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关键词:环境学科专业;有机化学教学;教学改革
有机化学是高等院校化学、化工、环境、制药、医学和材料等专业的重要的基础学科,有机化学教学包括理论教学和实验教学,理论课程教学内容包括各类有机化合物的组成、结构、性质、应用以及各类有机化合物之间相互转化等[1]。随着科技的迅速发展,在内蒙古地区环境(大气、水、土壤)污染日益严重,而环境污染检测与治理人才匮乏,少数民族人才更为稀少,针对这一现象内蒙古师范大学化学与环境科学学院2004年开设环境科学专业,2015年向蒙古族考生招生,培养地方性、民族性的环境专业复合型技术和管理人才。在我学院环境学科专业课程设计中有机化学在无机化学、分析化学等理论基础上开设的必修理论课程,其教学质量对于学生的建立完整的知识结构,培养获取和应用知识的能力以及创新能力有重要作用。然而,从有机化学课程性质而言,理论性强,有机化合物种类繁多,各种官能团结构性质不同而反应机理不同,不过众多有机化合物只有C、H、O、N少数原子组成,各类官能团的化学反应有规律可循,其影响因素主要与诱导效应、共轭效应等电子效应和空间效应有关。虽说学生常常感到难理解和掌握,但是通过教学改革创新,有机化学完全可以让学生简单易懂,且记忆深刻的学科。另外,由于教学内容颇多,而课时相对少,正所谓时间紧任务重。导致学生在学习过程中出现学习压力大,查询相关文献的时间相对少,从而学习兴趣不高,失去学习积极主动性,因此达不到预期的教学目标。目前,加强环境科学专业有机化学教学改革迫在眉睫,面对有机化学教学存在的问题,立足于地方性和民族特性,从提高学生学习兴趣入手,以教学内容和方法改革提高教学质量。
1有机化学课程的教学改革
内蒙古师范大学是培养基础教育、民族教育师资和蒙汉兼通少数民族复合型人才的重要基地,奔着培养环境人才为目标,化学与环境科学学院对环境专业设置了合适的培养方案及目标。对环境专业学生而言,有机化学课程为必修理论课程,其教学内容要服务于后续开设的环境专业课程,要起到其上承下的作用。并其教学目的为:通过比较系统和全面地学习有机化学理论知识熟悉有机化合物微观结构与物理、化学性质之间的关系,掌握有机基本的反应类型及反应机理;并引导学生认识和分析环境问题,激发探究能力和创新能力,达到运用有机化学理论学习有关专业课程,解决实际问题。根据学校特色和环境专业特性对有机化学课程教学改革要求,应优化课程内容,体现专业特性。
1.1精选教材和教学内容
以我校环境专业的课程设置来看,大二学年要完成学校开设的必修课程学习以外,环境专业必修课程学习,有机化学和物理化学及其实验等基础课程学习,有机化学学习分为理论和实验部分,其中理论教学在一个学期。不同专业,有机化学内容侧重点不同。首先,根据环境专业要求,精选教材。我学院通过比较非化学专业使用的教材,选用了高等教育出版社出版的由汪小兰主编的“有机化学”进行课堂教学。这本教材涵盖了有机化合物的基本性质、结构、命名等基本理论知识和分子轨道理论以及现代光谱学原理等内容,重点介绍了反应机理和立体化学。其次,结合实际情况,精选教学内容。结合目前课时少,内容多的情况,制定了环境科学专业有机化学教学计划。由于后续开设了有机分析和波谱分析等相关课程,所以对有机化合物的分离提纯,结构分析以及光谱在有机化学中的应用等内容进行删减。除此之外,含硫和含磷有机化学其结构和性质,与含氧和含氮化合物类似,作为学生自学内容。
1.2体现环境科学专业特色
