与像,山水画中的倒影以及人体的左、右手等非常相似但不能重合来说明分子也有镜像关系的存在。在讲到外消旋体与内消旋体的区别时,展示一张非洲羚羊的照片,羚羊的两只角呈现出完美的内消旋体形状,一个物体,不可拆分。帮助同学们记住内消旋体纯物质不能拆分,外消旋体是混合物,可以拆分等知识点。
2.4问题探究法
问题探究教学法,就是通过创设活动情景,引导学生提出问题、分析问题和解决问题,最终获取知识。学生探究活动是以思维的激发、深化作为手段进行的。在有机化学课程教学中可以问题意识驱动学生思维,而问题是学生探究活动的诱因,人一旦对某些难以解决或疑惑的实际问题产生困惑、怀疑、焦虑的心理状态,问题意识就形成了。为了培养学生的问题意识,教师在教学时要营造民主、和谐的教学氛围,巧妙营造问题情境积极鼓励学生主动提问,敢于向权威挑战。例如在讲授卤代烃消除反应机理时,由于卤素原子的吸电子诱导效应造成β-H变得活跃,在这种情况下卤代烃易于脱去β-H而发生消除反应。如果有思维敏捷的学生就可能提出这样的问题:如果卤素原子的吸电子诱导效应使得α-H要比β-H更为活跃,那么为什么不脱去α-H呢?听到这样的问题,教师首先应该对学生提问给予肯定与鼓励,然后再引导学生共同进行深入讨论,进一步了解α-消除反应与β-消除反应的区别,从而达到教师引导学生思考的目的。又如当讲到卤代烃消除反应的主要产物取向遵循扎依采夫(Saytzeff)规则,即主要产物是双键碳原子上连接烃基较多的烯烃,也有学生可能会提问,在什么情况下主要产物可以是双键碳原子上连接烃基较少的烯烃呢?这就可以进一步引入对“扎依采夫烯烃”和“霍夫曼烯烃”的讨论。
3结论
菲林试验是有机化学中一个著名的试验。菲林试验确立于1848年,然而在国内外有机化学教科书和其他文献上,关于菲林试验对醛酮鉴别的适用性说法不一,归纳起来,大致有如下几种说法:菲林试剂与醛反应,生成红色氧化亚铜沉淀,与酮不反应。菲林试剂可以鉴别醛与酮;菲林试剂与脂肪醛反应,与芳香醛不反应,与酮不反应。菲林试剂可以鉴别脂肪醛与芳香醛及酮;只说水溶性的脂肪醛能还原菲林试剂;说法不明确。“典型的脂肪醛起反应”,“有些芳香醛不反应”;美国《化学教育》杂志1960年第4期Ralph Daniels等人将有关反应分为三类:第一,生成无色溶液,同时有黄色到红色氧化亚铜沉淀,属于这一类的化合物有葡萄糖和其它还原糖、α-羟基己二醛、乙二醛和丙酮。第二,发生复杂的变化,生成红色或深棕色胶粘的沉淀。上层液体可以是蓝、绿、棕、黄或橙色。沉淀不是氧化亚铜。属于这一类的化合物有:乙醛、巴豆醛(2-丁烯醛)、肉桂醛、3-羟基丁醛。第三,试剂的蓝色溶液保持不变,有或没有不互溶的有机层。属于这一类的化合物有苯甲醛、一般芳香醛、异丁醛和丙酮。鉴于这种情况,给有机化学教学带来不小困难,而且教学实验中也发现实验结果与理论有不符的地方。我们用在水中溶解性不同的18种醛和6种酮反复进行了多次菲林试验。
1 实验方法
1.1 菲林试剂的配制 菲林试剂Ⅰ:溶解34.6 g五水硫酸铜晶体于足量蒸馏水中,然后稀释至500 ml。菲林试剂Ⅱ:溶解173 g结晶酒石酸钾钠(KNaC4H4O6·4H2O)及50 g NaOH于足量蒸馏水中,然后稀释至500 ml。
1.2 实验方法 在试管中加入1 ml菲林试剂Ⅰ和1 ml菲林试剂Ⅱ,摇动,使混合均匀,微火加热至沸腾,移离火源,加入样品(液体样品0.1 ml~0.15 ml,相当于2滴~3滴;固体样品则加0.1 g,研细后加入),充分振荡,置于沸腾水浴中加热3 min。析出暗红色结晶性粉末状沉淀者表明为阳性反应。如沉淀物外观为暗红色或深棕色树脂状,可倾去溶液,用乙醇处理沉淀一、二次(每次约1 ml),此时如果析出暗红色结晶性粉末状沉淀,亦表明为阳性反应。必要时,可在显微镜下观察。
