辩证自然观在有机化学中的应用

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一、用质量互变规律认识有机化合物的

有机化合物化学性质。含有〆-H的有机化合物在特定条件下较活泼，在不同条件下发生不同的化学反应。例如：甲苯中〆-H在光照条件下与卤素发生自由基取代反应，乙酸中〆-H在磷的作用下与卤素发生异裂型取代反应。其原因是甲苯中C-H键极性弱，易发生均裂，乙醇中C-H键极性弱，易发生异裂。烯烃含有π键易发生亲电加成反应，而苯虽然也含有π键，但它不发生亲电加成反应，易发生亲电取代反应，其原因是二者π键的键能不同。乙烷能发生均裂型自由基取代，乙炔能与AgNO3发生异裂反应，而乙烯却不易发生均裂型自由基取代，也不易发生异裂取代乙烷：C-H乙烯：C-H乙炔：C-HSP3-SSP2-SSP-S

二、用内因和外因关系认识有机反应的复杂性

内因是变化的根据，外因是变化的条件，内因通过外因而起作用。有机化合物的结构是有机反应的内因，即结构决定性质；反应试剂、催化剂及温度等反应条件是外因。同一有机化合物在不同条件下发生不同的有机反应，例如：甲苯在光照下与卤素发生自由基取代反应，即甲基上的氢被取代；而甲苯在卤化铁作用下与卤素发生亲电取代反应，即苯环上的氢被取代。又如：溴乙烷与NaOH水溶液发生亲核取代生成乙醇；与NaOH醇溶液发生消除反应生成乙烯。不同类有机化合物可能具有相同的化学性，例如：酚、羧酸、吡咯等显弱酸性；胺、吡啶、喹啉等显弱碱性；芳烃、杂环化合物均发生亲电取代反应等。

三、用矛盾运动规律掌握有机化合物反应规律

事物是矛盾的统一体，矛盾又分为主要矛盾与次要矛盾，而这在一定条件下相互转化，同一矛盾存在主要矛盾方面和次要矛盾方面。大多数无机化合物属于离子化合物，绝大多数有机化合物属于共价化合物。共价键决定了有机化合物的物理性质和化学性质。能解释和说明共价键的断裂和形成的理论——电子理论。在教学中让学生掌握和运用电子理论解释结构与性质的关系一直是教学的重点和难点。矛盾运动规律揭示了有机化合物结构与性质的内在联系。乙醇在浓H2SO4作用下受热发生如下反应：H2SO42CH3CH2CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃（1）H2SO4CH3OHCH2=CH2+H2O（2）170℃提高温度能加快上述反应速率，在140℃时主要按反应（1）进行；在170℃时主要按反应（2）进行，通过控制温度可以得到相应的产物。甲苯与卤素在不同条件下发生如下反应：光CH2Cl+HCl（1）CH3Cl2+CH3+HCl（2）CH3Cl2+FeCl3Cl甲苯中甲基上氢易发生自由基取代反应，苯环上氢易发生亲电取代反应，在光照下Cl2生成氯自由基按反应（1）进行；在FeCl3作用下Cl2的亲电性增强，按反应（2）进行。大多数有机反应属于异裂型反应，根据反应试剂的作用不同有机反应分为亲电型和亲核型反应；反应试剂分为亲电试剂和亲核试剂。在同一个反应中，亲电作用和亲核作用是对立统一的，亲电试剂进攻引起的反应为亲电型反应；亲核试剂进攻引起的反应为亲核型反应。根据物质的结构能确定哪些有机化合物发生亲电型或亲核型反应，哪些试剂能作为亲电试剂或亲核试剂，我们就能掌握有机反应的规律。例如：烯烃、炔烃都有含有π键易被亲电试剂进攻，且π键不稳定，与亲电试剂（如：卤化氢、卤素）发生亲电加成反应。芳烃、杂环化合物都含有π键，但π键稳定，与亲电试剂（卤素、硝酸等）发生亲电取代反应。羰基化合物中，羰基碳原子带有正负荷，易被亲核试剂进攻发生亲核加成反应。卤代烷烃中碳卤键碳原子带有正负荷，易被亲核试剂进攻发生亲核取代反应等。哲学对自然科学的指导作用已被世人所公认，多年来的教学实践也收到了优良的教学效果。作为教师，应当不断地提高自己的哲学素养，把学生已学到的辩证法知识应用于教学，使他们在掌握有机化学内在联系及有机反应规律的同时掌握辩证地思考问题的方法，只有这样才有利于学生知识和能力的同步发展。

作者：宋兆成单位：哈尔滨工业大学理学院化学系