非化学专业学生普遍存在“重专业知识,轻化学知识”的观念,于是学习有机化学首要任务是使学生认识到其重要性,从而触发学习激情[1]。自入学起,环境学科的学生有困惑,那就是环境专业为何学化学知识?于是要求教师讲授有机化学时,注重与环境学科之间链接。有机化学理论知识与实验手段与环境科学专业后续开展的环境学、环境化学、环境检测等环境专业必修及其实验课程和相关选修课程内容都是息息相关的。教师将有机化学理论知识与环境实际问题结合起来,可以结合地方特性,举出身边的例子,比如黄河水内蒙古段干、直流水源是呼和浩特市人民主要饮水来源,其中有机污染物直接危害到本地区的人民(包括学生本人),来详述有机污染物的来源,结构,检测以及治理方法等。另外,教师通过介绍国内外环境科学的发展情况和先进的科学技术在环境治理中的应用,比如白色污染塑料等高分子材料通过化学手段降解形成燃料,使学生豁然开朗,提高学习积极性,主动查阅文献,切身感受到有机化学的重要性及其在环境科学中应用[2]。
2课程教学方法的改革
在有机化学教学过程中,以课堂教学为主,在环境专业有机化学教学中,结合环境科学国内外发展、地方和学校实际情况、环境科学专业课程设置与理论需求、学生学习状态,以教师深入学生,以提高学习兴趣,以使用先进的教学手段,以查阅学科前沿为辅助,以进行针对性的实验等改革教学方法,提高教学质量。
2.1因材施教,培养学生环境责任感
在教学活动中,学生是主体。环境科学专业的有机化学教学过程中,出现教师注重理论的教育忽视专业特色。因此,教师应因材施教,以培养环境科学人才为目标,针对环境专业的特色进行系统的有机化学理论教学的同时发挥专业特长,以介绍国内外环境污染情况,污染根源以及治理措施并用专业角度分析其原理等,培养学生环境责任感。
2.2旁搜远绍,激发学生学习兴趣
培养学生学习兴趣,激发学生创新能力。教师在环境专业有机化学教学中,引导学生关注身边的环境问题,培养环境责任感的同时激发应用所学的知识去改变世界的创新想法。教师巧用具体例子,促使学生认识学习有机化学理论的重要性。比如,在绪论中讲述有机化学的进展,日常生活中的有机化学,有机污染物以及药物有机化合物等内容,使学生感受到有机化学与人和社会息息相关;在讲述烷烃过程中,汽油的“辛烷值”、汽油柴油的区别、石油醚的成分等为例,讲别能够发生化学反应的基团,其化学反应在官能团的周围发生,而且化合物之间一定条件下可以相互转化,引发学生的探究能力,使学生带着兴趣去掌握和应用有机化学理论知识;从介绍苯系物对环境污染及其对人类健康的影响,介绍此类化合物的机构、性质等,引导学生去查阅文献,使了解污染源以及治理方法;以举实例如“三聚氰胺”的形成及其危害、“复旦大学的投毒案”、叠氮化合物的爆炸性、禁用偶氮染料的结构性质及生态环境的危害等等,详述含氮化合物的结构、化学性质及其相互转换等,使学生对其产生浓厚的兴趣同时培养学生环境责任感。另外,教师布置学生查阅学科前沿文献,扩展知识体系。在我学院环境科学专业学生在第一学年有“专题讲座”课程,三位环境专业科班出身、具有出国留学背景、承担国家和自治区科研项目并具有硕士研究生导师资格的教师承担这门课程,系统的介绍学科发展,学术前沿。在此基础上,教师在有机化学教学过程中,特定的内容布置相关的查阅文献任务,组织小组讨论,总结写查阅文献报告。使学生了解国内外的环境学科中有机化学理论的应用,进一步体现有机化学与环境学科之间的衔接,培养查阅文献能力,文献总结归纳能力。另外,使学生产生浓厚的兴趣,培养探究能力;扩展知识体系,初步形成科研意识[3]。
2.3殊途同归,适当使用多媒体教学手段展示不同内容