2 结果及讨论
实验结果见下表1和表2。
表1 18种醛与菲林试剂的反应情况(略)
注:“+”表示反应;“-”表示不反应;按《海氏有机化学辞典》正丁醛为非水溶性,异丁醛为水溶性。
从表1可以看出:水溶性醛类都可与菲林试剂起反应,生成氧化亚铜沉淀。非水溶性醛类与菲林试剂不起反应。乙醛、巴豆醛在菲林试剂中置沸水浴上加热,的确如Daniels等人所说,常产生红色或深棕色胶粘的树脂状沉淀物,但并非没有氧化亚铜沉淀。实际上,试管底部沉淀下来的氧化亚铜的量相当明显,虽然两者颜色酷似,但树脂状物为块状,而氧化亚铜为结晶性粉末状,摇动试管,可看到结晶性粉末状的Cu2O散开。如果按本文所述的用乙醇处理,树脂状物可溶解,而Cu2O不溶于乙醇。暗红色结晶性粉末用水洗涤后便清晰可见。将之于显微镜下观察(10×40),并与用葡萄糖生成的Cu2O晶体作比较,可以看出:乙醛、巴豆醛所生成的暗红色结晶性沉淀与葡萄糖生成的Cu2O晶形是一样的。由此可见,乙醛、巴豆醛与菲林试剂能起反应。需要指出的是,乙醛、巴豆醛与菲林试剂反应生成的Cu2O与树脂状物的相对量与实验条件关系很大。如果进行菲林实验时,不是把盛混合物的试管直接置入沸水中加热,而是先置于冷水或温水中慢慢升温到沸腾,则生成大量树脂状物质。如果升温时间足够长,几乎可以全部生成树脂状沉淀物。因此,严格按照实验条件是非常必要的。肉桂醛与菲林试剂于沸水中加热3 min没有沉淀析出,也没有树脂状物质。肉桂醛有机层浮于菲林试剂溶液表面,剧烈振摇,也无树脂状物质生成。肉桂醛与菲林试剂充分混合后,溶液出现微绿色,并非反应迹象,而是肉桂醛的黄色与菲林试剂的蓝色按照“三原颜色”原理形成绿色。将苯甲醛与肉桂醛延长在沸水浴上加热的时间,发现苯甲醛、肉桂醛与菲林试剂的反应惰性。从两者水溶度及结构分析,两者都是非水溶性化合物,结构上都无羟醛缩合的必要结构,在菲林试剂中确无树脂化的可能。异丁醛与菲林试剂反应时生成暗红色的氧化亚铜沉淀,这也与Daniels结论不一。甲醛与菲林试剂反应,不仅能生成Cu2O沉淀,有时还能形成铜镜。这是因为甲醛被菲林试剂氧化成甲酸的同时,生成的Cu2O沉淀继续被还原成Cu。这与加入甲醛的量有关,也与试管的洁净程度有关。糠醛在菲林试液中全部溶完,加热1 min就可产生大量的Cu2O沉淀,反应迅速,结果明显。菲林试验的沸水浴中加热时间,通常文献记载,加热3 min~5 min。本实验采用加热3 min。出现沉淀的时间先后不一,没有一个明显的可作鉴别的时间界限。
表2 6种酮与菲林试剂的反应情况(略)
从表2可以看出:酮类都不与菲林试剂反应,这一结果与文献记载一致。
4 结论
4.1 水溶性醛类与菲林试剂起反应 在所试验的18种醛中,水溶性醛类(不仅是水溶性的脂肪醛,还有水溶性的糠醛)与菲林试剂起反应,一般2 min~3 min即可形成沉淀;非水溶性的醛类与菲林试剂不起反应(不论是脂肪醛还是芳香醛);酮类与菲林试剂不起反应。
4.2 进行菲林试验时要注意 菲林试剂溶液要先用微火加热至沸后加入样品,样品加入后要立即充分振荡混合并立即置于沸水中加热;沸水浴加热的时间严格控制为3分钟。
参考文献
[1] 邢其毅.基础有机化学[M].北京:人民教育出版社,1980.
[2] 天津大学有机化学教研室.有机化学[M].北京:人民教育出版社,1978.
[3] 邢其毅.有机化学基本原理.高等教育出版社,1957.
[4] 吉林师范大学等五院校.有机化学[M].人民教育出版社,1979.