概述高等有机化学教学革新

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一、精选教学内容

高等有机化学作为一门理论性很强的课程，对于基础有机化学内容掌握较差的学生来说是望而生畏的。这门课程共计48学时，每周3学时，内容较多而学时相对较少，学生在学习时大多觉得内容多、难度大、学习吃力。经典高等有机化学主要包含物理有机化学和有机反应两大部分，课堂上重点讲授物理有机化学部分，即有机结构理论和反应机理。结构理论部分主要包括化学键、电子效应、立体化学、溶剂效应与活性中间体等内容。结构理论部分要精讲，讲深讲透。有机反应部分对照基础有机化学，选取延伸内容有侧重地进行讲授。例如，立体效应除了基本知识点外，“异头效应”作为重点，饱和碳原子上的亲核取代反应重点讲解的是邻基参与机理和应用，芳环上的反应主要介绍亲核取代即苯炔机理，消除反应以介绍Saytzeff和Hoffmann消除规律和立体化学以及E1CB机理为主等。学生在掌握结构理论之后，有机反应部分的学习相对容易。

二、教师精讲为主

学生同步自学结构理论是高等有机化学的基本原理部分，而且是本门课的难点，学好结构理论对于理解后面的化学反应规律和化学反应机理有很大帮助。因此，这部分内容主要采取以教师为主的教学方式，目的是将结构理论细讲、深讲、精讲，使学生深刻理解“结构决定性质”的基本原理和贯穿始终的主线“稳定性原理”。结构理论部分包括化学键、电子效应、溶剂效应、立体化学、分子结构与化学反应活性间的定量关系、酸碱理论和活泼中间体等。在结构理论中，共振理论和分子轨道理论是重点。分子轨道理论以分子整体为研究对象，考虑分子中原子间相互作用，可以解决许多经典理论无法解决的问题，而休克尔（Huckel）分子轨道理论是分子轨道理论的简化，利用它可以很容易地解释关于芳香烃的4n+2规则，再辅之以Frost圆圈法，可以较好地理解共振和芳香性之间的关系。电子效应和哈米特（Hammett）方程是另一个重点内容。Hammett方程是在定量的基础上，将分子结构及其反应活性联系起来，在一定的范围内可以预测化学反应速度和平衡，是有机化学研究从定性走向定量的一次质的飞跃。以上这些内容相对枯燥，授课过程中教师要尽量挖掘学生的兴趣点，并结合以前的有机化学基础，课前布置预习内容。例如，用共振论解释反应活性时，课前让学生复习基础有机中芳环定位规律和羧酸衍生物亲核取代活性，再用共振论加以说明，提高了学生的学习兴趣和学习效率，取得了良好的教学效果。有机反应部分主要包括脂肪族的亲核取代反应和消除反应、芳香取代反应、碳-碳重键的加成反应、碳-杂重键反应、分子重排反应等。大部分内容要求学生事先做好基础知识的复习和预习，课堂上完成深层次教学和内容延展。

三、改革教学方法

注重创新意识培养在传统的高等有机化学教学中，注重教师向学生灌输知识，忽略对学生创新意识和实践能力的培养。学生自学能力比较差，仍然习惯于传统的“满堂灌”式的教学方式，很少提问题。这种教学模式学生处于被动地位，不利于发挥主观能动性，不利于素质和能力的和谐发展。现代教学理论认为，教师在教学活动中应是组织者、引导者；学生是学习的真正主人，教学上的成败往往取决于学生参与学习的主动性。要想在培养学生创新能力方面有所突破，必须打破原有单一教学形式，探索和尝试一些行之有效的新的教学形式。变“一言堂”为“群言堂”，不仅是教师讲授知识，学生也积极参与研讨，甚至走上讲台，发表自己的观点，并进行论证，师生之间、学生之间开展研讨甚至辩论，师生关系由主客关系转变为合作关系。

（一）布置课程论文

可以指定内容让学生在查阅文献资料的基础上与其他同学进行讨论，最后以讲座或报告的方式进行汇报交流。这种以学生讨论为主的学习方式，有利于学生对所学知识的理解，提高科学素养，激发社会责任感和团队精神。通过课堂教学和自主学习的合理分配，让学生积极主动参与，教师还可以根据学生反馈信息及时调整教学。在授课过程中，让学生选择与自己研究方向相近并且与高等有机化学知识点密切相关的领域进行关联、剖析，进而了解高等有机化学的应用，并在科研课题中体现。如2010级一位学生进行萘的异丙基化反应制备2,6-二异丙基萘研究，首先用共振论解释α和β位的活性，然后阐述立体效应的影响，最后点明反应需要择形催化的必然性。这篇课程论文应用高等有机化学多个知识点，有理有据。通过这样的环节很好地实现了学生对课程内容的深化理解和综合应用，发挥了主观能动性。

（二）学生走上讲台

教师可以选取新反应较少的章节，鼓励学生利用图书馆和网络等查阅资料，在自学总结的基础上写出教案并修改后，作为“教师”进行讲授，以充分调动学生的积极性和主动性，鼓励学生主动获取知识、应用知识解决问题。教学中选取了重排反应一章，布置教学内容，让学生分成3组，分别介绍亲核重排、亲电重排和其他重排。每个组员负责讲解一个重排反应，教师跟踪点评。学生通过共同参与、分组讨论不仅提高了归纳总结能力，也锻炼了口头表达、课件制作和板书书写能力，培养了创新意识，提高了教学效果。以上环节均作为课程考核的组成部分，计入总成绩。四、结语高等有机化学作为化学化工专业的学位课，是推进研究生素质教育的重要平台。尝试通过学生同步自学强化基础知识，精选优化教学内容，改革教学方法，培养学生创新意识和科研精神。学生变被动学习为主动学习，提高了学习兴趣，培养了多种综合能力，提高了整体素质。

作者：贾宏敏朱繤张志强高妍卢公昊李晓单位：辽宁科技大学化学工程学院