有机化合物结构复杂,反应机理中涉及到电子转移、重排以及立体化学,教师使用单一的讲述形式,使学生感到枯燥,缺乏空间想象力的同学无法跟上课程进度,从而很难达到教学目标。不同教学内容选用适当的多媒体手段,可提高教学质量和效率。比如,讲述旋光异构现象时,使用FLASH展示物质的实物和镜像不重叠的性质———手性,用图表列示物质的异构现象以及旋光异构的范畴,使用PPT简单的动画形象的描述手性物质的费歇尔投影式表示方法;在烯烃的亲电加成和卤代烃的亲核取代反应中的立体化学的讲述假如使用传统的板书展示,学生很难领悟其中立体变化,使用简单的动画视频演示物质结构和反应中的立体化学可克服此类困难;再如,单糖的结构特征,结构转换以及通过不同糖苷键形成不同类型的双糖、寡糖和多糖,氨基酸的结构特征以及通过肽键形成多肽和蛋白质,蛋白质的一级结构、二级结构、三级结构和四级结构,这两个章节内容较多,涉及到的结构复杂,使用板书讲述耗去大量的课堂时间,无法重复展示和对比介绍,使用生动的PPT和简单的动画演示,使教学内容简单易懂,同时克服课时少,内容多的弊端。然而,多媒体是一种教学辅助手段,教师在课堂上需要积极与学生互动,观察学生的反映来调整进度,重复放映或者进行对比,忌讳教师脱离主体,唱“独角戏”[4]。
2.4学以致用,理论和实验相结合
环境科学专业学生在后续开设的专业实验操作与有机化合物密不可分,需要选作针对性的实验,理论和实验相结合,掌握有机化合物的研究方法和手段,提高学生动手能力、解决和分析问题的能力。有机化学实验课程内容包括:(1)物理常数测定实验:固体化合物的熔点测定、液体化合物的沸点和沸程、旋光活性物质的旋光度的测定、液体化合物的折光率的测定等,使学生掌握有机化合物的物理常数的测定操作,了解物理常数与结构之间的关系,进一步体会物质结构决定性质的原理;(2)分离提纯实验:蒸馏方法分离提纯有机化合物、重结晶和升华的方法提纯固体有机化合物、纸上层析的方法分离氨基酸,使学生熟练的掌握有机化合物的分离提纯的方法和手段,有机化合物的物理化学性质是其分离提纯的依据;(3)简单合成实验:合成简单的环烃、醚、羧酸衍生物等有机化合物,使学生了解有机化合物之间的相互转化,熟悉根据反应物质和反应产物设计合理的实验步骤,力求达到较高的转化率,熟练掌握有机化合物的合成、分离提纯以及相关的操作手段;(4)性质实验:在有机化学理论教学中,醛酮的化学反应较复杂、反应种类多,学生很难记牢,通过性质验证试验加深理论知识,经过观察反应速度和沉淀颜色等实验现象,分析其原因,培养学生分析问题的能力。而在后续环境化学实验中,设计到有机化合物的元素定量分析、用气质联用法测定室内空气中的苯系物测定等实验,使学生进一步认识到有机化学理论和实验课程的重要性、延伸性以及实践性[5]。
2.5南腔北调,教学语言母语外语兼用
目前环境问题日益严重新型词汇屡屡涌现,有机化学教学语言需要南腔北调,解决目前出现的教学难题。我校介于少数民族地区高等院校,汉语授课班需要使用汉语兼英语教学,蒙语授课班需要蒙语兼汉语、英语进行教学,以此克服某些教学中专业术语难解释、难理解的困难。教师在专精专业有机化学教学改革中,结合地方性和学科实际情况合理制定教学目标,结合学科的专业要求精选教材和教学内容,根据整体培养计划注重环境学科专业的其他课程的衔接。结合实际情况,将教师、学生、多媒体、学科前沿、实验、教学语言等五个因素有机融入到教学实践中,实现有效的教学活动,提高教学质量。
参考文献
[1]张素玲.非化学专业有机化学教学实践创新探索———以环境专业为例[J].教育教学论坛,2016,2(5):134-136.
[2]陈春钰.培养环境工程专业应用型人才的有机化学教学改革研究[J].科技资讯,2015,13(22):1672-3791.
[3]常雁红,李天昕,陈月芳,等.兴趣教学法在有机化学教学中的应用[J].中国冶金教育,2013(5):1-3.
[4]何兴权,刘大军.有机化学教学方法与手段的改革实践[J].现代教育科学,2009(S1):98.
