微型综合有机化学实验教学探究

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1实验部分

1.1实验仪器与药品

仪器：电动磁力搅拌器；电子天平；真空泵；减压抽滤装置；紫外灯；真空干燥箱；电热吹风机；提勒熔点管；圆底烧瓶（25mL）；磁力搅拌子；温度计（200℃）；微型医用注射器（1mL，5mL）。药品（均为AR级）：无水乙醇；0.5mmol/ml苯甲醛乙醇溶液（苯甲醛按比例溶解在无水乙醇后使用）；0.4mmol/ml丙酮水溶液（丙酮按比例溶解在蒸馏水中后使用）；氢氧化钠；乙酸乙酯；硅胶板；硅油。

1.2合成路线反应式

通过对文献已报道的各种类型二乙烯基酮合成方法的比较，我们设计了一个条件温和、原料经济的合成方法，即以乙醇为溶剂，NaOH为碱，室温下反应合成二取代二乙烯基酮。具体合成反应方程式如下。

1.3实验步骤

1.3.1合成在25ml圆底烧瓶中先加入冰水浴后的NaOH溶液（1gNaOH，7mlH2O）搅拌均匀，室温下用微型注射器（5mL）加入苯甲醛乙醇溶液2mL，搅拌，然后用微型注射器（1mL）向体系中缓慢滴加1mL丙酮水溶液，继续快速搅拌，析出黄色固体，TLC监测反应中苯甲醛的量保持不变后（高中教学中可省略此步，而已反应瓶中黄色固体不再明显增加为判断标准），将体系缓慢倒入冰水中搅拌，析出大量固体，抽滤，反复水洗滤饼至洗液pH约为中性。真空干燥后称重，计算粗产率。

1.3.2纯化把前面合成出的二乙烯基酮粗产物放入10mL乙酸乙酯溶剂中，加热沸腾至产物全部溶解，趁热减压抽滤，滤液室温冷却，慢慢析出结晶，减压抽滤，产物真空干燥后称重，计算产率。

1.3.3纯度及结构鉴定所得纯化产物按有机化合物熔点测定方法，粗测1次，精测2次，确定产物纯度及熔点。

2讨论

（1）合成步骤中粗产率能够接近定量，纯化后产率也在80%以上，总体来说产率很高，有利于微量实验操作。

（2）纯化步骤中，如粗产物含水较多或为节约时间，可通过增加一步粗产物萃取操作处理即可。

（3）纯化后的二乙烯基酮产物熔点为及结构。

3结语

与传统的常量有机合成化学实验相比较，该微量综合有机合成实验具有以下突出优点：

（1）实验中原料试剂通过按比例溶解在水或无水乙醇中后，极大地解决了以往实验中试剂污染大、刺激性气味强的教学实践难题。

（2）实验中试剂用量少，“三废”污染少，节约经费。在整个实验过程中醛、酮等试剂用量均为微量，减少了有毒、有害试剂对人体的伤害，同时在体系的后处理中所用试剂也为水溶性低毒试剂，利于环保。

（3）合成反应时间快，现象明显。反应在室温下进行，条件温和，易于实现；全部原料添加结束后5分钟即能反应完全；同时反应体系为液体，产物为黄色固体，反差明显，易于观察。

（4）反应产率高，实现了原子的经济化。反应在第一步合成中产率接近定量，第二步的重结晶后也能保证有80%以上的产率。最大程度地实现了原子经济化，利于微型化实验的操作。

（5）反应拓展范围宽，利于实验的推广。当我们变换醛或酮的种类时，能够合成出一系列的对称多取代二乙烯基酮或不对称多取代二乙烯基酮，反应现象与此类似；或可以进一步把产物二乙烯基酮作为中间体用于许多中级有机合成实验，进而促进学生的实验技能的提高和合成思维能力的培养。

（6）实验中能够培养学生完整的科研思维和实践操作能力，利于学生对知识的融会贯通。通过对我校近700名学生的教学实践，我们认为合成二乙烯基酮微型综合有机合成化学实验，由于其所用原料试剂易得，污染少，反应时间短，操作简单易行，并可进一步拓展出系列化实验等诸多优点，因此，非常适合引入目前的高中或本科基础有机化学实验教学中，进而解决一些以往实验教学中醛酮合成难题，提高学生对醛酮类化合物理论知识的学习和掌握。

作者：张大伟单位：吉林大学农学部