球棍模型在有机化学教学中的应用
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摘要：有机化学是药学专业非常重要又较难学习的一门专业基础课，认识有机化合物的结构是学好这门课程的基础，单纯平面教学无法深入地将分子的实际空间结构充分展示。通过在有机化学教学中引入球棍模型及 Chem Bio Office 软件，可以帮助学生迅速地理解、掌握有机化合物的立体结构，为后续的教学内容打下良好的基础。
关键词：球棍模型；Chem Bio Office 软件；有机化学；教学
对于药学专业的学生来说，有机化学是其必须学习的一门非常重要的专业基础课，为其后续相关专业课的学习打好基础。由于有些内容比较抽象，较难理解，不易消化，学生普遍反映有机化学是学习难度系数较大的专业基础课之一。 为了能帮助学生更好地理解这些抽象的内容，在课堂教学中，常常将有机物的分子球棍模型引入课堂，对教学效果及学生学习效率的提高起到了一定作用，但是由于球棍模型较小，数量有限，学生不能人手一套。因此，在药学专业有机化学教学中，就将球棍模型的搭建和 Chem Bio Office软件的应用有机结合。
球棍模型是一种空间填充模型（Space-fillingmodel），可用来表现化学分子的三维空间分布。在此模型中，一根棍代表一个共价键，一个球代表一个原子，最早的球棍分子模型是由德国化学家奥古斯特•威廉•冯•霍夫曼所作，目的就是用来讲课。通过搭建球棍模型，学生对各种原子固有的共价键个数及各类同分异构现象有了较为深刻的认识。
1.1 碳架异构及位置异构
有机化合物分子中普遍存在同分异构现象。在介绍最初的碳架异构及位置异构时，通过让学生根据经典结构理论，搭建分子式为：C6H14、C6H12的球棍模型，学生很直观、很深刻地理解了碳架异构及位置异构是怎样一种异构现象，也认识到由于烯烃分子中碳碳双键的出现，含有相同碳原子数的烯烃比烷烃的同分异构体数目增多。
1.2 构象异构
在学习有机化合物分子的构象异构时，学生们普遍反映最难理解的是：环己烷的船式构象和椅式构象，通过让学生自己动手搭建环己烷的球棍模型，他们能够直观地领会到：环烷烃中的碳碳 σ 单键受碳环的约束，不能像链状烷烃中的碳碳 σ 单键那样，可以自由旋转，但是它们可以整体协同扭转，在扭转的过程中会出现无数个空间构象，在这些构象中学生观察发现存在两种极限构象：一种是 6 个碳原子上的氢相互间离得最远，空间排斥力最小，最为稳定，为椅式构象；另一种是 6 个碳原子上的氢相互间离得最近，空间排斥力最大，最不稳定，为船式构象。通过将这样的球棍模型搭建过程引入教学，不仅能帮助学生建立空间立体概念，还可以提高学生的学习兴趣、积极性和主动性[1]。
1.3 旋光异构
旋光异构现象是有机化学中非常抽象的一种同分异构现象。比如说：乳酸分子，一个碳原子上分别连了 1 个-H、1 个-OH、1 个-COOH、1 个-CH3，为什么会形成 2 种不同构型的化合物呢？通过让学生先用白、红、黄、绿四种颜色的小球代表乳酸分子中的-H、-OH、-COOH、-CH3，连在中心的碳原子上，搭建出乳酸分子的一个球棍模型，然后再用另外一套数目相同的棍及颜色相同的球组装出另一个模型，在此模型组装过程中只需将两个小球交换位置，让学生仔细观察这两个模型是否能完全重合[2]，据多数学生反映原来怎么也无法理解的旋光异构现象顿时就明白了。
2 Chem Bi Office 软件在有机化学教学中的应用
Chem Bio Office软件由美国剑桥公司开发，是一款生物学和化学类相关专业的综合性大型软件。因其可绘制、编辑与化学有关的一切图形，近年来已成为化学界绘制结构图的标准，例如：建立和编辑各类有机物的分子式、结构式、化学反应方程式、杂化轨道等，并能对图形进行字体修改、颜色修改、旋转、缩放等多种操作。用 Chem Bio Office软件绘制出来的图形不仅可以直接复制、剪切、粘贴到 Word、Power Point等文档中，而且粘贴完毕后如果发现绘制的结构中出现了错误，可以在 Word、Power Point 等文档中错误图形处通过双击鼠标左键的方法直接进行修改。 2.1 帮助学生认识结构复杂的有机物的空间立体结构 球棍模型对于一些结构比较简单的有机物来说，有较好的课堂教学效果，但是对于那些结构比较复杂的有机物来说，其球棍模型搭建起来就比较困难了，此时，Chem Bio Office 软件就会体现出它的优势，学生只要在电脑上安装了这个软件，学会使用这个软件，当学生学习与立体结构相关的内容时，如果遇到问题，随时可以利用其三维转换功能展示各种有机化合物的三维立体结构，使习惯于使用电脑的 90 后或 00后学生从立体图形空间上理解复杂的有机分子结构。如：糖分子是如何从开链结构转变为哈沃斯式等[3]。
3 结束语
在多年的教学中，通过让学生亲手搭建球棍模型，学生普遍反映对有机化合物结构的认识有了质的提升，对后续学习有很大的帮助。再加上 Chem Bio Office 软件的使用，结构复杂的有机物分子的学习也容易多了。
参考文献：
[1]陈莉敏,林友文,王津.模型及Chem Bio Office 在有机化学实验中的应用[J].广州化工,2014,42(21): 214-215.
[2]刘春叶,苗延青,尤静.浅谈医学有机化学教学的几点体会[J].西北医学教育, 2011, 19(3): 569-571.
[3]谢惠定,黄燕,郭蕴苹,等.Chem Office 软件在医用有机化学教学中的应用[J].医学教育探索,2008, 7(5): 530-531.
作者:唐贝 单位:河南应用技术职业学院，河南
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