必修2中只学习了几个有限的有机化合物,像甲烷、乙烯、苯乙醇、乙酸等。选修课程要丰富代表物的类型,增加新的物质——醛。其次,每一类有机物中,必修仅仅研究简单的代表物的性质,选修课程要丰富学生对一类有机化合物的认识。因此,我们在教学过程中要让学生明确有机物的类别。例如烃的教学,一定要能够举出多种烃的代表物的名称,以及其在自然、生活生产中是否真实的存在,掌握其应用,再例如酸,必修仅仅学习乙醇性质,还应了解其他常见醇、酚以及其物理性质、用途以及一元醇的简单命名。
从必修到选修,对有机物分类、组成和存在的认识从代表物上升到类别。也就是,不应该一到有机化学的学习,就奔着化学反应去,然后就拘泥于典型有机化合物身上。
二、从认识水平、能力和深度的层面。
对于同样一个反应,在必修阶段只是感性的了解这个反应是什么样的,能不能发生,反应有什么现象;到了选修不应该仅仅停留在描述的阶段,而要达到以下要求:
1.能够进行分析和解释:基于官能团水平,学生需要了解在反应当中官能团发生了什么变化,在什么条件下由什么变成了什么。
2.能够实现化学性质的预测:不仅能分析给定的事实,还应该对化学性质有预测性。对于给定的反应物能分析出与哪些物质能发生反应,反应产生何种产物。
3.明确结构信息:在预测反应的产物的基础上,能明确指出反应的部位,以及原子间结合方式,重组形式,应该基于官能团和化学键,要求学生了解官能团的内部结构。例如羟基的氢氧键是能够断裂的,羟基也不是孤立存在的,应该是连接在碳原子上的,而碳氧键是可以断裂,进一步,还可能了解这个原子的成键环境。这样就要求建立化学键的认识,极性、饱和性等。
因此,从必修到选修,对有机物化学性质的认识应上升到用官能团的结构及化学键变化来解释、预测反应水平。
三、从合成物质层面:
选修阶段要从碳骨架上官能团的转化来认识化学反应,这也就是从转化与合成角度认识认识反应。在教学过程中要关注反应前后化合物之间的关系,能够顺推,逆推。
二 教学目标任务要求
《有机化学基础》是中学化学教学中的一个重要教学环节,也是高考内容的重点选考部分。它是为对有机化学感兴趣的学生开设的选修模块,该模块的内容主要涉及有机化合物的组成、结构、性质和应用,共设置了三个主题:
1.有机化合物的结构和性质——烃
2.官能团与有机化学反应——烃的衍生物
3.有机合成及其应用——合成高分子化合物
在新课程“以学生为主体,为学生的发展服务为中心”的核心理念引导下,教学设计是至关重要的。
高中化学课程目标规定了学生在整个高中阶段通过化学学科的学习应达到的发展目标,整个体系由三个目标纬度(知识与技能、过程与方法和情感态度与价值观)、两个目标层次(面向全体学生的和针对部分学生的)构成。体现了“培养全体学生的科学综合素养”、“科学教育为大众”等教育理念;完善了课程目标的维度;实现了与课程结构的对应。
了解化学课程的总目标体系,对教师合理、全面的设计教学目标有重要的指导作用,可以帮助教师树立科学的教学理念,并将其体现于教学目标中。《有机化学基础》模块的学习安排于高中二年级,是在初中化学和高中化学必修2“有机物”的认识基础上拓展,其目的是让学生通过本模块的学习更有系统、有层次加深认知程度。
《有机化学基础》模块的设置在于学习有机化学对提高学生的科学素养有着十分重要的意义。因为,有机物是人类赖以生存的重要物质基础,它们广泛的存在于现代生活的每个角落及生产、研究的各个领域。基于此设置意图,教师设计教学目标时应更关注学生较高层次的科学素养的培养。
在应试教育向素质教育转变的今天,教学目标中就加大关注对学生科学态度和科学方法的指导及创造精神的培养。理论知识、实践活动、生活经验的相互关系的联系和应用。
关键词:有机合成 逆合成分析 切断 官能团
中图分类号:G4 文献标识码:A 文章编号:1673-9795(2014)05(a)-0112-02
1824年,德国化学家魏勒(Wohler)在蒸发氰酸铵的水溶液时,意外地得到了一种白色晶体―尿素。这是第一个人工合成的有机化合物,开创了有机化合物人工合成的新纪元。有机合成是一个富有创造性的领域,它不仅要合成自然界含量稀少的有用化合物,也要合成自然界不存在的、新的有意义的化合物。有机合成的基石是各种类型的有机反应以及组合这些有机反应以获得目标化合物的合成设计及策略。
有机合成是有机化学的中心,有机合成的教学贯穿于整个有机化学课程的教学过程中,也是有机化学课程的教学目的所在。在讲解各类有机化合物的制备时,其实就是进行有机合成,只不过这类合成比较简单,通常一眼就可以看出由什么原料来制备,由原料到产物所经反应步骤也不会太长。但对于复杂有机化合物分子的合成,特别是那些具有特殊结构的新物质的合成,就很难看出由哪些原料,经过什么反应来制备。这就必须从所要合成产物的分子结构着手,通过逆推得到简单的起始原料,即“逆合成分析”[1]。逆合成分析于20世纪60年代由哈佛大学教授科瑞(E.J.Corey)提出的[2],该法是针对目标分子(target molecule,简写为TM),通过化学键切断(disconnection,简写为dis,在反应式中,切断用波纹线表示)的方法得到目标分子的前体,这些前体用已知的反应可重新生成目标分子。上述过程反复进行,直至前体为简单的起始原料(start molecule,简写为SM)。逆合成分析用双线箭头“”表示。将逆合成分析逆转,加上试剂、条件并作适当修改,即得合成设计方案(图1)。
由此可见,逆合成分析的关键是如何进行化学键的切断。因为任何有机化合物分子,特别是复杂的有机化合物分子中都含有很多化学键,切断时,确定如何把它分割成更小的部分以及应当打破哪一个化学键是极其重要的。一个好的切断应同时满足三点:(1)有合适的反应机理,即切断后所得的分子碎片(正、负离子或自由基)有对应的合成等价物。(2)最大可能的简化。(3)给出认可的原料。除烷烃外,一般有机化合物都含有官能团,目标分子中的官能团是确定切断位置的最好方法。在逆合成分析的过程中,有时需要进行官能团的转换(functional group interconversion,简写为FGI,由一种官能团转换成另一种或几种官能团,包括官能团的引入和官能团的消除)来达到实现好的切断的目的[3]。笔者根据多年的教学经验,总结了含不同官能团化合物的逆合成策略,并运用实例加以阐明,以期学生能运用逆合成分析的方法去进行合成设计,在进行合成设计的过程中增强运用各种有机化学反应的能力和技巧。
1 含一个官能团化合物的切断
对于单官能团化合物通常在官能团旁或附近切断。这里需要强调的是:醇是有机合成的重要中间体,醇可通过简单的反应转变成含其他官能团的各簇化合物(图2),而各种结构的醇本身很容易通过格利雅(Grignard)试剂或烷基锂试剂与含羰基化合物的亲核加成或与环氧化合物的开环反应来合成。因此,对于只含一个官能团化合物的合成,在可能的情况下我们可以先把它通过FGI,转变为醇的合成(例1)。
例1 如何用苯和不超过两个碳的化合物合成(TM 1)
逆合成分析如图3。
分析:(1)官能团转换,把酯基转变为相应的醇,使合成大为简化。(2)该步的切断是利用对称的二级醇可以通过Grignard试剂与甲酸酯反应来制备。(3)卤代烃与金属镁反应可制备Grignard试剂。(4)又是官能团转换,卤代烃的合成转变成醇的合成。(5)环氧乙烷与Grignard试剂反应可以制备多两个碳的伯醇。(6)苯通过溴代,再与镁反应,很容易制备苯基溴化镁。因此,制备TM 1所使用的原料有:苯,环氧乙烷,甲酸甲酯,乙酸。(无机试剂略去)
2 含两个官能团化合物的切断
由于篇幅所限,这里我们只考虑含碳的官能团。根据两个官能团的位置关系,又可分为以下几种。
2.1 1,2-双官能团化合物的切断
1,2-双官能团化合物常见的有α-氰醇、α-羟基酸、α-羰基酸、α-羟基酮、1,2-二醇、1,2-二酮等。在进行逆合成分析时,通常将接有官能团的两个碳原子之间的键切断。该类切断运用的反应有醛酮和HCN的亲核加成、苯偶姻(Benzoin)缩合反应、酮或酯的双分子还原、烯烃的部分氧化、环氧化合物的开环等。
2.2 1,3-双官能团化合物的切断
1,3-双官能团化合物常见的有β-羟基醛(酮、酸、酯)、β-羰基酯、1,3-二酮以及α,β-不饱和羰基化合物等。这些化合物可以通过α,β-之间的碳碳键的切断得到合理的合成等价物。它们的正向合成反应主要包括羟醛(Aldol)缩合、克莱森(Claisen)酯缩合、迪克曼(Deckmann)酯缩合、酮酯缩合、瑞弗马斯基(Reformatsky)反应、烯胺的酰化、活性亚甲基化合物的酰化等。
2.3 1,4-双官能团化合物的切断
1,4-双官能团化合物有γ-羰基酸(酯)、1,4-二酮等,逆合成分析主要在中间键断开。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等含活性亚甲基的化合物以及酰胺与α-卤代羰基化合物的反应是制备1,4-双官能团化合物的重要方法。
2.4 1,5-双官能团化合物的切断
典型的1,5-双官能团化合物有1,5-二酮、1,5-酮酸、1,5-酮酯以及1,5-二酸,这类化合物可以对两个中间键之一进行逆向切断。含有活泼氢的化合物(如乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等)与α,β-不饱和羰基化合物进行的迈克尔(Michael)加成反应是构建该类分子骨架的重要反应。
2.5 1,6-双官能团化合物的切断
1,6-双官能团化合物的变换常使1,6位逆向连接得到环己烯或其衍生物,因此环己烯及其衍生物的氧化是制备1,6-双官能团化合物,尤其是1,6-二羰基化合物的常用反应,而环己烯及其衍生物可以由狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应得到。
综上所述,对于双官能团化合物的合成,根据两个官能团的位置关系,我们有不同的合成策略。若所要合成的目标分子含有两个以上的官能团,此时不同的官能团之间将有不同的位置关系,那么在进行逆合成切断时,总是本着最大程度简化目标分子的原则进行分析(例2)。
例2:合成目标分子
(TM 2)
逆合成分析如图4。
分析:在目标分子TM 2里,共有四个官能团:三个酯基,一个羰基,它们的位置关系有1,3-位,1,4-位和1,5-位。经过分析,首先考虑1,3-双官能团的切断,对应的正向反应是迪克曼酯缩合;得到的前体A再经过1,5-双官能团切断进一步简化得前体B,此步利用的反应是迈克尔加成;前体B经1,4-双官能团切断得最终的简单的原料,利用的反应是丙二酸二乙酯的活性亚甲基与α-溴代酯的反应。
有机分子骨架构建、官能团的引入和转换以及反应的立体化学控制是有机合成中的三个方面的任务,其中有机分子骨架的构建,通常是碳碳键的构建是最基础的有机合成工作。本文主要介绍利用目标分子中官能团及官能团之间的位置关系对有机化合物进行碳碳键的构建的逆合成策略,并总结了实现这些策略所需运用的基本有机反应。当然,学生要想熟练运用这些逆合成策略,除了需要熟练掌握基本有机反应外,还需要加强练习,在不断练习的基础上总结经验,最终做到“胸有成竹”。
参考文献
[1] 巨勇,赵国辉,席婵娟.有机合成化学与路线设计[M].清华大学出版社,2002.
一.知识准备
1.第一维度――有机化学反应的主要类型。
常见的有机反应类型有取代反应(酯化、水解)、加成反应、消去反应、聚合反应(加聚、缩聚)、氧化反应、还原反应等。考试说明中重点强调的是取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应。
(1)取代反应:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。条件是具有极性单键。比如:
①烷烃与X2的反应(x表示卤素原子)。
②芳香烃的取代反应(苯的卤代、硝化、磺化反应)。
③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等α氢的取代反应。
④羧酸与醇的酯化反应。
⑤卤代烃、酯类、蛋白质的水解反应(重点考查酯类)。
(2)加成反应:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应。条件是具有不饱和键。比如:
2.第二维度――常考官能团及其性质(苯基不是官能团)。
官能团是指有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团,代表着某一类有机物的化学性质。要想解答有机化学推断题,必须灵活掌握以下常考官能团的性质。
(1)碳碳双键、碳碳三键。
①加成反应、加聚反应。
②烯烃与酸性KMnO4溶液反应(因双键碳上的氢原子个数不同分三种情况)。
(2)醇羟基。
①跟活泼金属反应产生H2。
②跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃。
③脱水反应(140°C分子间脱水成醚、170°C分子内脱水生成烯)。
④催化氧化为醛或酮。
⑤与酸反应生成酯。
(3)酚羟基。
①弱酸性。
②与浓溴水发生取代反应生成沉淀。
③遇FeCl3呈紫色。
④不稳定,易被氧化。
(4)卤素原子。
①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(无醇得醇)。
②与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯(有醇得烯)。
(5)羧基。
①具有酸的通性。
②酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键,碳氧双键不能与H2加成。
③能与含一NH2物质反应缩去水生成酰胺(肽键)。
(6)醛基。
①与H2、HCN等加成为醇。
②被氧化剂(O2、斐林试剂、酸性高锰酸钾溶液等)氧化为羧酸。
③与弱氧化剂如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液发生加氧氧化。
(7)酯基。
①发生水解反应生成羧酸和醇。
②发生醇解反应生成新酯和新醇。
(8)氨基。
①能与酸反应。
②缩聚反应。
(9)醚键。
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应。
3.第三维度――典型颜色变化。
(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色。
(2)酸性KMnO4溶液的褪色。
(3)溴水的褪色。
(4)淀粉遇碘单质变蓝色。
(5)蛋白质遇浓硝酸变黄。
4.第四维度――常考典型条件。
二.解题基本步骤解答有机化学推断题,主要是寻找突破口,上述知识准备中“五个维度”是我们的主要突破要点。下面是做题的基本步骤:
1.仔细读题,审清题意,重点观察题目给予的新信息,题干中相关数据、结构的限制、物质性质等。
2.寻找典型反应条件,从“五个维度”进行分析(官能团的特征反应、颜色的变化),挖掘隐含条件。
3.分析反应条件(官能团的衍变关系、颜色变化反应的实质),确定官能团,进而预测出物质。
4.正向推导、逆向推导、正逆综合、知识迁移,甚至必要的计算等方法得出初步结论,并且要注意全面考虑、整体把握。
5.书写规范、正确表达,按照题目的要求作答。
三,典例赏析
例1.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为
反应类型为 。
(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为
。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有――种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是――。(写出其中一种的结构简式)
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N一异丙基苯胺。
反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,I的结构简式为――。
【关键词】有机化学;教学方法;多媒体教学
1引言
有机化学是高校化学化工、环境、医学、材料等学科的重要专业基础课程,是构成理、工、农、医类本科生基础知识链的重要组成部分,对学生后续的高年级专业课程学习能够提供重要的有机化学理论基础。青海大学是教育部和青海省共同建设的“211工程”大学,现拥有农、医、工、经济等多个学科门类,共有61个本科专业。尽管如此,青海大学学生的高中有机化学基础参差不齐,主要为本省生源,特别是少数民族学生,高中有机化学基础较差。这需要我们教师在上课的过程中不断地进行摸索和总结,在当前的信息化时代,通过互联网手段,在不改变知识主体的前提下,大量搜集相关知识信息,丰富课堂讲授内容,对自己的教学方法不断地更新和完善,针对不同的对象采用不同的方法。
2熟悉深入研究大纲与教材,认真备好课
教师备课的内容,在某种意义上决定了学生学什么,怎样学,因此,认真备课是上好一门课的前提。在备课时,首先要了解学生的知识基础水平,这主要从整个班级的高考成绩和少数民族学生比例来估量,因材施教。然后再按照教学大纲的总体要求,结合教材的内容,参考各个章节学时数要求来具体制定教学方案。大学有机化学教学的最大瓶颈是知识点繁多琐碎难以记忆,这是以往的教师和所有的学生普遍提出的问题。在备课的过程中,如果能把所有涉及的知识点以知识树的形式进行整理,这样能够使知识点之间相互连接,从而使知识系统化。而每一部分知识的细节,我们应该用逻辑性强的思维进行分析和整理。例如,对于有机化合物的制备,应该以官能团为出发点进行思考。制备含某种官能团的有机化合物,我们可以通过两种方式去寻找原才料,一种是寻找含有此官能团的其他化合物,另一种是不含有此官能团的却能通过化学反应生成的化合物。备课的质量决定了讲课的质量。要想备好课,就要在熟悉教学大纲和教材的基础上抓好备课内容、备课对象两个环节。备课内容就是要对教学的重点、难点作出分析。备课对象就是要深入了解学生的知识基础、素质状况以及接受和掌握知识的能力,使课堂教学具有良好的针对性。
3调动学生学习兴趣,提高课堂教学质量
学生对将要学习的章节知识点感兴趣,自然就会产生力求掌握该知识的强烈愿望,学习就比较主动,上课注意力就会集中,不感到乏味,学习效果就比较好。在课堂教学过程中,注意收集和整理具有重要影响力的有机化合物,并结合教材的有关内容及时介绍给学生。这样不仅能激发学生学习有机化学的兴趣,而且可以给学生创设一个情境,有助于吸引学生的注意力。例如,在讲授硫醚化合物时,可以先向学生介绍战争中用于制备化学武器的臭名昭著的芥子气─二氯二乙硫醚,讲解一下在战争中芥子气对人们的危害,展示它的分子结构。由于这些知识的介绍,学生就会自然而然地产生了学习硫醚有机化合物的兴趣,同时为学生创造了真实的情境。因势利导,引入正题向学生讲解硫醚化合物的相关知识,学生就会听得很入神,这样自然就会收到很好的教学效果。
4使用多媒体教学
目前,多媒体教学在有机化学课程教学中已经起到了关键作用[1]。一般的,有机分子的结构是非常复杂的,教师在制作课件时使用Chemoffice软件展示各种有机化合物的结构,这样非常有助于学生理解有机物的复杂结构[2]。例如,在讲述有机化学发展过程是我们会提到20世纪“有机合成的珠穆朗玛峰”─海葵毒素的合成。由于海葵毒素分子结构非常复杂,我们根本无法再黑板上画出。这是我们利用Chemoffice软件轻松画出来,展现在多媒体上。教师在讲课时从容应用这个软件既将复杂的有机分子结构形象化,又给学生示意了这个软件的特点。多媒体教学能够将大量的信息带给学生,使授课方式变得方便、快捷,节省了教师授课时的板书时间,提高了教学效率。这样大大增加了课堂教学的信息量,教师可以有的放矢地去讲课,重点内容教师详细讲解,其它内容可以简单介绍,让学生课后再消化吸收。这样培养了学生的自学能力和分析问题的能力,开阔了学生的视野。
5融入科研内容
教师在教学中适当融入自己的科研内容对学生的直观教学效果是非常好的[3]。一成不变的讲授书本上的内容,这样会让学生觉得上课时所学知识没有用,自然就提不起学习的兴趣。如果教师在授课时能将自己的科研上的东西和教学内容相结合,就能够和容易的吸引学生的注意力,激发学习的兴趣和欲望。笔者从事的科研方向就是光电活性有机材料,所以在课程讲授过程中能将科研内容和讲授内容巧妙的结合在一起,让学生认识到理论学习的重要性。例如,在讲到某一个反应时,笔者可以将利用此反应合成的性质出色有机材料发表的学术文章展示给同学们,从合成路线中讲授这个反应的魅力,通过讨论总结,让学生不仅能够深刻掌握这个反应,而且学生体会到学以致用的快乐,认识到理论学习对于科研的指导性作用,很大程度上提高了学生的学习兴趣,进而就会收到非常好的课堂教学效果。
6结语
在有机化学教学中,采取搜集只是信息、加强备课、调动学习兴趣、使用多媒体教学、融入科研内容等多种教学方法,能够够很好的提高课堂教学质量,能够激起化学基础比较差的同学的学习兴趣,取得了较好的教学效果。
【参考文献】
[1]洪建权,石刚,郑昌戈.有机化学多媒体教学实践与思考[J].中国教育技术装备,2017,4:125-126.
[2]刘鸿.浅谈Chemoffice软件在有机化学教学中的几点应用[J].广东化工,2016,43(15):262-263.